Benzpiren

Benzpirenul , sau benzoapirenul [1] , este un compus aromatic , un reprezentant al familiei de hidrocarburi policiclice , are cea mai puternică activitate cancerigenă; extrem de toxic. După gradul de impact asupra corpului, acesta aparține clasei I (cel mai înalt) pericol.

Se formează în timpul arderii combustibililor hidrocarburi lichizi, solizi și gazoși (într-o măsură mai mică - în timpul arderii combustibililor gazoși). Puterea sa este semnificativ redusă atunci când se utilizează arzătoare post-combustie cu un factor de eficiență de oxidare peste 1,1 (cu toate acestea, aceasta la rândul său crește concentrația de oxizi de azot) [2] . În mediu, se acumulează în principal în sol, mai puțin - în apă.

Conținutul de benzpiren din produsele naturale este controlat prin cromatografie lichidă .

Are o luminiscență puternică în partea vizibilă a spectrului (în acid sulfuric concentrat - A 521 nm (470 nm); F 548 nm (493 nm)), ceea ce face posibilă detectarea lui la concentrații de până la 0,01 miliardemi prin metode luminiscente .

Titlu

Denumirile corecte pentru acest compus sunt benzopiren și benzpiren [3] .

Benz[a]piren și benz[e]piren sunt denumirile corecte ale izomerilor acestui compus (1,2-benzpiren, de asemenea 3,4-benzpiren și, respectiv, 4,5-benzpiren) [3] .

Proprietăți fizice

În forma sa pură, sunt plăci și ace galbene, exfoliându-se ușor în altele mai mici. Să ne dizolvăm bine în solvenți organici nepolari: benzen, toluen, xilen, ne vom dizolva parțial în polar, practic insolubil în apă.

Impact biologic

Benz(a)pirenul este cel mai tipic cancerigen chimic de mediu , este periculos pentru oameni chiar și la concentrații scăzute, deoarece are proprietatea de bioacumulare . Fiind relativ stabil din punct de vedere chimic, benzo(a)pirenul poate migra de la un obiect la altul pentru o lungă perioadă de timp. Ca rezultat, multe obiecte și procese de mediu care nu au capacitatea de a sintetiza benzo(a)pirenul devin sursele sale secundare. Benz (a) pirenul are, de asemenea, un efect mutagen .

Un grup internațional de experți a clasificat benzo(a)pirenul drept unul dintre agenții pentru care există dovezi limitate de carcinogenitate la oameni și dovezi puternice de carcinogenitate la animale. Benzo(a)pirenul a fost testat în studii experimentale pe nouă specii de animale, inclusiv maimuțe. Benz (a) pirenul poate pătrunde în organism prin piele, organe respiratorii, tractul digestiv și prin placentă. Cu toate aceste metode de expunere, a fost posibilă cauzarea de tumori maligne la animale.

În 2012, Agenția Internațională de Cercetare a Cancerului (IARC) a clasificat benzo(a)pirenul drept cancerigen uman ( Grupa 1 ) [4] . Mecanismul de acțiune al benzo(a)pirenului constă în transformarea acestuia în timpul metabolismului în substanțe chimic active care formează legături covalente cu ADN-ul. Acești aducti ADN induc mutații în oncogenei K-RAS și în gena supresoare de tumori TP53 în tumorile pulmonare umane și genele corespunzătoare ale tumorii pulmonare de șoarece. Expunerea directă la benzo(a)piren și amestecuri care îl conțin provoacă și alte daune genetice .

Dintre sutele de hidrocarburi aromatice policiclice ( PAH ) din diferite structuri găsite în obiectele din mediu, benzo(a)pirenul este cea mai prioritară pentru observație .

Concentrații

Conform standardului rus GN 2.1.6.3492-17 (Concentrațiile maxime admise (MPC) de poluanți în aerul atmosferic al așezărilor urbane și rurale. Decret de aprobare din 22 decembrie 2017), concentrația medie zilnică maximă admisă de benzo (a ) piren în aerul zonelor populate MPC s.s. - 0,000001 mg/ m3 . [5]

Conform standardului rus GN 2.1.7.2041-06, MPC -ul benzo(a)pirenului în sol este de 0,02 mg/kg în total cu nivelul de fond [6] .

