Oxietilortoaminofenol

Oxietilortoaminofenol (HEAP, 2-(2-hidroxianilino)-etanol, 2-(2-hidroxietilamino)-fenol, monooxietil-ortoaminofenol, N-beta-hidroxietilortoaminofenol) este un compus organic , un derivat al 2-aminofenolului cu formula C8 H11N02 . _ _ _ Folosit la mijlocul secolului al XX-lea în dezvoltatorii fotografici ultrafine alb-negru .

Denumiri comerciale ale hemisulfatului de hidroxietilaminofenol utilizat în scopuri fotografice: atomal [1] ( Agfa , Germania ), sulfat HEAP .

Istorie

Substanța a fost sintetizată pentru prima dată de chimiștii germani G. Redellein și W. Miller în 1929 [2] [3] . Prima compoziție bazată pe aceasta a fost dezvoltatorul Atomal propus în 1935 de Agfa [4] .

Formulările fotografice bazate pe amestecuri superaditive de hemisulfat de hidroxietilaminofenol și paraoxifenilglicină au fost brevetate de compania britanică May & Baker în brevetul GB644249 (A) [5] , declarat în 1949 și eliberat în 1950, în care utilizarea paraoxifenilglicinei ca agent de accelerare și carbonați. s-au propus mai întâi carbonați.alcali, care a rezolvat problema sensibilității căderii cu condiția menținerii granulelor fine [6] .

În URSS, după 1945, a fost lansat dezvoltatorul „ ortomicrol ”, realizat pe bază de oxietilortoaminofenol [3] . În anii 1960, a fost unul dintre cei cinci dezvoltatori produși de industria fotografică autohtonă pentru filme negative. Conform rezultatelor testelor efectuate la Departamentul de Cercetare a Mărfurilor de Mărfuri Industriale al Ministerului Economiei Naționale care poartă numele. Plekhanov , el a arătat printre acești cinci dezvoltatori cele mai bune rezultate practice în imagini cu granulație fină [7] .

Proprietăți fizice și chimice

Din punct de vedere structural, este un 2-aminofenol, în care unul dintre atomii de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxietil (C 2 H 4 OH) [8] . Produs ca hemisulfat ( C8H11NO21 / 2H2S04 ) [ 8 ] , CAS : 43100-74-9 . Masa molară este de 153,181 g/mol [9] .

Are capacitatea de a rafina foarte mult granulația în procesul de dezvoltare fotografică, oferind detalii fin detaliate cu tranziții fine în semitonuri. Imaginea negativă are o culoare de la bej la maro deschis, pare leneșă și subdezvoltată, dar negativele rezultate sunt potrivite pentru obținerea de super-mariri, iar printurile pozitive obținute din aceste negative dau o bună elaborare în detalii și umbre [10] .

În ciuda prezenței unei grupări hidroxil , hidroxietilaminofenolul nu este un agent de dezvoltare activ și necesită utilizarea unui al doilea agent de dezvoltare ca accelerator. Când parahidroxifenilglicina este utilizată ca al doilea revelator, boabele se mențin la nivelul dezvoltatorilor de parafenilendiamină cu sulfit, iar sensibilitatea la lumină a materialului este la nivelul revelatorilor metol-hidrochinonă cu tetraborat de sodiu [6] .

Obținerea

Obținut prin interacțiunea 2-aminofenolului cu clorhidrina de etilenă [2] , sau cu oxidul de etilenă [1] .

Aplicație

A fost folosit ca agent de dezvoltare cu granulație deosebită [11] . Folosit în dezvoltatori: May & Baker Promicrol, Agfa Atomal și Atomal F , Orwo A-49 și ortomicrol [8] [11] [12] [13] . Dezvoltatorii finiți au avut o durată de valabilitate bună [11] . Mai târziu, în formulări similare, a fost înlocuit cu CPV-1 și a căzut în neutilizare.

Pe lângă granulația fină specială, a oferit o serie de alte proprietăți unice:

• nivelarea specială a negativelor procesate într-un dezvoltator diluat [11] ;
• granulația fină a fost reținută chiar și pe filme foarte sensibile [11] ;
• negativele rezultate păreau vizual subțiri, dar imprimeurile de la ele aveau o reproducere excelentă a tonului [11] ;
• revelatorii bazați pe un amestec de hidroxietilortoaminofenol cu ​​paraoxifenilglicină au păstrat sensibilitatea filmului original și finețea imaginii, spre deosebire de alți dezvoltatori cu granulație ultrafine, cu care fotosensibilitatea scade de obicei cu un factor de 2-3 sau mai mult. Dezvoltatorii pe bază de hidroxietilortoaminofenol, ca unică substanță de dezvoltare, au o scădere a sensibilității de 1,5–2 ori [14] [12] .

Note

1. ↑ 12 Singh , 2002 , p. 68.
2. ↑ 12 Reddelien . _
3. ↑ 1 2 Kolesnikov, 1990 , p. 104.
4. ↑ Levenson, 1962 , p. 345.
5. ↑ Ioan .
6. ↑ 1 2 Hornsby, 1956 , p. 48.
7. ↑ Gelfenboim, 1961 .
8. ↑ 1 2 3 Marchilevici, 1956 , p. 31.
9. ↑ NIH .
10. ↑ Kolesnikov, 1990 , p. 104-105.
11. ↑ 1 2 3 4 5 6 Mikulin, 1972 , p. 103-104.
12. ↑ 1 2 Foto sovietică, 1967 .
13. ↑ CIOS, 1945 , p. optsprezece.
14. ↑ Mikulin, 1972 , p. 101-102, 105, 107.

Literatură

• Gelfenboim M. Ai cumpărat un dezvoltator ...  // Foto sovietică  : revistă. - 1961. - iulie ( Nr. 7 ). - S. 32-33 .
• Kolesnikov V.P. Fotografie neobișnuită. - Ed. a II-a. - K . : Naukova Dumka, 1990. - 144 p.
• Markhilevich K. I., Yashtold-Govorko V. A. Chimie fotografică. - M .  : Art, 1956. - (Biblioteca unui fotograf amator / Sub redacţia lui Iofis E. A  .; numărul 10).
• Mikulin V.P. Ghid de prescripție fotografică. - Ed. a IV-a - M. : Art, 1972.
• Dezvoltator „Ortmicrol”  // Foto sovietică  : revistă. - 1967. - iulie ( Nr. 7 ). - S. 38 .
• Fabrica de film Agfa Wolfen, reprezentant CIOS. Nu. XXX-15  (engleză) . - Londra: Combined Intelligence Objectives Sub-Committee, 1945.
• Hornsby KM Chimie fotografică de bază. - Londra: Fountain Press / British Journal of Photography , 1956.
• Levenson GIP Development Group // Enciclopedia focală a fotografiei  : [ ing. ] . — Ediția de birou. - Londra și New York: Focal Press, 1962. - p. 343-345.
• Singh R. Coloranți sintetici  (engleză) . — New Delhi: Mittal Publications, 2002.

Link -uri

• 2-(2-Hidroxianilino)etanol  (engleză) . PubChem . NIH. Data accesului: 30 mai 2017.
• John DHO, Field GTJ British Patent GB644249 (A) : Îmbunătățiri în sau legate de dezvoltatorii fotografici  . May & Baker Limited (4 octombrie 1950). Preluat: 21 noiembrie 2017.
• Reddelien G., Müller W. Brevet german DE487445: Verfahren zur Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols  (germană) . IG Farbenindustrie AG (7 decembrie 1929). Preluat: 11 octombrie 2017.