Acid antranilic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 28 aprilie 2021; verificările necesită 11 modificări .

Acid antranilic
General
Chim. formulă	C7H7NO2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	137,138 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	147°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS	118-92-3
PubChem	227
Reg. numărul EINECS	204-287-5
ZÂMBETE	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CB2450000
CHEBI	30754
ChemSpider	222
Siguranță
NFPA 704	unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul antranilic ( lat.  Acidum anthranilicum ) este un aminoacid aromatic .

Derivații acidului antranilic sunt utilizați la fabricarea coloranților și a parfumurilor sintetice .

Proprietăți fizice

În condiții normale, acidul antranilic este cristale incolore ; punct de topire 145 °C; sublime .

Solubilitate (g per 100 g de solvent ): în apă  - 0,35 (14 ° C), etanol 90%  - 10,7 (9,6 ° C), benzen  - 1,8 (12 ° C), de asemenea, foarte solubil în cloroform fierbinte , etanol , piridina .

Sărurile acidului antranilic cu metale alcaline , precum și acizii minerali , sunt foarte solubile în apă; soluțiile prezintă fluorescență albastră .

Limita inferioară a concentrației de aprindere este de 44 g/m3 , temperatura de aprindere este de 100 °C.

Proprietăți chimice

Acidul antranilic are proprietăți amfotere (lgK1 = 5, lgK2= 12).

La distilare , acidul antranilic se decarboxilează în anilină :

Formează cu Cd , Co , Cu (II) , Ni , Zn , Pb și Hg în soluții de acid acetic ( pH 2,5-5) compuși intracomplexi puțin solubili, care sunt utilizați pentru determinarea gravimetrică a elementelor enumerate.

Diazotizarea acidului antranilic are ca rezultat acid o-diazobenzoic (care este o sare internă), care la iradierea UV formează dehidrobenzen .

Reacții calitative

Reacții de culoare pentru acidul antranilic:

Cu săruri de Cu(II) într-un mediu de acid acetic, formează un precipitat verde strălucitor (acidul meta-aminobenzoic dă o culoare albastră); spre deosebire de acizii meta- și para-aminobenzoici, atunci când sunt topați cu un ușor exces de Sn Cl 4 și tratați cu o soluție apoasă de alcool, apare o culoare roșie fucsia.

Obținerea

Metode industriale de producție

Antranilatul de sodiu se obține prin acțiunea unei soluții apoase de NH 3 asupra anhidridei ftalice (pH 7,5-8,5; 40 ° C) și interacțiunea ulterioară a sării de sodiu a acidului ftalamic rezultată cu o soluție de hipoclorit de sodiu la 60 ° C (Hoffmann despicare). Sarea rezultată este tratată cu acid clorhidric diluat , rezultând acid antranilic:

.

Metode de sinteză de laborator

Inițial, ftalimida se obține prin acțiunea asupra anhidridei ftalice cu uree cu eliberare de apă. Reacția are loc la 130-135 °C și crește treptat la 160 °C.

Următorul pas în prepararea acidului antranilic este tratarea ftalimidei cu hidroxid de sodiu și brom , iar apoi soluția este neutralizată cu acid clorhidric și antranilatul de sodiu este precipitat cu acid acetic glacial .

Aplicație

Acidul antranilic este un intermediar în sinteza indigoului și a altor coloranți azoici . Derivații sunt utilizați în producția de coloranți azoici și parfumuri. Pentru parfumerie , cei mai importanți esteri  sunt antranilatul de metil ( R = CH 3 ) și antranilatul de etil (R = C 2 H 5 ), care miros a flori de portocal .

Acidul antranilic din rafinarea uleiului de semințe de bumbac este plantat cu polifenol toxic gossypol , a cărui prezență împiedică utilizarea acestui ulei în alimente.

Note

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Link -uri

Enciclopedia chimică. T. 1., Ch. ed. I. L. Knunyants. — M.: Enciclopedia sovietică, 1988

Lectură suplimentară

• Belov V. I. Chimia și tehnologia substanțelor parfumate, M., 1976
• Petrova R. A., Potapova T. I. Sinteze în mai multe etape. Ghid pentru un atelier de laborator de chimie organică.
• Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, p. 374-75

Vitamine ( ATC : A11 )
Vitamine solubile în grăsimi	A α-caroten β-caroten Retinol # Tretinoină # D D2 _ Ergosterol Ergocalciferol # D3 _ 7-Dehidrocolesterol Previtamina D3 3 Colecalciferol # 25-hidroxicolecalciferol Calcitriol (1,25-dihidroxicolecalciferol) Acid calcitronic D4 _ Dihidroergocalciferol D5 _ analogi D Alfacalcidol Dihidrotachisterol Calcipotriol Tacalcitol Paricalcitol E Tocoferol Alfa Beta Gamma Delta Tocotrienoli Alfa Beta Gamma Delta Tocofersolan La Naftochinona Filochinonă (K 1 ) # Menachinonă (K 2 ) Menadionă (K 3 ) ‡ Diverse (K 4 ) 4-amino-2-metil-1-naftol (K 5 ) ‡ 2-Metilnaftalen-1,4-diamină (K 6 ) 4-amino-3-metil-1-naftol ( K7 )
Vitamine solubile în apă	B B1 _ tiamină # B 1 analogi Acefurtiamină Alitiamina Benfotiamină Fursultiamină Octotiamină Prosultiamină Sulbutiamină B2 _ Riboflavină # B3 _ Niacina Niacinamidă # B5 _ Acid pantotenic Dexpantenol Pantethine La 6 Piridoxină # , piridoxal fosfat Piridoxamină Piritinol B7 _ Biotina B9 _ Acid folic # acid dihidrofolic acid folinic Acid levomefolic B12 _ adenozilcobalamina cianocobalamina Hidroxocobalamina # Metilcobalamina C Acid ascorbic # Acid dehidroascorbic
Antivitamine	Avidin Dicumarol warfarină Piritiamina Izoniazidă Cicloserina Mepakrin (Akrikhin) Tiaminaza Ascorbat oxidază
Combinații de vitamine	Complexe multivitaminice

Dicționare și enciclopedii	Marele Soviet (1 ed.) Brockhaus și Efron Micul Brockhaus și Efron