Diclormetan

Diclormetanul (clorură de metilen, clorură de metilen, DCM, CH 2 Cl 2 ) este un compus organic , un lichid transparent, foarte mobil și volatil, cu un miros caracteristic derivaților de halogen. A fost sintetizat pentru prima dată în 1840 prin păstrarea în lumină a unui amestec de clor și clorură de metil .

Obținerea

Obținut prin clorarea directă a metanului cu clor în condițiile unui mecanism radical la 400–500 °C într-un raport de 5:1

{\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl\uparrow +HCl\uparrow ))

{\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl\uparrow ))

{\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \CHCl_{3}+HCl\uparrow ))

{\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl\uparrow }}

Reacție generală:

{\mathsf {CH_{4}+2Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}\uparrow +2HCl\uparrow ))

Rezultatul este un amestec de toate clorurile posibile: clormetan , diclormetan, cloroform și tetraclorură de carbon , care sunt apoi separate prin distilare .

Proprietăți

Solubilitate în apă 2% în greutate (20 g/l), miscibil cu majoritatea solvenților organici. Ușor volatil (40 °C), formează un amestec azeotrop cu apă (bp 38,1 °C, 98,5% diclormetan). Clorura de metilen (diclormetan) reacționează cu clorul pentru a forma cloroform și tetraclorura de carbon . Cu iod la 200 °C dă CH 2 l 2 , cu brom la 25-30 ° C în prezența aluminiului - bromclormetan. Când este încălzit cu apă, se hidrolizează la HCHO și HCI. Când este încălzit cu o soluție de alcool de NH3 până la 100-125 ° C , formează hexametilentetramină. Reacția cu o soluție apoasă de NH3 la 200 ° C conduce la metilamină , acid formic și HCI. Cu compuși aromatici în prezența AlCl 3, clorura de metilen reacționează cu Friedel-Crafts , de exemplu, cu benzen formează difenilmetan. [7]

Aplicație

Ieftinitatea, capacitatea mare de a dizolva multe substanțe organice , ușurința de îndepărtare, toxicitatea relativ scăzută au dus la utilizarea pe scară largă ca solvent pentru reacții, extracții , inclusiv în laboratoare. Folosit in amestecuri pentru indepartarea lacului, degresarea suprafetelor. În industria alimentară, este folosit pentru prepararea cafelei instant, extract de hamei și alte preparate alimentare. Găsită și aplicație pentru dizolvarea rășinilor, grăsimilor, bitumului. Volatilitatea sa ridicată este utilizată pentru spumarea poliuretanilor .

Folosit și în cromatografie .

În industrie, amestecat cu polimeri, este folosit pentru a crea o formă care se întărește rapid datorită evaporării diclormetanului. De asemenea, este folosit pentru lipirea materialelor plastice: polistiren , policarbonați , tereftalat de polietilenă , materiale plastice ABS și altele. Datorită volatilității ridicate a diclormetanului, utilizarea acestuia în lipirea polipropilenei și polietilenei este limitată.

Purificare în laborator

Se spală cu acid sulfuric concentrat, se neutralizează cu alcali și se spală cu apă. Se usucă peste potasiu sau sulfat de magneziu anhidru și se distilă. Pentru deshidratare suplimentară se folosesc site moleculare de 4Å [ 8] .
Se fierbe cu anhidridă fosforică urmată de distilare. Stocat peste site moleculare de 3Å .

Aplicații specializate

Diclormetanul este utilizat în formulările de lipire plastică. Amestecat cu metanol , este folosit ca propulsor și ca agent frigorific .

Securitate

Contactul diclormetanului cu metalele alcaline are ca rezultat o explozie. Lucrările cu diclormetan trebuie efectuate cu ventilație de evacuare funcțională.

Diclormetanul este capabil să provoace narcoză . De asemenea, este toxic: afectează ficatul , rinichii și splina, este capabil să pătrundă în piele , sânge-creier și barierele placentare .

