Metionină

Metionină

General
Nume sistematic	Acid 2-amino-4-(metiltio)butanoic
Abrevieri	Întâlnit, AUG
Nume tradiționale	Metionină
Chim. formulă	HO2CCH ( NH2 ) CH2CH2SCH3 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă	C5H11NO2S _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	149,21 g/ mol
Densitate	1,340 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
• topirea	L- sau D- 281 (dec.)
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului $pK_{a}$	2,28 (carboxil) 9,21 (grupare amino) [1]
Clasificare
Reg. numar CAS	59-51-8, 63-68-3 (L-enantiomer)
PubChem	876
Reg. numărul EINECS	200-432-1
ZÂMBETE	CSCCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3.6H2.1H3,(H,7.8)FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	16811
ChemSpider	853
Siguranță
LD 50	L-metionină, șobolani, pe cale orală [2] - 36.000 mg/kg
Toxicitate	netoxice
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Metionina este un α- aminoacid alifatic cu conținut de sulf , cristale incolore cu un miros neplăcut specific, solubil în apă, unul dintre aminoacizii esențiali . Se găsește în multe proteine și peptide ( metionină-encefalină , metionină-oxitocină). O cantitate semnificativă de metionină se găsește în cazeină .

Metionina servește, de asemenea, ca donator de grupări metil în organism (ca parte a S-adenosil-metioninei ) în biosinteza colinei , adrenalinei etc., precum și o sursă de sulf în biosinteza cisteinei .

Proprietăți și sinteza

Metionina în proprietățile sale este un aminoacid alifatic tipic, fragmentul de sulfură de metil, atunci când este redus cu fosfor roșu în acid iodhidric, este demetilat pentru a forma homocisteină ; în condiții blânde, este oxidat la sulfoxid de metionină, sub acțiunea peroxidului de hidrogen, a acidului percloric și a altor agenți oxidanți puternici - la sulfona corespunzătoare .

Inițial, în industrie, metionina a fost izolată din hidrolizate de cazeină, dar în prezent, metionina se obține pe cale sintetică. Sinteza industrială a DL-metioninei se realizează pornind de la acroleină. În prima etapă , 3-metiltiopropionaldehida este sintetizată prin adăugarea de metil mercaptan la acroleină :

\mathsf{CH_3SH + H_2C\text{=}CH\text{-}CHO \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CHO}

care este folosit în continuare ca component carbonil al sintezei Strecker:

\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CHO + HCN + NH_3 \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN}

\mathsf{CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)CN + H_2O \rightarrow CH_3SCH_2CH_2CH(NH_2)COOH}

Rolul în nutriție

Metionina este un aminoacid esențial , ceea ce înseamnă că nu este sintetizat în corpul uman. Se găsește în următoarele alimente:

Surse alimentare de metionină [3]

Fel de mancare	g/100 g
Ou , proteine uscate, pudră redusă de glucoză	3.204
Seminte de susan , faina (continut redus de grasimi)	1.656
nucă braziliană	1.008
izolat de proteine din soia	0,814
Pui , prăjit	0,801
Ton , conservat în apă	0,755
germene de grâu	0,456
ovăz	0,312
Arahide	0,309
naut	0,253
Porumb , galben	0,197
migdale	0,151
Fasole Pinto , fiartă	0,117
Linte , fiartă	0,077
Orez , nedecojit, bob mediu, fiert	0,052
Varză	0,012

Produs	Proteină	Metionină	M/B
Carne de porc crudă	21,26 g	0554 mg	2,6%
File de pui crud	21,23 g	0552 mg	2,6%
File de somon crud	20,42 g	0626 mg	3,1%
Ou	12,57 g	0380 mg	3,0%
Lapte de vacă, 3,7% grăsime	03,28 g	0 082 mg	2,5%
Susan	17,73 g	0586 mg	3,3%
nucă braziliană	14,32 g	1008 mg	7,0%
Nuci	15,23 g	0236 mg	1,5%
făină de grâu	13,70 g	0212 mg	1,5%
Faina de porumb	06,93 g	0145 mg	2,1%
Orez, brun	07,94 g	0179 mg	2,3%
Soia uscată	36,49 g	0547 mg	1,5%
Mazare intreaga decojita	24,55 g	0251 mg	1,0%

Metionina este utilizată ca aditiv pentru hrana pentru aminoacizi la păsări și animale.

La persoanele în vârstă, există o asociere între[ incertitudine ] a redus consumul de metionină și speranța de viață. Mecanismul propus al efectului este asociat cu o sinteză excesivă[ incertitudine ] proteinelor din celulele unui organism îmbătrânit, care încetinește cu o lipsă de metionină [4][ incertitudine ] .

