Izochinolină

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 16 august 2017; verificările necesită 7 modificări .
izochinolină
General

Nume sistematic		 benzo[c]piridină
Chim. formulă C9H7N _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 129,16 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 25,5°C
 •  fierbere 243,25°C
punct triplu K (°C), Pa
Punct critic K (°C), Pa
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 5.40
Clasificare
Reg. numar CAS 119-65-3
PubChem 8405
Reg. numărul EINECS 204-341-8
ZÂMBETE   C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI   InChI=1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7HAWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16092
ChemSpider 8098
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Izochinolina  este un compus organic heterociclic cu compoziția C9H7N .

Proprietăți

Proprietăți fizice

Cristale incolore cu un ușor miros de migdale; T pl = 24,5 °C, Tbp = 243 °C. Izochinolina este slab solubilă în apă rece, dar bună în solvenți organici.

Descoperirea izochinolinei în natură

Se găsește în cantități mici în gudronul de cărbune, de unde este izolat împreună cu chinolină .

Basicitatea

Izochinolina este o bază mai puternică decât chinolina .

Formarea sărurilor cuaternare

Când este protonată, izochinolina formează săruri de izochinolină ; cu halogenuri de alchil- , acil- , arii și sulfatul de dimetil formează săruri cuaternare .

Hidrogenarea izochinolinei

Când este hidrogenată peste platină, se transformă în 1,2,3,4-tetrahidroizochinolină; cu hidrogenare completă, la cis - decahidroizochinolină.

Oxidarea cu un amestec de ozon și oxigen duce la acid piridin-3,4-dicarboxilic (acid cinchomeronic ), oxidarea cu peroxoacizi duce la izochinolină-N-oxid .

Reacții

Reacție de substituție electrofilă

Reacţiile de substituţie electrofilă au loc în poziţia 5. Bromurarea se desfăşoară mai uşor în prezenţa AlCl 3 , nitrarea are loc sub acţiunea acizilor sulfuric şi azotic . Sulfonarea cu 40% oleum la 180°C are ca rezultat de obicei acid izochinolin-8-sulfonic. Sulfonarea cu acid sulfuric 60% la 300° C conduce la un amestec de acizi izochinolin-5- și izochinolin-8-sulfonic.

La temperaturi ridicate, izochinolina intră în reacții de bromurare radicală pentru a forma 1-bromizochinolina .

Reacție de substituție nucleofilă

Substituția nucleofilă are loc de obicei în poziția 1. Cu hidroxid de potasiu la 200 ° C , izochinolina formează 1-hidroxiizochinolină , cu amida de sodiu - 1-aminoizochinolina .

Măsuri de siguranță

Izochinolina este toxică . În conformitate cu GOST 12.1.007.76, izochinolina este o substanță toxică foarte periculoasă în ceea ce privește gradul de impact asupra organismului , clasa a 2-a de pericol [1] [2] . Inhalarea provoacă tulburări funcționale ale sistemului nervos central. Irită mucoasele ochilor și pielii în concentrații mari .

MPC recomandat pentru izochinolina în aerul zonei de lucru este de 0,5 mg/m³ [3] , DL50 la șobolani este de 34-140 mg/kg [4] .

Pericol de explozie și incendiu

Izochinolina este o substanță combustibilă. Multe reacții cu substanțele organice pot duce la o explozie.

Obținerea

Cea mai importantă metodă de obţinere a izochinolinei şi a derivaţilor săi este ciclodeshidratarea β-feniletilamidelor acizilor C 6 H 5 CH 2 CH 2 NHCOR (reacţia Bishler-Napiralski) urmată de dehidrogenarea 3,4-dihidroizochinolinelor rezultate.

Alte metode de sinteza a izochinolinei și a derivaților săi: metoda Pomeranz-Fritsch ( condensarea acetofenonei cu a-aminoacetacetal); Metoda Pictet-Spengler.

Aplicație

Izochinolina servește ca materie primă în sinteza coloranților sensibilizatori (cum ar fi roșu de izochinolină ) și a medicamentelor.

Miezul de izochinolină este inclus în structura unui număr de alcaloizi importanți ( papaverină , morfină , codeină , curarină etc.).

Note

  1. ↑ nume= https://docs.cntd.ru_Isoquinoline
  2. ↑ nume= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007.76. SSBT. Substanțe dăunătoare. Clasificare și cerințe generale de siguranță
  3. ↑ nume= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005.88. SSBT. Cerințe generale sanitare și igienice pentru aerul din zona de lucru
  4. ↑ nume=docs.cntd.ru_LD50

Literatură

  heterocicluri azotate
Trinom
Cvadruplu
Cu cinci membri
Cu șase membri
Cu șapte membri
superior
 Principalele tipuri de alcaloizi
pirolidinăGigrin
Tropan
Piperidina
Chinolizidină
piridină
izochinolină
Chinolina
indol
purină
Feniletilamină
Terpenele
Alte