2-Clorpropan

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 26 februarie 2020; verificările necesită 18 modificări .
Clorura de izopropil
General
Chim. formulă ( CH3 ) 2CHCI _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 78,541 g/ mol
Densitate 0,862 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -117,18 °C
 •  fierbere 35,74°C
Clasificare
Reg. numar CAS 75-29-6
PubChem 6361
Reg. numărul EINECS 200-858-8
ZÂMBETE   CC(C)Cl
InChI   InChI=1S/C3H7Cl/c1-3(2)4/h3H,1-2H3ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N
RTECS TX4410000
ChemSpider 6121
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori patru 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Clorura de izopropil sau 2-clorpropanul (CH3 ) 2CHCI este un compus organic, un reprezentant al haloalcanilor . Lichid incolor, inflamabil, cu miros înțepător, ușor solubil în apă (până la 0,45%), solubil în cloroform, tetraclorură de carbon și benzen, mai puțin solubil în dietil eter, tetrahidrofuran și acetonă. Este un izomer al 1-cloropropanului . [1] Utilizat industrial în sinteza organică ca solvent .

Obținerea

2-Clorpropanul se obține prin hidrohalogenarea propenei [1]

În laborator, 2-cloropropanul poate fi obţinut prin acţiunea unui exces de acid clorhidric concentrat asupra 2-propanolului în prezenţa clorurii de zinc, urmată de distilare din amestecul de reacţie. [2]

Fotoclorurarea în fază lichidă a propanului dă o fracțiune de monocloropropan care conține 1-cloropropan și 2-cloropropan în rapoarte în funcție de temperatura de reacție (52:48 la 30°C și 27:73 la 60°C). [1] Când este expus la acid Lewis , 1-cloropropanul izomerizează la 2-cloropropan [3] :

Proprietăți chimice

2-horpropanul poate acționa ca un agent de alchilare în reacția Friedel-Crafts . Deci, în prezența clorurii de aluminiu, reacționează cu benzenul . [patru]

Pentru reacțiile de O-izopropilare [5] și N-izopropilare [6] , în laborator se folosesc 2-brom și 2-iodopropan mai scumpe, dar mai reactive.

Note

  1. ↑ 1 2 3 Isopropyl chloride - The Great Encyclopedia of Oil and Gas, articol, pagina 1 . www.ngpedia.ru Consultat la 25 februarie 2020. Arhivat din original pe 25 februarie 2020.
  2. ↑ A. Murray, D. L. Williams. Sinteze de compuși organici cu izotopi de hidrogen. M., IL., 1961, p. 227
  3. ↑ Kurts A L., Livantsov M.V., Livantsova L.I. Substituția electrofilă în seria aromatică. Dezvoltare metodologică pentru elevii anului III . www.chem.msu.su (1997). Preluat la 12 aprilie 2020. Arhivat din original la 23 aprilie 2020.
  4. ↑ L. Tietze, T. Aicher. Chimie organică preparativă.Per. cu el. ed. X. n. Yu. E. Alekseeva. Moscova, Mir, 1999, p. 170
  5. ↑ Sinteze de preparate organice. Colecția 3. Moscova, Literatură străină, 1952, p. 135
  6. ↑ Metode de obținere a reactivilor și preparatelor chimice. Moscova, IREA, Numărul 11, 1964, p. 7