Hidrocarburi aromatice policiclice

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 7 februarie 2021; verificările necesită 8 modificări .

Hidrocarburile poliaromatice (HAP) sunt compuși organici , care se caracterizează prin prezența a două sau mai multe inele benzenice condensate în structura chimică . În natură, HAP se formează în timpul pirolizei celulozei și se găsesc în straturile de cărbune , cărbune brun și antracit și, de asemenea, ca produs al arderii incomplete în timpul incendiilor forestiere . Principalele surse de emisii de PAH tehnogene în mediu sunt întreprinderile complexe energetice, transporturile cu motor, industria chimică și de rafinare a petrolului. Aproape toate sursele de HAP artificiale se bazează pe procese termice asociate cu arderea și prelucrarea materiilor prime organice: produse petroliere, cărbune , lemn, gunoi , alimente, tutun etc.

Reprezentanți cheie

Substanta chimica Substanta chimica
Naftalină Fenantren
antracen Chrysen
tetracen piren
pentacen Koronen
Trifenilen Ovalen
benzantracen Benzpiren
Kekulen Koranulen

Efecte asupra organismelor vii

Tipul de impact al HAP asupra organismelor vii depinde într-un mod esențial de structura hidrocarburii în sine și poate varia într-un interval foarte larg. Multe hidrocarburi aromatice policiclice sunt cancerigene chimice puternice . Compuși precum benz[a]antracenul , benzpirenul și ovalena au proprietăți pronunțate cancerigene, mutagene și teratogene .

Conform estimărilor din 2002, oamenii din unele țări dezvoltate primesc în medie aproximativ 1–5 µg de HAP zilnic în dieta lor. Cu utilizarea frecventă a alimentelor afumate sau a alimentelor gătite pe cărbune (de exemplu, grătar ), cantitatea zilnică de HAP poate crește la 6-9 μg. Aproximativ 0,16 µg de PAH pe zi (de la 0,02 la 3 µg) intră în organism cu aerul exterior și 0,006 µg cu apă potabilă (0,0002–0,12 µg) [1] .

Formarea și pătrunderea HAP în mediul înconjurător este asociată cu procese microbiologice și de temperatură ridicată care apar în natură (incendii de pădure, activitate vulcanică) și factori antropici (industrie, arderea combustibililor, emisiile din transport etc.). Urme de HAP pot fi găsite într-o gamă largă de alimente, cum ar fi uleiul de măsline, fructele, fructele de mare, carnea afumată și curată, peștele și cafeaua. Conținutul de HAP din plante depinde în principal de capacitatea acestora de a fi absorbite de frunze în timpul precipitațiilor din aer și de a se acumula în ele. În același timp, o parte mai mică a HAP pătrunde prin rădăcinile plantelor. [2]

Un studiu din 2022 a constatat că nivelurile aeropurtate de hidrocarburi aromatice policiclice (PAH) erau de 2 până la 2,5 ori mai mari într-o cameră cu computer decât în ​​aer liber sau în interior fără computer. Substanțe toxice precum naftalina și fenantrenul au fost predominante . [3]

Mecanism de acțiune

Majoritatea HAP sunt detoxificate în ficat printr-un sistem de oxidare microzomal catalizat de un întreg grup de enzime - citocromi P450 . Produșii hidroxilării sunt epoxizii  , care sunt substanțe extrem de reactive cu proprietăți puternic cancerigene, oxidante și toxice. Epoxizii sunt electrofili , alchilează cu ușurință grupările nucleofile ale bazelor azotate ale ADN-ului , cu formarea de aducti, această proprietate este deosebit de pronunțată în guanină (datorită prezenței unui număr mai mare de grupări nucleofile în moleculă). Aductii ADN rezultați sunt foarte puternici. Ca o consecință a alchilării ADN-ului, apar probleme în procesele de replicare și transcripție , ceea ce duce la mutații . Acumularea unor astfel de mutații duce la o serie de manifestări negative: suprimarea anti-oncogene (de exemplu, p53 ) și, ca urmare, suprimarea completă a morții celulare programate ( apoptoză ), o creștere a expresiei proteinelor transformate și debut de malignitate (malignitate) [4] .

Regulamentul

Regulamentul UE 1881/2006 a stabilit nivelul maxim admis de benzo(a)piren în produsele alimentare la 5 µg PAH per kg greutate umedă de carne afumată, pește și fructe de mare [5] .

OMS recomandă un aport alimentar de benzapiren de cel mult 0,36 micrograme pe zi, cu un nivel mediu de 0,05 micrograme pe zi [6] .

Note

  1. ↑ Pericol pentru sănătatea umană din cauza poluanților organici persistenți, a căror sursă este poluarea aerului transfrontalier pe distanțe lungi, a exemplarului de arhivă din 4 noiembrie 2021 pe Wayback Machine / Working Group on Exposure, Corpul executiv privind Convenția privind transfigurarea Aer Aer pe distanțe lungi, Comisia Economică Europeană (EB.AIR/WG.1/2002/14) „62. În dieta americană medie, doza de HAP cancerigeni este estimată la 1-5 mcg/zi, ... alimentația este bogată în carne, .. doza este estimată la 6-9 mcg/zi, iar creșterea în doza este rezultatul consumului de carne și pește gătite cu cărbune sau afumat.”
  2. ↑ Lakiza N.V., Loser L.K. Analiza Alimentelor . - 2015. - P. 143. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Arhivat pe 21 mai 2022 la Wayback Machine
  3. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Poluarea aerului din interior cu hidrocarburi aromatice policiclice emise de calculatoare  //  Clădiri și Mediu. — 15.06.2022. — Vol. 218 . — P. 109107 . — ISSN 0360-1323 . - doi : 10.1016/j.buildenv.2022.109107 .
  4. ^ Seits I.F., Knyazev P.G. - Molecular Oncology: A Guide for Physicians. - L .: Medicină, 1986. - 352 p., ill.
  5. ↑ REGULAMENTUL (CE) Nr. 1881/2006 AL COMISIEI din 19 decembrie 2006 de stabilire a nivelurilor maxime pentru anumiți contaminanți din alimente Arhivat la 5 octombrie 2015 pe Wayback Machine : „(57) Comitetul științific pentru alimente a declarat în avizul său din 4 decembrie 2002 [35] ] că un număr de carbohidrați policiclici aromatici (PAH) sunt cancerigeni genotoxici. ..(59) HAP pot contamina alimentele în timpul afumării și încălzirii sau uscării, atunci când produsele de ardere intră în contact direct cu alimentele...”; „Secțiunea 6: Hidrocarburi aromatice policiclice... 5,0 µg/kg”
  6. ↑ Hidrocarburi aromatice polinucleare. În: Ghid pentru calitatea apei potabile, ed. a 2-a. Vol. 2. Criterii de sănătate și alte informații justificative Arhivate la 27 ianuarie 2017 la Wayback Machine : Există câteva studii privind aportul zilnic de HAP individuale din alimente din Europa de Vest... Nivelurile maxime/mediane ale aportului pentru HAP selectate în acest ghid, în µg /zi per persoană, au fost estimate a fi după cum urmează: … BaP (0,36/0,05);. (Pfannhauser, 1991).

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice