Α-PVP

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 25 octombrie 2022; verificările necesită 5 modificări .

Α-pirolidinopentiofenonă
General

Nume sistematic		 1-fenil-2-(pirolidin-1-il)pentan-1-onă
Abrevieri α-PVP, alfa-PVP
Nume tradiționale β-Keto-prolintan,
prolintanonă,
alfa-PVP,
α-pirolidinovalerofenonă
Chim. formulă C15H21 NR _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 231,162 g/ mol
Densitate 1,031±0,06 g/cm³
Tensiune de suprafata 0,04 N/m
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 113 °C (etanol/dietil eter)
 •  fierbere 173°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 17,90664
Solubilitate
 • în tampon fosfat de sodiu (pH 7,2) 1 g/100 ml
 • în etanol 2 g/100 ml
 • în dimetil sulfoxid 1 g/100 ml
 • în dimetilformamidă 0,3 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,537±0,02
Clasificare
Reg. numar CAS 14530-33-7
PubChem 11148955
ZÂMBETE   CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2
InChI   InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5.9- 10.14H ,2,6-8,11-12H2,1H3YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 205082
ChemSpider 9324063
Siguranță
LD 50 38,5 (șoareci; g/kg)
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Α-Pyrrolidinopentiophenone ( alfa - pirolidinopentiofenona sau alfa - pirolidinopentiofenona , abreviată ca α - PVP , pyrrolidinophenones.englezădin,PVP-alfa MDPV , MPPP ) , MDPPP, precum și pirovalerona în sine) [1] . Stimularea sistemului nervos central are loc datorită creșterii producției și eliberării de dopamină și norepinefrină în creier după administrarea α-PVP. [2] .

Istorie

α-Pyrrolidinopentiophenone a fost dezvoltat de compania farmaceutică germană Boehringer Ingelheim în anii 1970 ca stimulent al sistemului nervos central [3] . Cu toate acestea, utilizarea sa ilegală ca psihostimulant recreațional a început în anii 2000 în SUA, Europa (Norvegia, Danemarca, Finlanda, Islanda, Suedia) și Japonia [3] . La începutul anilor 2000/2010, substanța era adesea vândută sub pretextul „ sărurilor de baie ” [4] [5] . Potrivit unei alte surse, sinteza α-PVP a fost descrisă pentru prima dată într-un brevet din 1963 de către elvețianul A. Wander [6] [7] :316 , iar prezența sa pe piețele europene a fost remarcată încă din 2012 [7] :316 .

În 2016, în mass-media americană au început să se răspândească informații că α-PVP transformă oamenii în „ zombi ” [8] [9] . În statul american Florida s-au observat comportamente violente și canibalism , pe care autoritățile le-au atribuit utilizării α-PVP, dar testele ulterioare de droguri nu au confirmat aceste afirmații [8] [9] . Rapoartele că acest psihostimulant se poate transforma în „zombi” au fost folosite de autorități ca propagandă antidrog [8] [9] .

Acțiuni la achizițiile de substanțe psihoactive la Hydra în diferite orașe ale Rusiei în 2019, % [10]
Mefedronă Haşiş "Conuri" (
inflorescențe de canabis ) 		Amfetamina Alpha PVP Cocaină Alte
Volgograd 16.7 33.7 20.5 9.4 15.3 1.2 3.2
Voronej 15.2 14.1 4.2 27.3 22.0 2.0 15.2
Ekaterinburg 37.3 30.8 9.2 5.0 10.1 1.7 5.9
Kazan 35,0 26.6 5.4 6.5 13.4 4.6 8.6
Kaliningrad 7.7 12.0 11.3 34.9 18.6 1.5 14.0
Krasnodar 27.6 11.5 17.9 4.3 24.0 2.9 11.8
Krasnoyarsk 9.1 23.5 12.4 22.9 10.6 2.8 18.7
Moscova 21.8 20.5 15.4 11.6 10.4 8.7 11.5
Naberezhnye Chelny 31.6 30.6 5.1 8.1 13.6 0,7 10.3
Nijni Novgorod 32.1 26.1 12.7 13.3 4.7 3.3 7.7
Novosibirsk 15.7 33.8 10.0 13.0 10.5 2.3 14.7
Omsk 42.6 11.5 19.0 3.6 11.7 0,8 10.8
permian 30,0 19.0 5.7 22.3 13.3 1.3 8.4
Rostov-pe-Don 36.4 18.7 20,0 6.5 7.8 2.2 8.4
Samara 41.4 16.4 12.9 8.0 13.5 1.3 6.5
St.Petersburg 16.8 19.7 12.1 14.9 19.6 4.1 12.9
Sevastopol [11] 6.3 3.2 16.7 16.2 47,5 0,1 10.0
Soci 31.8 22.6 12.4 4.1 16.1 7.2 5.8
Ufa 38.9 21.6 10.8 9.8 11.0 0,7 7.2
Celiabinsk 39,7 27.1 6.2 6.0 13.1 0,4 7.5
Yaroslavl 18.6 26.4 5.8 23.2 11.6 1.4 13.0

