Hidrat cloral

Hidrat cloral
General

Nume sistematic		 2,2,2-tricloretandiol-1,1
Nume tradiționale hidrat de cloral , hidrat de cloral
Chim. formulă C2H3CI3O2 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale monoclinice incolore
Masă molară 165,41 g/ mol
Densitate 1,91 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 51,7°C
 • descompunere 98°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • în apă (17 °C) 470 g/100 ml
 • la etanol (25 °C) 77 g/100 ml
 • în dietil eter (25 °C) 66,5 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 302-17-0
PubChem 2707
Reg. numărul EINECS 206-117-5
ZÂMBETE   CIC(CI)(CI)C(O)O
InChI   InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7HRNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28142
ChemSpider 2606
Siguranță
LD 50 1150 mg/kg (șoareci, oral)
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Hidrat de clor ( 2,2,2-tricloretandiol-1,1 ) - cristale incolore, ușor solubile în apă, acetonă , etanol și dietil eter , puțin solubile în benzen , piridină și disulfură de carbon . Hidrat de cloral este produsul de hidratare al cloralului , de unde și numele.

Obținut pentru prima dată în 1832 de către Justus Liebig în timpul clorării etanolului [1] [2] .

Proprietăți fizice

Cristale transparente incolore sau pulbere fin cristalină, cu un miros înțepător caracteristic și un gust deosebit ușor amar. Foarte ușor solubil în apă, eter dietilic și alcool .

În aer, se volatilizează încet . Higroscopic .

Obținerea

Obținută prin clorurarea etanolului într-o soluție acidă, în prima etapă se formează aldehida tricloracetică ( cloral ):

Cloralul este apoi hidrolizat pentru a forma hidrat de cloral:

Interesant este că hidratul de cloral este unul dintre puținii compuși organici a căror existență contrazice regula Erlenmeyer  - instabilitatea 1,1-diolilor. De obicei, formarea a două grupări hidroxil la un atom de carbon în timpul oricărei reacții duce la eliminarea unei molecule de apă. Dar influența a trei atomi de clor la atomul de carbon vecin stabilizează molecula de hidrat de cloral.

Aplicații în sinteza organică

Interacțiunea hidratului de cloral cu anilina și hidroxilamina este o metodă preparativă pentru sinteza isatinei [3] :

Reacțiile hidratului de cloral cu cianurile, spre deosebire de reacțiile aldehidelor mai puțin deficitare de electroni, nu duc la cianohidrine , ci conduc la formarea derivaților de acid dicloracetic , care sunt utilizați în sinteza lor preparativă.

Astfel, interacțiunea hidratului de cloral cu o soluție apoasă de cianură de sodiu în prezența carbonatului de calciu duce la formarea unei soluții de dicloracetat, din care acidul dicloracetic este izolat prin acidificare și extracție ulterioară cu eter , randamentele sunt 88-92. % [4] :

Reacția unei soluții eterice de hidrat de clor cu o soluție de cianură de potasiu într-o soluție apoasă concentrată de amoniac este utilizată ca metodă de sinteza a dicloracetamidei , randamentele sunt de 65-78% [5] :

Hidrat de cloral este utilizat ca intermediar în sinteza cloroformului:

Aplicații medicale

Hidrat de cloral (denumire farmacopeea - hidrat de cloral, Chlorali hydras , sinonime: Aquachloral, Chloradorm, Chloraldurat, Chloral hydrate, Chloratol, Dormel, Dormiben, Hydral, Lorinal, Lycoral, Medianox, Noctec, Nycoton, Somnos, Sorosil) somnifere sintetice și sedative : efectul său fiziologic a fost descris în 1869 [6] , datorită ușurinței sintezei și costului redus, a fost folosit în practica medicală în a doua jumătate a secolului al XIX-lea - prima jumătate a secolului al XX-lea, după care a fost înlocuit în mare măsură cu alte medicamente. Cu toate acestea, hidratul de cloral este încă folosit în practica medicală și este inclus în lista de medicamente utilizate în anestezie a Organizației Mondiale a Sănătății [7] .

Informații generale

Calmant, hipnotic și analgezic; in doze mari, aproape de toxic, are proprietati narcotice. Are un efect complex asupra sistemului nervos central ; în doze mici determină o slăbire a proceselor inhibitoare, în doze mari - o scădere a proceselor de excitație; dozele toxice inhibă puternic excitabilitatea celulelor nervoase.

