Propadien

Propadien
General
Nume sistematic	1,2-propadienă
Abrevieri	gaz incolor
Nume tradiționale	Dimetilemetan , alenă
Chim. formulă	C3H4 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	40,031300128 g/ mol
Densitate	0,546 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-136°C
•  fierbere	-34°C
Limite de explozie	13 %
Entalpie
•  educaţie	190,5 kJ/mol
Presiunea aburului	6.605 atm
Clasificare
Reg. numar CAS	463-49-0
PubChem	10037
Reg. numărul EINECS	207-335-3
ZÂMBETE	C=C=C
InChI	InChl=1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	37601
Număr ONU	2200
ChemSpider	9642
Siguranță
Fraze de risc (R)	R12
Expresii de securitate (S)	S9 , S16 , S33
Pictograme GHS
NFPA 704	patru 0 3
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Propadienul  este cea mai simplă alenă , un compus organic cu o legătură dublă cumulată (C=C). Primul compus dintr-o serie de alene . Grupările terminale CH 2 se află în același plan cu atomul de carbon central, dar rotite unele față de altele cu 90° [1] . Inclus în compoziția amestecurilor de sudură. În forma sa pură, este utilizat pentru unele tipuri speciale de sudare . În sinteza organică, este folosit ca materie primă pentru producerea insecticidelor [2] .

Producție

Productia merge bine. Sinteza începe cu bromură de alil , care este mai întâi convertită prin adăugarea de brom la 1,2,3-tribromopropan. Scindarea acidului bromhidric cu formarea de 2,3-dibromopropenă și reducerea lui ulterioară cu pulbere de zinc dă propadienă [3] .

Echilibrul cu metilacetilena

Propadiena există întotdeauna în echilibru cu izomerul său , metilacetilena . Un astfel de amestec este uneori denumit MAPD, după primele litere m -metil, a - acetilenă, p -propa și d -dienă :

Pentru această reacție, K eq = 0,22 (la 270 °C) sau 0,1 (la 5 °C).

MAPD este produs ca produs secundar, în general nedorit, din cracarea propanului pentru a produce propenă , o materie primă importantă pentru multe industrii chimice. MAPD poate interacționa cu catalizatorul Ziegler-Natta , interferând cu polimerizarea propenei [4] .

Note

1. ↑ Ediția internet IUPAC Gold Book : " allenes ".
2. ↑ Eintrag zu Allen  (germană) . În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. septembrie 2014.
3. ↑ Hauptmann/Graefe/Remane „Lehrbuch der Organischen Chemie”, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
4. ^ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel „ Propyne ” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.m22_m01