În otrăvirea acută , inhalarea diclormetanului provoacă iritarea membranelor mucoase ale ochilor și ale tractului respirator superior, amețeli, dureri de cap, confuzie , vărsături și diaree . În cazul otrăvirii severe , pierderea conștienței are loc din cauza anesteziei până la stopul respirator. În intoxicațiile cronice, se observă dureri de cap persistente, amețeli, pierderea poftei de mâncare, leziuni ale organelor interne. Contactul prelungit al pielii cu diclormetanul poate determina acumularea acestuia în țesuturile adipoase și poate duce la arsuri . De asemenea, cu lucrul prelungit cu acesta, sunt posibile leziuni hepatice și apariția neuropatiei diabetice .

În organism, diclormetanul este metabolizat în monoxid de carbon , care poate provoca intoxicație cu monoxid de carbon . [9]

S-a demonstrat la șobolani că diclormetanul poate provoca cancer pulmonar, hepatic și pancreatic .

În Uniunea Europeană, vopselele cu diclormetan sunt interzise atât pentru uz personal, cât și pentru uz profesional.

Mănușile din latex sau nitril nu sunt potrivite pentru lucrul regulat cu diclormetan .

MPC în zona de lucru 50 mg/m³ (conform GOST 12.1.005-76), în apa rezervoarelor nu mai mult de 7,5 mg/l. Limita de concentrație de aprindere este de 12-22%. Nu este combustibil, dar susține arderea, dă o fulgerare de la foc, dar nu se arde singur, arde în amestec cu alte materiale care arde care contribuie la incendiu, totuși, vărsarea acestuia pe masă lângă soba cu spirt nu este la fel de periculoasă ca inflamabilă solvenți, mai degrabă ca uleiul .

Note

↑ nume= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Aerul din zona de lucru. Cerințe generale sanitare și igienice
↑ Diclormetan
↑ Clorura de metilen . (link indisponibil)
↑ name= https://docs.cntd.ru_Măsuri de siguranță atunci când lucrați cu clorură de metilen
↑ nume= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Substanțe dăunătoare. Clasificare și cerințe generale de siguranță
↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html
↑ Enciclopedia chimică T3, M 1988, p. 60-61
↑ Organicum, Vol. 2, M. 1992, p. 411.
↑ Copie arhivată . Preluat la 30 ianuarie 2017. Arhivat din original la 9 august 2017. (nedefinit)

Literatură

Noul manual al chimistului și tehnologului. substanțe radioactive. Substanțe dăunătoare. Standarde de igienă / Colegiul editorial: Moskvin A.V. și alții - Sankt Petersburg. : ANO NPO „Profesional”, 2004. - 1142 p. — ISBN 5-98371-025-7 .
Oshin L. A. Produse industriale organoclorate. - M .: Chimie, 1978. - 656 p. - 8400 de exemplare.

Compuși organoclorați
Alcani și cicloalcani	clormetan diclormetan Cloroform Tetraclorură de carbon 1,1-dicloretan 1,2-dicloretan 1,1,1-tricloretan 1,1,2-tricloretan 1,1,2,2-tetracloretan pentacloretan Hexacloretan Clorofluorocarburi Triclorofluormetan Difluordiclormetan clorodifluormetan Clorura de ciclohexil hexacloran cloretan
Alchene și alchine	Clorură de vinil Clorura de viniliden Tricloretilenă tetracloretilenă clorură de alil Cloroacetilena dicloracetilenă Cloropren Clorura de metalil
Alcooli , cetone , aldehide	Etilenclorhidrina cloral Hidrat cloral Hexacloroacetonă epiclorhidrina
Acizi și anhidride	Acid monocloroacetic Acid dicloracetic Acid tricloracetic Clorura de acetil clorură de dicloracetil Cloruri de acid carboxilic
compuși aromatici	Clorura de benzil clorură de benzensulfonil clorobenzen Bifenili policlorurați Hexaclorbenzen Cloracetofenona Clorura de benzoil Clorura de izoftaloil benzotriclorura 1-cloronaftalenă DDT (insecticid) Dioxine TCDD
Compuși organoelementali ( N , P , As , S )	Cloropicrina Gaz muștar clorofos Levizită
Compuși macromoleculari	PVC Clorura de poliviniliden Cauciuc cloropren