Conținutul maxim admisibil (MPC) de benzapiren pe teritoriul Uniunii Vamale este stabilit prin regulamentul TRTS 021/2011 la un nivel de cel mult 1 μg/kg pentru majoritatea produselor, 5 μg/kg - pentru peștele afumat , mai puțin. mai mult de 0,2 μg/kg - în cereale pentru femeile însărcinate și alimentele care alăptează și bebeluși [7] .

Regulamentul Comisiei CE Nr. 1881/2006 din 19/12/06 precizează că uleiurile și grăsimile vegetale trebuie să conțină mai puțin de 2 µg de benzapiren pe kg; în produsele afumate - până la 5 mcg / kg; în cereale, inclusiv alimente pentru copii - până la 1 µg/kg [8] [9] .

Conținut de benzo(a)piren

Principalele surse de benzo(a)piren consumate de om sunt: ​​aerul ambiant, fumul de tutun, încălzirea (arde lemne, cărbune sau altă biomasă), transportul rutier, asfaltul, gudronul de cărbune. Când locuiți aproape de sursă, se poate obține un consum de până la 1 μg de benzapiren pe zi [10] . Principalele surse alimentare de benzapiren și alte HAP sunt cerealele, uleiurile și grăsimile și produsele afumate [11] . OMS recomandă un aport alimentar de benzapiren de cel mult 0,36 µg pe zi, cu un nivel mediu de 0,05 µg pe zi [12] . Aproximativ 1% din HAP care intră în organism este asociată cu consumul de apă potabilă [13] . În apă, conținutul recomandat de benzapiren nu este mai mare de 0,7 µg/litru [14] .

Fiecare țigară este o sursă de aproximativ 52-95 nanograme (0,05-0,09 micrograme) de benzapiren. [cincisprezece]

Din 2009, ciocolata vândută în Germania conține între 0,07 și 0,63 micrograme (mediana 0,22 micrograme) de benzo(a)piren pe kilogram [16] . Benzopirenul apare în boabele de cacao în timpul uscării și prăjirii [17] . În mod similar, benzapirenul apare în cafea [18] [19] [20] . Un studiu din 2012 a arătat conținutul de benzo(a)piren din cafeaua instant Nescafe Premium în cantitate de 98,3 µg/kg. [21]

Ceaiul conține aproximativ 2,7–63 μg/kg de benzapiren în substanță uscată, totuși, în timpul procesului de preparare, doar 1,6% din HAP intră în băutură, în timp ce conținutul de benzapiren va fi de 0,35–18,7 ng/litru [22] .

Carnea gătită poate conține până la 4 µg/kg de benzapiren [23] și până la 5,5 µg/kg în puiul prăjit [24] . În unele cazuri, de exemplu, carnea suprafiertă gătită într- un grătar cu cărbune poate conține până la 62,6 µg/kg [25] .

