Tricloretilenă

Tricloretilenă
General
Nume tradiționale	tricloreten, trilen, clorilen, narcogen, tretilen, tricloran, tricloren, trimar
Chim. formulă	C2HCI3 _ _ _
Şobolan. formulă	CCl 2 \u003d CHCl
Proprietăți fizice
Stat	lichid mobil incolor
impurităţi	stabilizatori timol (0,01%) sau fenol (0,001%)
Masă molară	131,39 g/ mol
Densitate	1,4642 g/cm³
Tensiune de suprafata	0,02928 N/m
Vascozitate dinamica	0,00058 Pa s
Energie de ionizare	9,45 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-73°C
•  fierbere	86,7°C
•  clipește	32°C °C
•  aprindere spontană	416°C °C
Limite de explozie	8 ± 1 vol.% [1]
Punct critic
• temperatura	271°C °C
• presiune	5,02 MPa
Conductivitate termică	0,138 W/(m K)
Entalpie
•  educaţie	-7,53 kJ/mol
•  dizolvare	262,8 kJ/kg
Presiunea aburului	0,13 kPa la -43,8°C, 2,68 la 0°C, 8,0 la 20°C, 40,75 la 60°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	0,027 g/100 ml
• în apă la 10°C	0,017 g/100 ml
Constanta dielectrică	3,42 la 16°C
Clasificare
Reg. numar CAS	79-01-6
PubChem	6575
Reg. numărul EINECS	201-167-4
ZÂMBETE	C(=C(CI)CI)CI
InChI	InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1HXSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX4550000
CHEBI	16602
ChemSpider	13837280
Siguranță
Toxicitate	toxic
NFPA 704	unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Tricloretilena ( Trichoraetylenum ), tricloretena este un compus organoclorat , un lichid incolor, transparent, mobil, volatil, cu un miros dulce care amintește de cloroform și un gust dulce, arzător. Aproximativ o dată și jumătate mai dens decât apa.
Se amestecă bine cu solvenții organici. Practic insolubil în apă.
Greu combustibil (în condiții normale, nu se aprinde și nu explodează).
Sub acțiunea luminii și a aerului, se descompune formând fosgen și acizi care conțin halogen , în timp ce capătă o culoare roz. Pentru a stabiliza tricloretilena, i se adaugă 0,01% timol sau 0,001% fenol .
Medicament, toxic.

Tricloretilena este folosită în industrie ca solvent și materie primă pentru sinteza organică.

Proprietăți fizice

În condiții normale, tricloretilena se află în fază lichidă. Îngheață la -73 °C, fierbe la 86,7 °C [2] .

Densitatea relativă 1,462-1,466, 1,4642 [2] .

Conductibilitatea termică a lichidului: 0,142 W/m K la -40 °C, 0,138 W/m K la 20 °C, 0,099 W/m K la 80 °C [2] . Conductibilitatea termică a aburului: 0,00833 W/m K la 86,7 °C [2] .

Tricloretilena formează un amestec azeotrop cu apa cu un punct de fierbere de 73 °C (73% tricloretilenă, 7% apă). Este slab solubil în apă, fracția de masă în soluție este de la 0,017% la 0,125% în intervalul de temperatură de 10–60 °C [2] .

Proprietăți chimice

Tricloretilena nu poate fi depozitată la lumină, deoarece se descompune în prezența oxigenului atmosferic pentru a forma un produs toxic (și inflamabil), dicloroacetilena , care, la rândul său, se descompune în fosgen , monoxid de carbon și acid clorhidric . Reacția este catalizată de vapori de iod , acizi minerali și calcar sodic .

Când tricloretilena este oxidată cu ozon , se formează fosgen, acid clorhidric și oxizi de carbon [3] . Când tricloretilena este oxidată cu oxigen , se formează oxid de tricloretilenă și clorură de dicloroacetil [4] .

În prezența catalizatorilor și la temperaturi ridicate, poate forma alți compuși organoclorați, adesea cu structură limitativă.

În prezența clorurii de aluminiu, tricloretilena reacționează cu acidul clorhidric și au loc condensarea , polimerizarea și rășinificarea [2] .

Interacționează cu fluor , clor , brom pentru a forma 1,2-dihalo-1,2,2-tricloretani. La clorinare devine pentacloretan . Nu reacționează cu iodul [5] .

