| Piperina | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
(2E,4E)-5-(2H-1,3-benzodioxol-5-il)-1-(piperidin-1-il)penta 2,4 -dien-1-one |
| Chim. formulă | C17H19NO3 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Stat | incolor cristale monoclinice |
| Masă molară | 285,35 g/ mol |
| Densitate | 1,193 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 129°C |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate | |
| • in apa | apă: puțin solubilă, cloroform: solubil, alcool: solubil, eter: solubil |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 94-62-2 |
| PubChem | 638024 |
| Reg. numărul EINECS | 202-348-0 |
| ZÂMBETE | C1CCN(CC1)C(=O)C=CC=CC2=CC3=C(C=C2)OCO3 |
| InChI | InChI=1S/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13- 20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N |
| CHEBI | 28821 |
| ChemSpider | 553590 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Piperine - C 17 H 19 NO 3 - un alcaloid găsit în diferite soiuri de ardei . Principalul alcaloid care provoacă gustul de ars al piperului negru [1] . Conținutul de piperină variază de la 1-2% la ardeii lungi până la 5-9% la ardeiul alb și negru. A fost descoperită în 1819 de către fizicianul danez Hans Oersted , dar formula sa empirică a fost stabilită mult mai târziu de Auguste Laurent .
Pentru a obține piperina, conform lui Kazenev și Kallio, ardeiul tocat este fiert timp de 15 minute cu lapte de var , apoi amestecul este evaporat până la uscare într-o baie de apă și reziduul uscat este extras cu eter; după evaporarea majorității eterului și ulterior evaporarea liberă a piperinei sale cristalizează sub formă de prisme gălbui, ușor de purificat prin recristalizare din alcool. Piperina astfel obtinuta este cristale albe, topite la 120 °C, solubile in acid sulfuric tare de culoare rosie si avand proprietatile unei baze monoatomice foarte slabe. În ceea ce privește structura sa, piperina este unul dintre puținii alcaloizi ale căror formule raționale au fost găsite relativ fără mare dificultate. Acest lucru trebuie atribuit descompunerii sale ușoare în piperidină C 5 H 11 N și acid piperic C 12 H 10 O 4 sub acțiunea alcalinelor alcoolice conform ecuației
C 17 H 19 NO 3 + H 2 O \u003d C 5 H 11 N + C 12 H 10 O 4 ,datorită căruia, deoarece s-au găsit formule raționale pentru piperidină și acid piperic, era deja ușor să se obțină formula piperinei ca piperinoilpiperidină, adică C 5 H 10 N−CO−C 11 H 9 O 2 . Această concluzie a fost confirmată și experimental: în 1882 Rüggheimer , acționând într-o soluție de benzen cu clorură de acid piperic pe piperidină, a obținut un produs identic cu piperina izolat din piper.
| Principalele tipuri de alcaloizi | |
|---|---|
| pirolidină | Gigrin |
| Tropan | |
| Piperidina | |
| Chinolizidină | |
| piridină | |
| izochinolină | |
| Chinolina | |
| indol | |
| purină | |
| Feniletilamină | |
| Terpenele | |
| Alte | |
| heterocicluri azotate | |
|---|---|
| Trinom | |
| Cvadruplu | |
| Cu cinci membri | |
| Cu șase membri |
|
| Cu șapte membri | |
| superior | |