Proprietăți

α-pirolidinopentiofenona sub formă de clorhidrat înalt purificat este o pulbere cristalină albă [12] . [13] .

Stereochimie

Α-PVP are un centru asimetric în molecula sa, ca urmare a căruia există ca o pereche de enantiomeri . Astfel, produsul obținut ca urmare a sintezei convenționale este de fapt un racemat (un amestec de doi stereoizomeri).

Informații de bază

α-pirolidinopentiofenona este o substanță psihoactivă recreațională al cărei efect principal este psihostimularea . Când ia o substanță, o persoană experimentează efecte precum îmbunătățirea stării de bine, creșterea concentrării, agitația psihomotorie [3] .

Senzația intensă de plăcere durează 30-45 de minute, atingând un vârf la 3-10 minute după ingestie (în funcție de modalitatea de utilizare) [3] . Efectele principale dispar după aproximativ o oră, experiența generală „dezirabilă” durează și ea nu mai mult de 1 oră [3] .

Efecte secundare

Efectele secundare pot fi grave și pot pune viața în pericol, iar decesele din cauza infarctului miocardic au fost raportate [14] . Moartea apare în urma unei supradoze de psihostimulant. Unii cercetători au descoperit astfel de efecte psihopatologice la utilizatori precum comportament psihotic, iluzii și halucinații , autovătămare , confuzie, anhedonie , anorexie , anxietate , atacuri de panică [3] . Alte efecte negative sunt legate de sistemul cardiovascular: palpitații, hipertensiune arterială , dificultăți de respirație, vasoconstricție , aritmie , miocardită și infarct miocardic [3] . În plus, temperatura corpului poate crește la 40–41 °C, pot apărea rabdomioliză și insuficiență renală [14] .

Semnele neurologice includ cefalee , convulsii, parestezii , tremor , mișcări distonice, amnezie , edem cerebral , parkinsonism și accident vascular cerebral [3] .

Alte efecte secundare asociate cu dezvoltarea distrugerii țesutului cartilajului, în primul rând din cauza deshidratării constante, de asemenea, α-PVP duce la o deficiență de glucozamină și condroitină și, dacă este ingerată, distruge țesutul cartilajului. Cel mai adesea, la început există o criză în articulații, care este primul simptom al artrozei incipiente a articulației, apoi durerea în timpul mișcării se îmbină, durere de început - chiar la începutul mișcării, durere la sfârșitul mișcării. zi, cu stres excesiv asupra articulației. În plus, după fiecare doză, este imposibil să te miști în primele 10 minute, deoarece orice încercare de mișcare duce la o criză în toate articulațiile sistemului musculo-scheletic.

Nume argou

Psihostimulantul are denumirea populară „flakka” (flakka), care este folosit în unele țări europene și în Statele Unite. Provine din spaniolul flaco/-a - thin [3] , deoarece utilizarea acestei substanțe duce la pierderea rapidă în greutate. Prevalența numelui „flakka” a fost raportată de Centrul European de Monitorizare a Drogurilor și Dependenței, în plus, au menționat „crystal love” (crystal love), „gravel” (pietriș), „Pure NRG” (energie curată), „cer de vanilie” (cer de vanilie) și „Lovitură de zăpadă” (inhalare de zăpadă; „zăpadă”, viteze din cuvântul englez „Speed”, care înseamnă „viteză” în rusă, deoarece sub influența unei substanțe corpul produce o cantitate mare de energie, cocaina mai este numită [15] [16] ) [12] . Doar două nume de argo populare pentru α-PVP au fost raportate din SUA: „flakka” (flakka) și „pietriș” (pietriș) [12] . Cu toate acestea, pe lângă acestea, rapoartele OMS (Organizația Mondială a Sănătății) enumeră câteva zeci de nume de argou din țările lor europene [12] .

