Paraoxifenilglicina

Paraoxifenilglicina ( n -hidroxifenilglicina, N-(4-hidroxifenil)-glicina, acid n - hidroxifenilaminoacetic) este un compus organic derivat din 4-aminofenol în care unul dintre atomii de hidrogen din grupa amino este înlocuit cu un radical de acid glicolic . Are formula chimică C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH). Este folosit ca agent de dezvoltare în fotografie.

Denumiri comerciale: glicină-foto, amfolit, codurol, mazanol [1] .

Istorie

Sintetizat și propus ca agent de dezvoltare fotografică în 1891 de chimistul german A. Bogish, care lucra la fabrica Gauff. În același an, a primit și a brevetat și metol în aceleași scopuri [2] [3] .

Producția industrială de glicină „foto” în URSS a început în 1960 și s-a oprit practic în anii 1990. .

Proprietăți

La temperatura camerei, mici cristale albe (incolore) sub formă de plăci subțiri asemănătoare cu mica. Se descompune la încălzire. Este greu solubil în apă și alcool, ușor solubil în soluții de sulfiți, în alcali și acizi [4] [5] .

Procesul de dizolvare bună în alcali se datorează formării unei săruri alcaline a acidului 4-hidroxifenilaminoacetic [5] .

4-Hidroxifenilglicina aparține substanțelor de dezvoltare fotografică, în compoziția dezvoltatorilor prezintă deși o dezvoltare lentă, dar puternică, este foarte rezistentă la oxidarea aerului și aproape că nu formează voaluri și pete. În ceea ce privește sensibilitatea la bromuri, compozițiile cu acesta sunt aproximativ similare cu dezvoltatorii de hidrochinonă [5] [3] .

Poate fi folosit în formulări fotografice ca singur agent de dezvoltare, oferind în același timp o imagine în ton cald pe unele tipuri de hârtie fotografică. Cu toate acestea, este de obicei utilizat în amestec cu alți agenți de dezvoltare. De exemplu, pentru a obține dezvoltatori cu granulație fină eficienți, cu funcționare lentă, se amestecă cu 1,4-fenilendiamină [3] .

Fiind un agent reducător, se oxidează lent de oxigenul atmosferic într-un recipient deschis, de aceea se recomandă depozitarea substanței într-un recipient de sticlă cu dop măcinat. Pentru a încetini descompunerea atunci când este expus la aer, glicina-foto este stabilizată cu disulfit de sodiu (pirosulfit, metabisulfit). Acest aditiv a fost folosit la ambalarea în pungi de plastic pentru vânzarea cu amănuntul.

Reacție tipică : într-un mediu alcalin, când se adaugă o soluție de azotat de molibden, dă o culoare albastră [6] .

Derivate

Dacă un substituent din gruparea amino a 4-hidroxifenilglicinei este înlocuit cu o grupare fenil , atunci capacitatea de prezentare a compusului dispare, totuși, în prezența grupărilor amino și hidroxo în această grupare fenil care intră, capacitatea de prezentare este restabilită și astfel de derivații pot chiar să depășească activitatea inițială a 4-hidroxifenilglicinei. De exemplu, agenții de dezvoltare foarte activi includ 4-dihidroxidifenilamina și 4-aminohidroxidifenilamina [5] .

Prin înlocuirea grupării carboxil cu o grupare sulfo , a fost sintetizat un agent de dezvoltare derivat cu formula chimică OH- C6H4 - NH-CH2- SO3H , numit „ Eurikin ” ( ing. Eurikine ) . A fost folosită sub formă de sare de sodiu, care a dat o solubilitate mai bună decât 4-hidroxifenilglicina [5] .  

Un alt derivat care a rezolvat aceeași problemă de solubilitate slabă a fost brevetat în 1913 în Germania 4-hidroxifenilmetilglicină. Acest compus a avut o solubilitate mai bună decât 4-hidroxifenilglicina și a făcut posibilă obținerea de concentrate puternice de revelator care au apărut ca soluții limpezi. Acest agent de dezvoltare este, de asemenea, mai rapid decât glicina-foto, dar mai lent decât metol. Influența temperaturii asupra acesteia s-a dovedit a fi aproximativ aceeași ca și pe fotografia cu glicină, dar bromurile care se acumulează în soluție au un efect mult mai mic, ceea ce este și un plus. 4-Hidroxifenilmetilglicina este sintetizată într-un mod similar cu 4-hidroxifenilglicina prin reacția acidului monocloroacetic , dar nu cu 4-aminofenol , ci cu metol [7] [8] .