Obținerea

Tricloretilena este obținută prin clorurarea catalitică la temperatură înaltă a produselor reziduale din producția de clorură de vinil sau dicloroetan (un amestec de cloretani și cloretilene ). Se obține și din dicloroetan și alți compuși separați. Temperaturile de clorurare catalitică sunt de la 350° la 450°C, în funcție de compoziția materiei prime și a catalizatorului [2] .

Aplicație

Fiind un solvent bun, tricloretilena este utilizată pe scară largă în industrie și viața de zi cu zi. Folosit pentru a îmbunătăți proprietățile insecticidelor [6] . Se folosește pentru degresarea metalelor, pentru curățarea uscată a țesăturilor [2] .

Se foloseste in sinteza organica pentru purificarea substantelor obtinute si ca intermediar. Se adaugă la insecticide pentru a le îmbunătăți proprietățile. Este utilizat în sinteza medicamentelor, de exemplu, este un produs intermediar în sinteza levomicetinei [6] .

Pe baza de tricloretilenă, au fost dezvoltate procese convenabile pentru obținerea diferitelor substanțe. Cu ajutorul ei se fac pesticide și insecticide, printre derivații săi se numără ignifuge, ignifuge, regulatori de greutate moleculară în producția de materiale sintetice, polilactone [6] .

Acțiune biologică

Tricloretilena este un medicament toxic . Se acumulează în organism, prezintă un pericol pentru sistemul cardiovascular și nervos, organele respiratorii și vederea. Cu expunerea prelungită la piele provoacă leziuni și dermatită [7] .

În corpul uman, tricloretilena, pe lângă ingerare, poate fi inhalată prin piele [7] .

Concentrația maximă admisă (MAC) de vapori de tricloretilenă în aerul atmosferic este de 1 mg/m³ (maximum o singură dată este de 4 mg/m³), în aerul zonei de lucru a spațiilor industriale este de 10 mg/m³. Are a treia clasă de pericol conform GOST 12.1.005. MPC în apă este de 0,06 mg/dm³ [7] .

Anterior, tricloretilena a fost folosită pentru anestezie și ameliorarea durerii ca anestezic inhalator [5] [8] . În majoritatea țărilor, inclusiv în Rusia, nu este utilizat în prezent în această calitate [8] .

Depozitare

Tricloretilena se păstrează într-un loc uscat, răcoros, ferit de lumină.

Note

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Treger, 1998 .
3. ↑ Kaberdin și Potkin, 1994 , p. 687.
4. ↑ Kaberdin și Potkin, 1994 , p. 686.
5. ↑ 1 2 Kaberdin și Potkin, 1994 , p. 673–674.
6. ↑ 1 2 3 Kaberdin și Potkin, 1994 , p. 688.
7. ↑ 1 2 3 GOST 9976-94, 1997 , 3.4.2.
8. ↑ 1 2 Anestezie: nat. mâinile / Ed. ak. RAMS A. A. Bunyatyan, prof. V. M. Mizikova. - M.  : GEOTAR-Media, 2013. - S. 306, 1022. - 1104 p. - 500 de exemplare.  - BBK  54,5ya31 . - UDC  616-089,5 (086,76) (035,3) . — ISBN 978-5-9704-2339-4 .

Literatură

• Treger Yu. A. Trichlorethylene // Enciclopedia chimică  : în 5 volume / Cap. ed. N. S. Zefirov . - M . : Marea Enciclopedie Rusă , 1998. - V. 5: Triptofan - Iatrochimie. - S. [10-11] (stb. 12-13). — 783 p. — 10.000 de exemplare.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• GOST 9976-94  : Tricloretilenă tehnică: Specificații: Standard interstatal / Data introducerii 1997-01-01. - 1997. - MKS 71.080.20. — OKP 24 1226 0000.
• Kaberdin, R. V. Tricloretilena în sinteza organică  : [ arh. 23 iunie 2020 ] / R. V. Kaberdin, V. I. Potkin // Uspekhi khimii: zhurn. - 1994. - Nr. 63. - S. 673-692. - UDC  547.413 . - doi : 10.1070/RC1994v063n08ABEH000109 .