Doze

α-pirolidinopentiofenona este activă în doze de la 1 mg. Cu utilizarea intranazală, o doză ușoară este de 1–5 mg, o doză medie este de 5–15 mg și o doză puternică este de 15–25 mg. Când se administrează oral, o doză ușoară este de 5-10 mg, o doză medie este de 10-25 mg și o doză puternică este de 25-40 mg. Inhalare medie ~ 1 - 5 mg, puternic 10 - 15/20 mg. (periculos! probabilitatea de supradozaj este mai mare decât în ​​cazul metodei intranazală sau orală).

Valoarea pieței negre

Potrivit experților americani în medicamente, α-PVP este comandat de la companiile chineze, de obicei, pentru aproximativ 1.500 USD per kilogram și se vinde pe piața internă în SUA pentru 50.000 USD [17] .

Interacțiuni

Combinarea α-PVP cu antidepresive ( inhibitori selectivi ai recaptării serotoninei , inhibitori ai monoaminooxidazei ) și 5-HTP este periculoasă, deoarece poate provoca sindromul serotoninergic .

Asocierea cu metoxetamina (MXE) sau dextrometorfan (DXM) poate determina o creștere a frecvenței cardiace și a tensiunii arteriale.

Asocierea cu tramadol crește riscul de convulsii.

Mecanism de acțiune

Clasa α-pirolidinofenonelor stimulează sistemul nervos central prin inhibarea selectivă a transportatorilor de dopamină și norepinefrină , în timp ce efectul asupra transportului serotoninei  este neglijabil [1] .

Sinteză

Sinteza α-PVP începe cu α- halogenarea precursorului valerofenonei(1-fenilpentan-1-onă) folosind brom [12] . Se formează 2-brom-1-fenilpentan-1-onă [12] . Apoi reacția sa cu pirolidină dă α-PVP. Valerofenonapoate fi sintetizat din benzaldehidă sau benzen și alți precursori [12] .

Există și metode alternative de sinteză:

Metaboliți

În studiile metaboliților în care α-PVP se descompune în organism, au fost identificați doi principali:

1-fenil-2-(pirolidin-1-il)pentan-1-ol (OH-a-PVP) este un diastereomer [1] .

Apoi experții au stabilit cu încredere că există două căi metabolice și trei tipuri de metaboliți, inclusiv diastereomerii [1] .

Metaboliții au fost detectați în urina abuzatorilor de stimulente folosind cromatografia în gaz - spectrometrie de masă și proceduri valabile cu cromatografia lichidă în tandem cu spectrometria de masă în laborator [1] .

Potrivit celor care au realizat studiul, descoperirea lor este un eveniment important care va servi la stabilirea cauzelor decesului sau otrăvirii în instituțiile toxicologice și criminalistice [1] .

Statut juridic

În Convenția ONU privind substanțele psihotrope din 1970, α-PVP este listat în Lista II.

Administrația pentru aplicarea drogurilor din SUA a plasat temporar 10 catinone sintetice, inclusiv α-PVP, pe substanțele reglementate din Lista I în 2014 [18] .

În Germania, medicamentul se află pe lista I ( German  Anlage I ), este permisă doar cercetarea științifică a substanței.

