Izobutilenă

izobutilenă
General
Chim. formulă C4H8 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 56,11 g/ mol
Densitate 0,5879 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere -6,9°C
Punct critic  
 • temperatura 144,73°C
 • presiune 39.48 atm
Clasificare
Reg. numar CAS 115-11-7
PubChem 8255
Reg. numărul EINECS 204-066-3
ZÂMBETE   CC(=C)C
InChI   InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
RTECS UD0890000
CHEBI 43907
Număr ONU 1055
ChemSpider 7957
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori patru unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Izobutilenă (CH 3 ) 2 C \u003d CH 2  - hidrocarbură nesaturată , izomeră cu butilena .

Fiind în natură

Conținut în gazele de cracare ale petrolului .

Obținerea

Izobutilena este produsă în industrie prin izolarea de fracția butan-butenă a producției de benzină sau etilenă prin cracare catalitică sau termică sau piroliza produselor petroliere lichide sau gazelor petroliere [1] . Randamentul fracției cu 4 în aceste trei procedee este de 3-10, 1-2 și respectiv 0,4-5% în greutate. Izobutilena se izolează din fracțiile C4 prin extracție cu acid sulfuric 65% (metoda A.M. Butlerov ) la temperaturi apropiate de temperatura camerei. Extracția se desfășoară aproape cantitativ. Rezultatul procesului este acidul terț-butilsulfuric

( CH3 ) 2C = CH2 + H2SO4 = ( CH3 ) 3COSO3H _ _ _ _

care este transformat înapoi în izobutilenă.

O altă modalitate este de a-l izola de acidul butilsulfuric prin hidroliza cu abur viu, rezultând formarea de alcool tert-butilic .

(CH 3 ) 3 COSO 3 H + H 2 O = (CH 3 ) 3 COH + H 2 SO 4

Acesta din urmă este deshidratat cu acid sulfuric 30% pentru a obține izobutilenă. Cu toate acestea, aplicarea acestei metode este limitată de costul ridicat al procesului de recuperare a acidului sulfuric.

Mai eficientă este metoda în care lichidul de reacție obținut prin extracția izobutilenei cu acid 65% este diluat cu apă până la o concentrație acidă de 45%. Când această soluție este încălzită la presiune scăzută, se eliberează izobutilenă pură, care se spală cu alcali, se eliberează de alcool prin răcire, se spală cu apă și se lichefiază sub presiune.

Union Carbide a dezvoltat un procedeu de separare a izobutenei de fracția butan-butilenă prin adsorbție pe zeoliți . Acest proces eliberează și butilenă, care este izomerizată în izobutilenă.

O altă modalitate de a produce izobutilenă este dehidrogenarea catalitică a izobutanului .

Aplicație

Se folosește pentru obținerea de izooctan , metacroleină , rășini sintetice. Prin reacție cu alcooli , se pot obține eteri terț-butil ( MTBE , ETBE etc.) , care sunt utilizați ca aditivi la combustibilul pentru motor.

Adăugarea de formaldehidă la izobutilenă , urmată de deshidratare, este una dintre metodele industriale de sinteza izoprenului , care este utilizat în producția de cauciuc sintetic :

Note

  1. ↑ N.A. Plate, E.V. Slivinsky. Fundamentele chimiei și tehnologia monomerilor. - Moscova: „Nauka”, MAIK „Nauka / Interperiodika”, 2002. - 696 p. - ISBN 5-02-006396-7 .