Ecgonina

Ecgonina  este un compus organic cu formula C 9 H 15 NO 3 , un alcaloid tropan găsit în frunzele de coca . Structura ecgoninei este legată de cea a cocainei .

Ecgonina poate fi obținută prin hidroliza acidă sau alcalină a cocainei. Se cristalizează cu o moleculă de apă. Cristalele se topesc la 198-199°C. Ecgonina este ușor solubilă în apă și dificilă în solvenți organici.

Sinteză

Ecgonina poate fi sintetizată din dialdehidă succinică, metilamină și ester monoetil al acidului dicarboxilic aceton . În prima etapă, (+,-)-2-carbometoxitropinona este sintetizată din ele conform Robinson-Schepf într-un tampon citrat, care este apoi separat în enantiomeri prin cristalizarea succesivă a sărurilor sale cu (-)- și (+)- acizi tartric . (-)-2-carbometoxitropinona izolată ca rezultat al recristalizării este redusă de amalgam de sodiu cu formarea de (+)-ecgonin ester metilic [1] , care este ulterior saponificat la ecgonină.

Metodele semisintetice de obținere a ecgoninei se bazează pe modificarea alcaloizilor tropani. Deci, ecgonina în sine poate fi obținută prin hidroliza unui amestec de alcaloizi - esteri ai ecgoninei (cocaină, cinamilcocaină, α- și β-truxiline) izolați din frunzele plantelor din genul Erythroxylum [2] . Ecgonina poate fi sintetizată și prin carboxilarea tropanonei [3] obținută prin oxidarea tropinei formată prin hidroliza alcaloidului henbane hiosciamină .

Proprietăți

Esterul metilic al (-)-ecgoninei sub acțiunea alcalinelor din metanol izomerizează la (+)-ecgonină, prin benzoilarea căreia se sintetizează pseudococaina [4] .

Ecgonina este ușor alchilată cu halogenuri de alchil pe azot pentru a forma săruri cuaternare, scindarea acestora după Hoffmann este însoțită de deshidratare și duce la formarea acidului cicloheptatriencarboxilic [5] .

Statut juridic

Ecgonina, esterii și derivații săi, care pot fi transformați în ecgonină și cocaină, sunt incluse în Lista I a drogurilor narcotice, a căror circulație este interzisă în Federația Rusă în conformitate cu legislația Federației Ruse și tratatele internaționale ale Rusiei. Federaţie).

Literatură

• Orekhov A.P. Chimia alcaloizilor. - Ed. 2. - M. : AN SSSR, 1955. - S. 155-157. — 859 p.

Note

1. ↑ Casale, John F. O sinteză totală practică a enantiomerilor cocainei   // Forensic Science International : jurnal. - 1987. - 1 ianuarie ( vol. 33 , nr. 4 ). - P. 275-298 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(87)90109-5 .
2. ↑ Orekhov A.P. Chimia alcaloizilor / Rodionov V.M. - al 2-lea, add. și reciclate. - M . : Editura Academiei de Științe a URSS, 1955. - 860 p.
3. ↑ Vardanyan RS, Hruby VJ Sinteza medicamentelor esențiale . - Elsevier, 2006. - S.  13-14 . — ISBN 978-0-444-52166-8 .
4. ↑ Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. O procedură ușoară pentru sinteza pseudococainei din cocaină  //  Forensic Science International : jurnal. - 1989. - Vol. 43 , nr. 1 . - P. 93-95 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(89)90125-4 .
5. ↑ Willstatter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon  (germană)  // Justus Liebigs Annalen der Chemie : magazin. - 1921. - Bd. 422 , Nr. 1-2 . - S. 15-35 . — ISSN 1099-0690 . - doi : 10.1002/jlac.19214220103 .