Vezi și

• benzantracen
• Hidrocarburi aromatice policiclice
• Aburi de trafic

Note

1. ↑ Există și denumiri de benzopiren și benzo[a]piren
2. ↑ Benzpyrene in Air - Manualul chimistului 21 . Preluat la 14 martie 2019. Arhivat din original la 14 octombrie 2021. (nedefinit)
3. ↑ 1 2 Articol de cercetare în ediția jurnalistică online newslab.ru . Data accesului: 1 martie 2018. Arhivat din original la 1 martie 2018. (nedefinit)
4. ↑ Partea F: Agenți chimici și ocupații conexe // A Review of Human  Carcinogens . - Lyon, Franța: Agenția Internațională de Cercetare a Cancerului, 2012. - Vol. 100F. - P. 111-144. — 628 p. — ISBN 978 92 832 1323 9 .
5. ↑ Concentrațiile maxime permise (MPC) de poluanți în aerul atmosferic al așezărilor urbane și rurale. Decret de Aprobare din 22 decembrie 2017 . Consultat la 28 noiembrie 2017. Arhivat din original la 1 decembrie 2017. (nedefinit)
6. ↑ Concentrațiile maxime admisibile (MPC) de substanțe chimice în sol. Standarde igienice GN 2.1.7.2041-06 . Consultat la 28 noiembrie 2017. Arhivat din original la 1 decembrie 2017. (nedefinit)
7. ↑ REGULAMENTE TEHNICE ALE UNIUNII VAMALE. TR TS 021/2011 „Despre siguranța alimentelor” Copie de arhivă din 10 august 2013 la Wayback Machine , pp. 127,131,137,129,152,167,189
8. ↑ REGULAMENTUL (CE) Nr. 1881/2006 AL COMISIEI din 19 decembrie 2006 de stabilire a nivelurilor maxime pentru anumiți contaminanți din alimente Arhivat la 11 februarie 2015 la Wayback Machine , Secțiunea 6: Hidrocarburi aromatice policiclice, 6.1 Benzo(a)piren, pag. 24-25
9. ↑ Ce este benzo (a) piren și cu ce se mănâncă | Revista fără anunțuri „Ghidul consumatorului” . Data accesului: 31 iulie 2013. Arhivat din original la 31 iulie 2013. (nedefinit)
10. ↑ Hidrocarburi aromatice polinucleare. În: Ghid pentru calitatea apei potabile, ed. a 2-a. Vol. 2. Criterii de sănătate și alte informații justificative Arhivate la 27 ianuarie 2017 la Wayback Machine . Geneva, Organizația Mondială a Sănătății, pp. 123-152.: (pagina 11) „Pentru aerul ambiant, încălzirea rezidențială și traficul de vehicule par a fi principalele surse de expunere. În imediata apropiere a unei surse de emisie, poate fi atins un aport maxim de 1 µg de BaP pe zi (OMS, 1987; LAI, 1992).
11. ↑ Hidrocarburi aromatice polinucleare. În: Ghid pentru calitatea apei potabile, ed. a 2-a. Vol. 2. Criterii de sănătate și alte informații de susținere Arhivate la 27 ianuarie 2017 la Wayback Machine : „Principalii contributori ai HAP la aportul total alimentar par să fie cerealele, uleiurile și grăsimile. Grupul de ulei și grăsimi are niveluri individuale ridicate de HAP, în timp ce grupul de cereale, deși nu conține niciodată concentrații individuale mari de HAP, este un contributor principal în greutate la aportul total din dietă. Carnea afumată și produsele din pește, deși conțin cele mai ridicate niveluri de PAH, par a fi contribuitori mici până la modesti, deoarece sunt componente minore ale dietei obișnuite”
12. ↑ Hidrocarburi aromatice polinucleare. În: Ghid pentru calitatea apei potabile, ed. a 2-a. Vol. 2. Criterii de sănătate și alte informații justificative Arhivate la 27 ianuarie 2017 la Wayback Machine : Există câteva studii privind aportul zilnic de HAP individuale din alimente din Europa de Vest... Nivelurile maxime/mediane ale aportului pentru HAP selectate în acest ghid, în µg /zi per persoană, au fost estimate a fi după cum urmează: … BaP (0,36/0,05);. (Pfannhauser, 1991).
13. ↑ Hidrocarburi aromatice polinucleare. În: Ghid pentru calitatea apei potabile, ed. a 2-a. Vol. 2. Criterii de sănătate și alte informații de susținere Arhivate la 27 ianuarie 2017 la Wayback Machine : „Din datele privind consumul de alimente și nivelurile de apă potabilă, se poate estima că aproximativ 1% din aportul alimentar total de HAP provine din apă potabilă, presupunând un consum de 2 litri/zi.”
14. ↑ Hidrocarburi aromatice polinucleare. În: Ghid pentru calitatea apei potabile, ed. a 2-a. Vol. 2. Criterii de sănătate și alte informații de susținere Arhivate 27 ianuarie 2017 la Wayback Machine : Valoare orientativă pentru BaP. Valoarea de referință pentru BaP, unul dintre cele mai cancerigene HAP, în apa de băut, corespunzătoare unui risc de cancer în exces pe parcursul vieții de 10-5, a fost estimată la 0,7 µg/litru (OMS, 1996)
