Muscarine | |||
---|---|---|---|
| |||
General | |||
Nume sistematic |
(2L,4D,5L)-(4-hidroxi-5-metil- tetrahidrofuran- 2-metilil)- trimetil-amoniu |
||
Nume tradiționale | Muscarine | ||
Chim. formulă | C9H20NO2 + _ _ _ _ _ | ||
Proprietăți fizice | |||
Masă molară | 174,26 g/ mol | ||
Proprietati termice | |||
Temperatura | |||
• topirea | 179-180°C | ||
Clasificare | |||
Reg. numar CAS | 300-54-9 | ||
PubChem | 9308 | ||
Reg. numărul EINECS | 206-094-1 | ||
ZÂMBETE | C1(CC(C(O1)C)O)C[N+](C)(C)C | ||
InChI | InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2.3)4/h7-9.11H.5-6H2.1-4H3/q+1/t7-, 8-,9+/m0/s1UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N | ||
CHEBI | 7034 | ||
ChemSpider | 8949 | ||
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Muscarine ( lat. Muscarinum ) este un alcaloid găsit în ciuperci. Numele provine de la denumirea latină a agaricului de muscă roșie [1] . La agarici de muște, conținutul de muscarină nu depășește 0,02% [2] . Muscarina se obține și pe cale sintetică.
La temperatura camerei, clorura de muscarină este un cristal incolor, foarte solubil în apă. Punct de topire 179-180 °C (clorura). [2]
Muscarina excită selectiv receptorii colinergici localizați pe membranele postsinaptice ale celulelor diferitelor organe la terminațiile nervilor colinergici postganglionari. De aceea, astfel de receptori sunt numiți receptori M sau receptori muscarinici . [2] Substanțele care excită astfel de receptori sunt numite muscarinice sau M-colinomimetice , iar substanțele care le inhibă activitatea sunt numite blocante M-colinergice . Un reprezentant caracteristic al M-anticolinergicelor este atropina .
Spre deosebire de aceclidină și pilocarpină , muscarina nu traversează bariera hemato-encefalică [3] deoarece este o amină cuaternară .
Muscarine nu și-a găsit aplicație în practica medicală. Este utilizat numai în studii experimentale în studiul structurii și funcției receptorilor colinergici și proceselor colinergice [2] .
Semnificația toxicologică a muscarinei constă în primul rând în otrăvirea de către ciupercile care o conțin. Astfel de intoxicații sunt caracterizate de așa-numitul sindrom muscarinic: hipersalivație (salivație crescută), transpirație , vărsături , diaree , bradicardie , constricție pupilară ușoară, vedere încețoșată, peristaltism crescut . În cazuri severe , apare colaps , insuficiență respiratorie, edem pulmonar [2] . Simptomele otrăvirii apar la 0,5-2 ore după administrarea ciupercilor cu muscarină sau care conțin muscarină. Doza letală de muscarină pentru oameni este de 0,525 grame, care sunt conținute în 4 kilograme de agaric muscar roșu proaspăt [4] (conform altor surse - în ). Utilizarea regulată poate provoca dependența de droguri .
Mecanismul de actiune al muscarinei este aproape acelasi cu cel al unui numar de agenti de razboi chimic , printre care se poate mentiona sarina : aceste substante sunt inhibitori de colinesteraza . Imaginea otrăvirii este, de asemenea, similară. Principalele antidoturi sunt substanțe din același grup ( anticolinergice ), care subliniază încă o dată identitatea.
Ajutorul cu otrăvirea cu muscarină constă în îndepărtarea otravii din tractul gastrointestinal (prin spălarea stomacului și luarea de absorbanți), reducerea concentrației acesteia în sânge (terapie prin perfuzie). Ca antidot , se utilizează atropina și alte M-anticolinergice. Pot exista și indicații pentru utilizarea adrenomimeticelor sau a glucocorticoizilor [2] .
de alcaloizi | Principalele tipuri|
---|---|
pirolidină | Gigrin |
Tropan | |
Piperidina | |
Chinolizidină | |
piridină | |
izochinolină | |
Chinolina | |
indol | |
purină | |
Feniletilamină | |
Terpenele | |
Alte |