Triptamina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 29 august 2019; verificările necesită 2 modificări .
Triptamina
General

Nume sistematic		 2-(1H-indol-3-il)etanamină
Chim. formulă C10H12N2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 160,216 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 114°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 61-54-1
PubChem 1150
Reg. numărul EINECS 200-510-5
ZÂMBETE   C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI   InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4.7.12H.5-6.11H2APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16765
ChemSpider 1118
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Triptamina este un alcaloid  monoaminic , un derivat de indol , denumire chimică: 2-(1H-indol-3-il)etanamină. Triptamina se găsește în plante și animale. Chimic similar cu aminoacidul triptofan . Derivații de triptamină joacă un rol important în viața organismelor vii. Cristale bej sau maro cu miros caracteristic

Rolul biologic

Triptamina este un intermediar în biosinteza majorității alcaloizilor indolici și alcaloizilor din grupa chininei . [2] De asemenea, se sugerează că triptamina joacă un rol ca neurotransmițător și neurotransmițător în creierul mamiferelor.

Obținerea

Poate fi obținut prin decarboxilarea triptofanului .

Derivați de triptamină

Majoritatea derivaților de triptamină prezintă proprietăți psihoactive . Un derivat cunoscut al triptaminei este serotonina , un neurotransmițător și hormon esențial .

Triptamine naturale
Nume scurt Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Numele complet
Serotonina H H Oh H H 5- hidroxi triptamina
DMT H H H CH 3 CH 3 N,N- dimetil triptamina
Melatonina H H OCH 3 COCH 3 H 5 -metoxi- N - acetil triptamina
Bufotenină H H Oh CH 3 CH 3 5 - hidroxi -N,N- dimetil triptamina
5-MeO-DMT H H OCH 3 CH 3 CH 3 5 - metoxi -N,N- dimetil triptamina
psilocina H Oh H CH 3 CH 3 4 - hidroxi -N,N- dimetil triptamina
psilocibină H OPO3H2 _ _ _ H CH 3 CH 3 4-fosforiloxi-N,N- dimetil triptamina
Triptamine sintetice
Nume scurt Rα _ R4 _ R5 _ R N1 R N2 Numele complet
AET CH 2 CH 3 H H H H α - etiltriptamina
AMT CH 3 H H H H α- metil triptamina
DET H H H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 N,N- dietil triptamina
DiPT H H H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 N,N-di izopropil triptamina
DPT H H H CH2CH2CH3 _ _ _ _ _ CH2CH2CH3 _ _ _ _ _ N,N- dipropil triptamina
5-MeO-AMT CH 3 H OCH 3 H H 5 - metoxi -α- metil triptamina
Etocin H Oh H CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 4 - hidroxi -N,N- dietil triptamina
Iprocin H Oh H CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 4 - hidroxi -N,N- diizopropil triptamina
Miprocin H Oh H CH( CH3 ) 2 CH 3 4- hidroxi -N- izopropil -N- metil triptamina
5-MeO-DiPT H H OCH 3 CH( CH3 ) 2 CH( CH3 ) 2 5 - metoxi -N,N- diizopropil triptamina
Sumatriptan H H SO2NHCH3 _ _ _ CH 3 CH 3 5-metilaminosulfonil-N,N- dimetil triptamina

Vezi și

Note

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Tadeusz Aniszewski Alcaloids - secretele vieții. — Amsterdam: 2007. — p. 78.
 Principalele tipuri de alcaloizi
pirolidinăGigrin
Tropan
Piperidina
Chinolizidină
piridină
izochinolină
Chinolina
indol
purină
Feniletilamină
Terpenele
Alte