• eurykin

• 4-Hidroxifenilmetilglicină

Obținerea

Paraoxifenilglicina se obține din acid monocloroacetic și 4-aminofenol [4] .

Document de reglementare utilizat în URSS în producția de glicină-foto: TU 6-17-1019-78 [9] .

Aplicație

Aplicația principală  este în fotografie ca agent de dezvoltare. Dezvoltatorii pe bază de glicină produc ceață mică, boabe fine „îngrijite” și sunt utilizați pentru o dezvoltare lentă. [1] Proprietățile de dezvoltare ale glicinei depind puternic de temperatură și pH. Pentru a accelera procesul de dezvoltare, se adaugă leșie la dezvoltatorii de glicină și se crește temperatura soluției.

Imaginea dezvoltată are un ton de gri neutru, detalii bune, umbrele profunde au o culoare neagră bogată („catifea”).

Dezvoltatorul finit este bine conservat.

Dezvoltatorii de glicină sunt foarte sensibili la urmele de tiosulfat de sodiu (reduce puterea de dezvoltare).

Folosit și pentru vopsirea hârtiei de ziar în nuanțe de galben și portocaliu [10] .

Note

1. ↑ 1 2 Chimie pentru fotograf - Glicină, paraxifenilglicină, amfolit . Preluat la 20 ianuarie 2012. Arhivat din original la 13 august 2013. (nedefinit)
2. ↑ Metolul modern (elon) are o structură chimică diferită de metolul timpuriu (Gauff metol) menționat aici, care a fost folosit până aproximativ în Primul Război Mondial. Metolul modern a fost propus de frații Lumiere și A. Seivitz împreună cu alți derivați ai 4-aminofenolului .
3. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , p. 179.
4. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article010973.html Glycine] - articol din Marea Enciclopedie Sovietică  (ediția a treia)
5. ↑ 1 2 3 4 5 Glafkides, 1958 , p. 123.
6. ↑ Azotatul de molibden nu există, iar faptul descris este copiat de surse din literatura veche de la începutul secolului al XX-lea. Când molibdenul este dizolvat în acid azotic, se formează acid molibdic , care poate reacționa cu diverși agenți reducători pentru a forma albastru de molibden, care nu este o reacție tipică pentru 4-hidroxifenilglicină.
7. ↑ Wentzel, 1930 , p. 257-258.
8. ↑ Anilin-Fabrication .
9. ↑ Inscripția de pe ambalajul fabricii Glicină-foto produsă de Uzina reactivă chimică Shostka
10. ↑ Dicţionar tehnic. T. II. . Consultat la 20 ianuarie 2012. Arhivat din original pe 6 ianuarie 2017. (nedefinit)

Literatură

• Dicţionar Politehnic Artobolevsky II . - M . : Enciclopedia Sovietică, 1977. - 608 p.
• Wentzel F. Industria foto-chimică. Producerea si prelucrarea preparatelor foto-chimice. - L. : Editura științifică chimico-tehnică a NTU VSNKh a URSS, 1930.
• Schreiner R., Fuson R. Systematic Qualitative Analysis of Organic Compounds = The Systematic Identification of Organic Compounds. Un manual de laborator. Ralph L. Shriner Profesor de Chimie Organică Universitatea de Stat din Iowa, Reynold C. Fuson Profesor de Chimie Organică Universitatea din Illinois. A treia editie. 1948. New York / Traducere din engleză de M. E. Mandenov. Editat de M. S. Rozhdestvensky și G. I. Chernov. - M . : Editura de literatură străină, 1950. - 374 p. Arhivat pe 6 martie 2016 la Wayback Machine
• Yashtold-Govorko V.A. Fotografie și procesare. Fotografii, formule, termeni, rețete, chimicale. - Ediția a doua, stereotipată. - M . : Art, 1965. - S. 404. - 444 p. - (fig.).
• Glafkides P. Chimie  fotografică . - Londra: Fountain Press, 1958. - Vol. unu.
• Haist GM Procesare  fotografică modernă . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley și fiii, 1979. - Vol. 1. - (Știință și tehnologie fotografică și arte grafice). - ISBN 0-471-02228-4 .

Link -uri

• Brevet german DE279756: Aktien-Gesellschaft Für Anilin-Fabrication in Berlin-Treptow  (germană) (5 august 1913). Preluat: 7 iunie 2019.

Dicționare și enciclopedii	Marele Soviet (1 ed.)