2-fenilfenol

2-fenilfenol
General
Chim. formulă C12H10O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 170,207 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 56°C [1]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa insolubil
Clasificare
Reg. numar CAS 90-43-7
PubChem 7017
Reg. numărul EINECS 201-993-5
ZÂMBETE   C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2O
InChI   InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9.13HLLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E231
CHEBI 17043
ChemSpider 13839012
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

2-Fenilfenolul  este un compus organic , un derivat al difenilului cu formula chimică C 12 H 10 O, utilizat ca conservant . Ca aditiv alimentar, este inclus în Codex Alimentarius sub codul E231 .

Sinonime: 2-hidroxidifenil, ortohidroxidifenil, ortofenilfenol.

Proprietăți fizice și chimice

Punct de topire 59-60 °C, punctul de fierbere - 287 °C. Solubil în alcool, eter, benzen, acetonă, cloroform, eter de petrol . Insolubil în apă [2] [3] .

Obținerea

Obțineți [2] :

Aplicație

Se folosește ca antiseptic la fabricarea pielii veritabile, ca reactiv suplimentar pentru vopsirea cu coloranți dispersi, conservant pentru prelucrarea externă a fructelor [2] [4] .

Dezvoltatorii de film Kodachrome L. Mannes și L. Godowsky, Jr., împreună cu L. S. Wilder, în brevetul US2252718 din 1937 , care descrie formula originală a soluțiilor de procesare Kodachrome, au propus utilizarea 2-fenilfenolului ca componentă de formare a culorii care difuzează albastru.

Toxicitate și siguranță

Substanța are toxicitate scăzută, dar este un cancerigen dovedit . DL50 este 2980 mg/kg (șobolan, oral), >5000 mg/kg (șoareci, extern) [5] .

2-Fenilfenolul a fost aprobat în Uniunea Europeană ca aditiv alimentar E231 (sau sare de sodiu ca E232 ) pentru conservarea citricelor cu o limită de 12 mg/kg greutate produs [6] . Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari (JECFA), care investighează 2-fenilfenol, nu a reușit să stabilească un aport zilnic acceptabil în 1962 [7] .

Uniunea Europeană a înregistrat cazuri de depășire de 50 de ori a pragului de siguranță al 2-fenilfenolului în fructe și legume [8] . Conform Directivei 2003/114/CE, 2-fenilfenolul nu mai poate fi un aditiv alimentar sigur și este o substanță interzisă în alimente în UE [9] .

Comitetul științific pentru siguranța consumatorilor (SCCS) recomandă o concentrație maximă de 0,2% 2-fenilfenol în produse cosmetice și consideră că această cantitate este sigură pentru sănătate [10] .

Note

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 , p. 401.
  3. ↑ Artamonova, 1998 .
  4. ↑ SanPiN .
  5. ↑ Acros .
  6. ↑ Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară (EFSA). Revizuirea nivelurilor maxime existente de reziduuri pentru 2-fenilfenol în conformitate cu articolul 12 din Regulamentul (CE) nr. 396/2005  // Jurnalul EFSA. — 2017-02. - T. 15 , nr. 2 . doi : 10.2903 /j.efsa.2017.4696 .
  7. ↑ 2-FENILFENOL ȘI SARE DE SODIU (056  ) . Comitetul mixt FAO/OMS de experți pentru aditivi alimentari .
  8. ↑ Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist  (germană) .
  9. ↑ EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 als Lebensmittelzusatzstoffe  (germană) .
  10. ↑ ADDENTUL la avizul științific privind o-fenilfenolul, o-fenilfenatul de sodiu și o-fenilfenatul de potasiu (SCCS/1555/15)  (germană) .

Literatură

Link -uri