Trifenilmetan

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 29 martie 2016; verificările necesită 8 modificări .

Trifenilmetan

General
Chim. formulă	C19H16 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	244,3354 g/ mol
Densitate	1,014 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
• topirea	92-94°C
• fierbere	359°C
Clasificare
Reg. numar CAS	519-73-3
PubChem	10614
Reg. numărul EINECS	208-275-0
ZÂMBETE	c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/ h1-15.19HAAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	76212
ChemSpider	10169
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Trifenilmetanul (tritan) este un derivat de hidrocarbură al metanului în care trei din cei patru atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali fenil . Radicalul trifenilmetanului ( ( C6H5 ) 3C- ) este tritil . Gruparea trifenilmetan este, de asemenea, un constituent al coloranților trifenilmetan .

Proprietăți fizice și chimice

Trifenilmetanul este un solid incolor care este solubil în lichide organice nepolare și insolubil în apă. Are două modificări cristaline - labil (t pl =81 °C) și stabil (t pl =94 °C)

pKa de hidrogen la carbonul metan este de aproximativ 31, deci trifenilmetanul este un CH-acid mai puternic decât majoritatea hidrocarburilor, deoarece anionul este stabilizat prin delocalizarea sarcinii pe cele trei inele fenil.

Trifenilmetanul reacţionează cu sodiul şi potasiul în amoniacul lichid :

{\mathsf {2Ph_{3}CH+2Na\rightarrow 2Ph_{3}CNa+H_{2}}}

Trifenilmetilsodiul poate fi preparat și din clorură de tritil și sodiu [1] și a fost utilizat pe scară largă în sinteza organică înainte de popularizarea butillitiu .

Trifenilmetilanionul este roșu intens. Poate fi obținut prin dizolvarea trifenilmetanului în soluții apoase de alcali și este capabil de a fi oxidat la radical trifenilmetil sub acțiunea agenților oxidanți ( AgNO3 , KMnO4 , K3 [ Fe(CN ) 6 ] ) .

Metode de sinteză

Conform reacției Friedel-Crafts de la cloroform și benzen în prezența clorurii de aluminiu :

{\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{AlCl_{3))}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl))

Din tetraclorură de carbon și benzen în prezența clorurii de aluminiu, urmată de descompunerea aductului cu acid clorhidric diluat [2] .:

{\mathsf {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3))}

{\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[ {}]{HCl))(C_{6}H_{5})_{3} CH}}

Din clorură de benziliden și benzen în prezența clorurii de aluminiu (clorura de benziliden se obține prin reacția dintre benzaldehidă și clorură de fosfor(V) )

Coloranți trifenilmetan

Coloranții trifenilmetan includ verde de bromocrezol:

sau verde malachit :

Note

↑ Sinteze de preparate organice. Colecția 2. Moscova, Literatură străină, 1949, p. 481
↑ Sinteze de preparate organice. Colecția 1. Moscova, Literatură străină, 1949, p. 423

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Zefirov N.S. şi altele.- M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .

hidrocarburi
Alcani	Metan Etan propan Butan izobutan Pentan Izopentan Neopentan hexan heptan Octan izooctan Nonan Decan Undecan Dodecan Tridecan tetradecan Pentadecan hexadecan heptadecan Octadecan Nonadecan dig Eikozan Geneikosan Docosan Trikozan tetracosan Pentacosan Gentriacontan Pentatriocontan hectan Nonacontatrictan
Alchenele	Etilenă propenă butene Pentene hexene Heptene Octena
Alchinele	Acetilenă propină Dar în
dienes	Propadien butadienă Izopren Ciclobutadienă
Altele nesaturate	Vinilacetilenă Diacetilena Caroten
Cicloalcani	Ciclopropan Ciclobutan Ciclopentan Ciclohexan Cicloheptan Ciclooctan Ciclononan Ciclodecan Ciclundecan Ciclodecan Ciclotridecan Ciclotetradecan Ciclopentadecan Ciclohexadecan Cicloheptadecan
Cicloalchene	Ciclopropenă Ciclobutenă ciclopentenă Ciclohexenă Cicloheptenă 1,3-ciclohexadienă 1,4-ciclohexadienă 1,5-ciclooctadienă
aromatice	Benzen Toluen Dimetilbenzeni Etilbenzen Propilbenzen Cumol Stiren Fenilacetilena Difenil Difenilmetan Trifenilmetan Tetrafenilmetan Mesitylene hexametilbenzen
Policiclic	Decalin
Aromatice policiclice	Naftalină antracen benzantracen pentacen Fenantren piren Benzpiren Azulene Chrysen Inden indan
Vezi si: Compuși binari ai hidrogenului acizi anorganici