Metionina și derivații săi în farmacologie

Preparatul farmacologic al metioninei are un anumit efect lipotrop , crește sinteza colinei, lecitinei și a altor fosfolipide , într-o oarecare măsură ajută la reducerea colesterolului din sânge și la îmbunătățirea raportului fosfolipide/colesterol, reduce depunerea grăsimii neutre în ficat și îmbunătățește ficatul. funcția, poate avea un efect antidepresiv moderat (aparent datorită efectului asupra biosintezei adrenalinei).

S-adenozil-metionina (Ademetionine, SAMe, Heptral, Heptor) are un efect pozitiv mai puternic asupra funcției hepatice și un efect antidepresiv mai pronunțat decât metionina. În farmacologie este folosit ca stimulent al regenerării ficatului, antifibrotic, anticolestatic, antidepresiv. Experimentul a arătat activitatea antifibrotică (anti-cicatrice) a ademetioninei.

Metil metionin sulfoniu (cunoscut sub denumirea de „ clorură de metiosulfoniu ” în farmacologie), uneori numit în mod convențional „vitamina U” (din lat. ulcus - ulcer ), are un efect citoprotector pronunțat asupra mucoasei gastrice și duodenale , favorizează vindecarea leziunilor ulcerative și erozive ale mucoasa stomacului si duodenului.

Metionina în radiologie

Metionina, marcată cu izotop radioactiv C, are capacitatea de a se acumula selectiv în țesutul tumoral. Acest lucru îi permite să fie utilizat ca radiofarmaceutic în studiile oncologice ale creierului [5] . ${\ce {^14}}$

Note

^ Dawson, RMC, et al., Data for Biochemical Research , Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ L -Metionină // MSDS . Preluat la 25 ianuarie 2011. Arhivat din original la 13 mai 2008.
↑ National Nutrient Database for Standard Reference , Departamentul de Agricultură al SUA , < http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ > . Consultat la 7 septembrie 2009. Arhivat la 3 martie 2015 la Wayback Machine .
↑ Lee, Byung Cheon. Restricția metioninei și controlul duratei de viață : [ ing. ] / Byung Cheon Lee, Alaattin Kaya, Vadim N. Gladyshev // Analele Academiei de Științe din New York: jurnal. - 2016. - Vol. 1363 (ianuarie). - P. 116-124. doi : 10.1111 / nyas.12973 . — PMID 26663138 . — PMC 5008916 .
↑ Neurooncologie , Institutul creierului uman. Academia Rusă de Științe N.P.Bekhtereva , < http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm > . Recuperat la 13 iulie 2002.

Aminoacizi
Standard	Alanina Arginina Asparagină Acid aspartic Valină Histidină Glicina Glutamina Acid glutamic izoleucina leucina Lizina Metionină Proline Senin tirozină Treonina triptofan Fenilalanină cisteină
non-standard	pirolizină selenocisteină Selenometionina
Vezi si	Aminoacizi esentiali Cod genetic codon

Vitamine ( ATC : A11 )

Vitamine solubile în grăsimi

A	α-caroten β-caroten Retinol # Tretinoină #
D	D2 _ Ergosterol Ergocalciferol # D3 _ 7-Dehidrocolesterol Previtamina D3 3 Colecalciferol # 25-hidroxicolecalciferol Calcitriol (1,25-dihidroxicolecalciferol) Acid calcitronic D4 _ Dihidroergocalciferol D5 _ analogi D Alfacalcidol Dihidrotachisterol Calcipotriol Tacalcitol Paricalcitol
E	Tocoferol Alfa Beta Gamma Delta Tocotrienoli Alfa Beta Gamma Delta Tocofersolan
La	Naftochinona Filochinonă (K 1 ) # Menachinonă (K 2 ) Menadionă (K 3 ) ‡ Diverse (K 4 ) 4-amino-2-metil-1-naftol (K 5 ) ‡ 2-Metilnaftalen-1,4-diamină (K 6 ) 4-amino-3-metil-1-naftol ( K7 )

Vitamine solubile în apă

B1 _
- tiamină #
B 1 analogi
- Acefurtiamină
- Alitiamina
- Benfotiamină
- Fursultiamină
- Octotiamină
- Prosultiamină
- Sulbutiamină
B2 _
- Riboflavină #
B3 _
- Niacina
- Niacinamidă #
B5 _
La 6
- Piridoxină # , piridoxal fosfat
- Piridoxamină
- Piritinol
B7 _
- Biotina
B9 _
- Acid folic #
- acid dihidrofolic
- acid folinic
- Acid levomefolic
B12 _

Antivitamine

Avidin
Dicumarol
warfarină
Piritiamina
Izoniazidă
Cicloserina
Mepakrin (Akrikhin)
Tiaminaza
Ascorbat oxidază

Combinații de vitamine

Complexe multivitaminice

Dicționare și enciclopedii	mare danez Mare catalană Mare norvegian Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	BNF : 12152818d J9U : 987007529209605171 LCCN : sh85084391 NKC : ph180721