În prezent, este rar folosit ca remediu sedativ (la adulți - 0,2-0,5 g per doză) sau hipnotic (0,5-1 g fiecare). Copiilor, în funcție de vârstă și indicații, li se prescriu 0,05-0,75 g pe recepție. Se administrează pe cale orală sau se administrează în clisme sub formă diluată cu substanțe învelitoare (datorită efectului iritant asupra membranei mucoase a stomacului și a intestinelor). Medicamentul este absorbit rapid. Somnul vine în 15-20 de minute, durează 6-8 ore; adesea însoțită de o scădere a tensiunii arteriale ; posibile vărsături.

Mai des, hidratul de cloral este folosit pentru excitarea mentală și ca anticonvulsivant pentru spasmofilie , tetanos etc.

De asemenea, este utilizat la copii pentru terapia intensivă a stării convulsive. Copiilor cu vârsta sub 5 ani li se prescriu o clisma 15-20 ml soluție 2%, copiilor mai mari - 40-60 ml soluție 3%. Dacă este necesar, se administrează o jumătate de doză după 1-2 ore. În același timp, sunt prescrise fenobarbital și difenin .

Doze mai mari pentru adulți pe cale orală și clisma; singur 2 g, zilnic 6 g.

Cu utilizarea prelungită, dependența este posibilă.

Face parte din picăturile dentare Denta.

Rp.: Chlorali hydratis 1, 0

Mucilaginis Amyli

Aq. destil. aa 25 ml

MDS Per Clismă (Adulți)

Contraindicații

Contraindicat în boli severe ale sistemului cardiovascular, ficatului și rinichilor.

Formular de eliberare

Forma de eliberare: pulbere.

Depozitare

Depozitare: Lista B. Într-un recipient bine închis, ferit de lumină, la loc răcoros.

Uz non-medical

Hidrat de clor este folosit și în scopuri recreative. Abuzul de hidrat de cloral se numește cloralism sau cloralomanie (din greacă χλωρός și μανία „pasiune, nebunie, atracție”) și se referă la forme de abuz de substanțe [8] [9] .

Metabolism

În organism, hidratul de cloral este metabolizat la 2,2,2-tricloretanol , care este excretat în urină ca un conjugat cu acid glucuronic (glucuronid) și acid tricloroacetic.

Note

  1. ↑ Liebig, Justus. Ueber die Zersetzung des Alkohols durch Chlor  (germană)  // Annalen der Pharmacie : magazin. - 1832. - Bd. 1 , nr. 1 . - S. 31-32 . — ISSN 03655490 . - doi : 10.1002/jlac.18320010109 .
  2. ↑ Liebig, Justus. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen  (germană)  // Annalen der Pharmacie : magazin. - 1832. - Bd. 1 , nr. 2 . - S. 182-230 . — ISSN 03655490 . - doi : 10.1002/jlac.18320010203 .
  3. ↑ CS Marvel și GS Hiers. Isatin. Org. Sintetizator. 1925 , 5, 71 , DOI: 10.15227/orgsyn.005.0071
  4. ↑ Arthur C. Cope și colab. Acid dicloracetic. Org. Sintetizator. 1939 , 19, 38 , DOI: 10.15227/orgsyn.019.0038
  5. ↑ John R. Clark și colab. α,α-dicloracetamidă. Org. Sintetizator. 1940 , 20, 37 , DOI: 10.15227/orgsyn.020.0037
  6. ↑ Liebreich, Oskar. Das Chloralhydrat: ein neues Hypnoticum und Anaestheticum und dessen Anwendung in der Medicin; eine Arzneimittel-Untersuchung  (germană) . — Berlin: Müller, 1869.
  7. ↑ Hidrat de cloral // Informații de prescripție model OMS: Medicamente utilizate în anestezie
  8. ↑ Stoymenov Y. A., Stoymenova M. Y., Koeva P. Y. și colab. , Dicționar enciclopedic psihiatric . - K . : „MAUP”, 2003. - S.  1085 . — 1200 s. — ISBN 966-608-306-X .
  9. ↑ Bleikher V. M., Kruk I. V. Cloralism // Dicționar explicativ al termenilor psihiatrici. - Voronej: MODEK, 1995. - ISBN 5-87224-067-8 .

Link -uri

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice