Glioxal | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
Nume sistematic |
etandial | ||
Nume tradiționale | oxalaldehidă | ||
Chim. formulă | OCHCHO | ||
Şobolan. formulă | C2H2O2 _ _ _ _ _ | ||
Proprietăți fizice | |||
Stat | lichid | ||
Masă molară | 58,04 g/ mol | ||
Densitate | 1,27 g/cm³ | ||
Proprietati termice | |||
Temperatura | |||
• topirea | 15°C | ||
• fierbere | 51°C | ||
Proprietăți chimice | |||
Solubilitate | |||
• in apa | 600 g/100 ml | ||
Proprietati optice | |||
Indicele de refracție | 1,3826 | ||
Clasificare | |||
Reg. numar CAS | 107-22-2 | ||
PubChem | 7860 | ||
Reg. numărul EINECS | 203-474-9 | ||
ZÂMBETE | O=CC=O | ||
InChI | InChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2HLEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N | ||
CHEBI | 34779 | ||
ChemSpider | 7572 | ||
Siguranță | |||
NFPA 704 | unu 2 unu | ||
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Glioxalul este un compus organic , dialdehida acidului oxalic , un lichid galben cu miros de formol. Este cea mai simplă dialdehidă .
În laborator, glioxalul este preparat prin oxidarea acetaldehidei cu acid selenos . [unu]
În industrie, glioxalul se obține în două moduri. Fie prin oxidarea în fază gazoasă a etilenglicolului în prezența unui catalizator de argint sau cupru, fie prin oxidarea în fază lichidă a acetaldehidei cu acid azotic . Mai frecventă este oxidarea în fază gazoasă.
Volumul anual de producție este de ~220.000 de tone.
Prima producție comercială a început în Lamotte, Franța în 1960 și este acum deținută de Clariant. Un singur mare producător este BASF din Ludwigshafen am Rhein , Germania, cu o capacitate de 60.000 de tone/an. Există doar două plante de glioxal în America (Geimer, LA și Charlotte, NC). O producție semnificativă a început recent în China. Glioxalul comercial este furnizat ca o soluție de 40%.
În Rusia, glioxalul este produs de singura companie Novochem (Novochem), cu o capacitate de 1500 de tone/an în Tomsk și din septembrie 2012 în Biysk [2] .
Obținerea glioxalului anhidru implică încălzirea hidraților solizi de glioxal cu pentoxid de fosfor și condensarea vaporilor într-o capcană rece.
Grupările carbonil ale glioxalului au proprietăți electrofile pronunțate. Cu apă, glioxalul formează un dihidrat, devenind incolor din galben.
Sub acțiunea alcalii , glioxalul suferă o reacție intramoleculară Cannizzaro , transformându-se în sarea corespunzătoare a acidului glicolic .
În prezența potasii în aer, se oxidează la acid rodisonic.
O soluție acidă de permanganat de potasiu sau peroxid de hidrogen se oxidează la acid formic . Soluție alcalină de permanganat de potasiu la acid oxalic . Hidrogenarea pe paladiu (Pd/C) dă etilenglicol . Cu alcooli în prezența unui acid se obțin mono- sau diacetali. Cu uree formează 4,5-dihidroxiimidazolidin-2-onă (1) și glioxalureid (2).
Este folosit pentru a conferi insolubilitate și ca agent de cuplare încrucișată în chimia polimerilor:
Glioxalul este o substanță auxiliară textilă care conferă rezistență la șifonare materialelor din bumbac și viscoză; componenta hidrofobizantă a compozițiilor pentru impregnarea hârtiei și a pielii. Glioxalul și sulfatul de glioxal sunt folosite pentru a face coloranți de cuvă. [3]
Glioxalul este un element de construcție valoros în sinteza organică, în special în sinteza heterociclurilor , cum ar fi imidazolul . Forma uzuală a acestui reactiv utilizat în laboratoare este 1,4-dioxan-2,3-diol bis - hemacetal cu etilenglicol . Este disponibil comercial.
Glioxalul este furnizat de obicei sub formă de soluție apoasă de 40%. Ca și alte aldehide inferioare, glioxalul formează hidrați. Mai mult, hidrații se condensează pentru a forma o serie de oligomeri ale căror structuri rămân necunoscute. Pentru majoritatea aplicațiilor, cunoașterea exactă a acestor oligomeri este irelevantă. Cel puțin două tipuri de hidrați sunt disponibili comercial și sunt solizi.
S-a descoperit că la o concentraţie mai mică de 1 M, glioxalul există în principal ca monomer sau hidraţii săi, OCHCHO, OCHCH(OH) 2 sau (HO) 2CHCH (OH) 2 .
La o concentrație > 1 M, domină dimerul. Acești dimeri sunt cel mai probabil dioxolani cu formula [(HO) CH ] 2O2CHCHO . Dimerul și trimerul pot precipita din cauza solubilității scăzute sub 15°C.
A se păstra departe de lumina directă a soarelui. Irită pielea. Operațiunile se desfășoară într-o hotă.
Aldehide | |
---|---|
Limită | |
Nelimitat | |
aromatice | |
Heterociclic |