15. ↑ [https://web.archive.org/web/20150211172554/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf Arhivat 11 februarie 2015 la Wayback Machine BENZO[a] PYRENE , MONOGRAFII IARC - 100F]: „Concentrațiile de benzo[a]piren în fumul de țigară lateral au fost raportate că variază de la 52 la 95 ng/țigară”
16. ↑ Hidrocarburi aromatice policiclice (PAH) în ciocolată pe piața germană Arhivat 5 iunie 2015 la Wayback Machine , 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
17. ↑ Un screening pentru benzo[a]pyrene din boabele de cacao supuse la diferite metode de uscare în timpul prelucrării în fermă Arhivat 30 mai 2012 la Wayback Machine // Jurnalul Internațional de Știință și Tehnologie Ingineriei (IJEST), ISSN: 0975-5462 Vol. 3 nr. 5 mai 2011 pagina 3621
18. ↑ Determinarea hidrocarburilor aromatice policiclice în prepararea cafelei folosind extracția în fază solidă Arhivat 2 octombrie 2017 la Wayback Machine // J Agric Food Chem . 23 februarie 2005;53(4):871-9. PMID 15712991
19. ↑ Efectul condițiilor de prăjire asupra conținutului de hidrocarburi aromatice policiclice în cafea Arabica măcinată și cafea Arhivat 8 septembrie 2017 la Wayback Machine // J Agric Food Chem . 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18., PMID 17941690
20. ↑ Hidrocarburi aromatice policiclice în unele mărci de cafea măcinată. Arhivat 8 septembrie 2017 la Wayback Machine // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7 . Epub 2012 16 decembrie.
21. ↑ Inderpreet Singh Grover, Rashmi Sharma, Satnam Singh, Bonamali Pal. Hidrocarburi aromatice policiclice în unele mărci de cafea măcinată  (engleză)  // Monitorizarea și evaluarea mediului. — 01-08-2013. — Vol. 185 , iss. 8 . — P. 6459–6463 . — ISSN 1573-2959 . - doi : 10.1007/s10661-012-3037-7 .
22. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 Arhivat pe 19 mai 2016 la Wayback Machine Ceaiul este una dintre cele mai consumate băuturi din lume. … Principalii contaminanți sunt metalele grele, fluorurile, pesticidele și chiar dioxinele. Viețile de ceai care au o suprafață mare pot fi contaminate cu HAP atmosferici. Procesele de fabricație pot introduce, de asemenea, HAP în viețile ceaiului. Scopul studiului său a fost de a determina contaminarea ceaiurilor negre, verzi, roșii și albe de către HAP. Conținutul total... 2,7 microg/kg până la 63,1 microg/kg pentru BaP. Probele de ceai analizate au arătat o prezență în creștere a HAP în următoarea ordine (valoare medie): ceai negru < ceai roșu < ceai verde < ceai alb. … În timpul perfuziei cu ceai, 1,6% din totalul HAP conținute în ceai a fost eliberat în băutură. … Concentrațiile totale de 23 de PAH și BaP în infuziile de ceai au variat între 332,5 ng/dm3 și 2245,9 ng/dm3 și, respectiv, 0,35 ng/dm3 până la 18,7 ng/dm3.
23. ↑ Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analiza a 200 de produse alimentare pentru benzo[ a ]piren și estimarea aportului său într-un studiu epidemiologic. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi : 10.1016/S0278-6915(00)00158-7
24. ↑ Lee BM, Shim GA. Estimarea expunerii alimentare la benzo[ a ]piren și evaluarea riscului de cancer. Jurnalul de toxicologie și sănătatea mediului, partea A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
25. ↑ Aygün SF, Kabadayi F. Determinarea benzo[ a ]pirenului în probele de carne la grătar cu cărbune prin HPLC cu detectie de fluorescență. Jurnalul Internațional de Științe Alimentare și Nutriție . 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662

Link -uri

• Benz(a)piren
• [https://web.archive.org/web/20131026112612/http://www.epa.gov/teach/chem_summ/BaP_summary.pdf Arhivat 26 octombrie 2013 la Wayback Machine Benzo(a)pyrene (BaP). TEACH Chemical Summary] // EPA.gov
• PubChem
• [https://web.archive.org/web/20120511083746/http://www.euro.who.int/__data/assets/pdf_file/0015/123063/AQG2ndEd_5_9PAH.pdf Arhivat 11 mai 2012 pe Wayback Machine Air Ghid de calitate - Ediția a doua. Capitolul 5.9 Hidrocarburi aromatice policiclice (HAP)] // Organizația Mondială a Sănătății , 2000