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Metabolismul noului medicament de proiectare α-pirolidinovalermephedrinenon întâlnit la om: identificarea și cuantificarea metaboliților urinari  (engleză)  // Forensic Toxicology: journal. - Springer Nature, 2013. - 13 august ( vol. 32 , nr. 1 ). - P. 59-67 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-013-0202-9 . Arhivat din original pe 22 decembrie 2017.
  2. ↑ Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. Noul medicament recreațional 1-fenil-2-(1-pirolidinil)-1-pentanonă (alfa-PVP) activează sistemul nervos central prin neuronul dopaminergic   : jurnal . - 2016. - Vol. 39 , nr. 1 . - P. 1-6 . — ISSN 0388-1350 . — PMID 24418703 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP ("flakka"): o nouă catinonă sintetică invadează arena drogurilor  (engleză)  // Forensic Toxicology : journal. - Springer Nature, 2015. - Vol. 34 , nr. 1 . - P. 41-50 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-015-0298-1 .
  4. ↑ Gannon BM, Rice KC, Collins GT Efecte de întărire ale constituenților abuzați de „săruri de baie” 3,4-metilendioxipirovaleronă și α-pirolidinopentimephophenone și enantiomerii lor   // Farmacologie comportamentală : jurnal. - 2017. - Vol. 28 , nr. 7 . - P. 578-581 . - doi : 10.1097/FBP.0000000000000315 . — PMID 28570297 .
  5. ↑ Marinetti LJ, Antonides HM Analiza catinonelor sintetice întâlnite frecvent în sărurile de baie în performanța umană și toxicologia postmortem: dezvoltarea metodei, distribuția medicamentelor și interpretarea rezultatelor  //  Jurnal de toxicologie analitică : jurnal. - 2013. - Vol. 37 , nr. 3 . - P. 135-146 . - doi : 10.1093/jat/bks136 . — PMID 23361867 .
  6. ↑ Wander A. , „α-Pyrrolidinovalerophenones”, GB 927475A , publicat în 29-05-1963
  7. ↑ 1 2 Balabanova O. L., Shilov V. V., Lodyagin A. N., Glushkov S. I. Structura și diagnosticarea de laborator a consumului non-medical de medicamente sintetice moderne  // Zhurnal im. NV Sklifosovsky Asistență medicală de urgență. - 2019. - Nr. 3 . - S. 315-319 .
  8. ↑ 1 2 3 J. Palamar. Flakka este periculos, dar nu te transformă într-un  zombi . US News (29 octombrie 2016). Preluat la 13 iunie 2018. Arhivat din original la 12 iunie 2018.
  9. ↑ 1 2 3 „Flakka” alfa pvp este un drog periculos, dar nu transformă o persoană într-un zombi . Centrul Științific și Practic de Narcologie din Moscova (29 noiembrie 2016). Consultat la 13 iunie 2018. Arhivat din original pe 11 iunie 2018.
  10. ↑ Echipa de proiect. Toate aceste prostii. Un studiu despre ce se află Rusia . Proiect (25 iulie 2019). Preluat: 28 iulie 2022.
  11. ↑ Teritoriul disputat între Rusia și Ucraina, la momentul studiului face parte de facto din Rusia.
  12. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Organizația Mondială a Sănătății . 1-Fenil-2-(pirolidin-1-il)pentan-1-onă (a-PVP). Raport de evaluare critică. Punctul 5.3 de pe ordinea de zi  (engleză) . Comitetul de experți în dependența de droguri. A treizeci și șaptea ședință (20 noiembrie 2015). Consultat la 13 iunie 2018. Arhivat din original la 13 iulie 2017.
  13. ↑ H. Thomas Milhorn. Tulburări legate de consumul de substanțe: un ghid pentru furnizorul de asistență medicală primară  . - Springer International Publishing , 2017. - P. 342. - ISBN 978-3-319-63040-3 .
  14. ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Nursing psihiatric de sănătate mintală : Concepte de îngrijire în practica bazată pe dovezi  . - FA Davis, 2017. - P. 412. - ISBN 978-0-8036-6986-4 .
  15. ↑ Gulina M.A. Dicționar-carte de referință de asistență socială . - Editura „Petru”, 2016. - P. 150. - ISBN 978-5-496-02362-7 .
  16. ↑ Dependența de droguri: cauze, consecințe, măsuri de protecție . - Editura Y. Mandrika, 2000. - S. 43. - ISBN 978-5-93020-055-3 .
  17. ↑ David Adams, Zachary Fagenson. Cocaina ieftină, sintetică, „flakka” care detronează pe scena drogurilor din Florida  (engleză) . Yahoo News (10 ianuarie 2015). Preluat la 13 iunie 2018. Arhivat din original la 13 iunie 2018.
  18. ↑ Programe de substanțe controlate : plasarea a 10 catinone sintetice în Lista  I. Registrul Federal (1 martie 2017). Preluat la 9 decembrie 2017. Arhivat din original la 10 decembrie 2017.

Link -uri

 amfetaminele
Natural
Simplu
3,4-metilendioximfetamine
Amfetamine 4-substituite

2,5-dimetoxiamfetamine 4-substituite
2-amino-5-ariloxazoline
Alte