Metol

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 21 martie 2020; verificările necesită 5 modificări .
Metol
General

Nume sistematic		 sulfat de 4-metilaminofenol
Chim. formulă ( C7H10NO ) 2S04 _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 344,38 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 • descompunere 250°C
Clasificare
Reg. numar CAS 55-55-0
PubChem 5930
Reg. numărul EINECS 200-237-1
ZÂMBETE   CNC1=CC=C(C=C1)O.CNC1=CC=C(C=C1)O.OS(=O)(=O)O
InChI   InChI=1S/2C7H9NO.H2O4S/c2*1-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h2*2-5,8-9H, 1H3;(H2 ,1,2,3,4)ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 55413
ChemSpider 5717
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Metol ( sulfat de 4 - metilaminofenol, sulfat de parametilaminofenol, sare de sulfat de monometil paraaminofenol) este o substanță organică cu formula ( C7H10NO ) 2S04 . Este folosit în fotografia alb-negru ca agent de dezvoltare . La dezvoltatori, este adesea combinat cu alți agenți de dezvoltare, cum ar fi hidrochinona .

Denumiri comerciale - elon ( Kodak , SUA ), monol, metatil, M-143, genol, planetol [1] [2] .

Proprietăți fizice și chimice

Arată ca o pulbere de cristale sau ace incolore sau gri. Solubil în apă - 5 g la 100 g de apă (25 ° C), 16,5 g la 100 g de apă (100 ° C). Puțin solubil în alcool, insolubil în eter, cloroform și benzen. Punct de topire - 250 °C (cu descompunere) [3] [1] .

Se oxidează rapid în soluții apoase, în special în cele alcaline. La soluții se adaugă sulfit de sodiu pentru a încetini viteza de oxidare [3] .

O soluție apoasă de metol dă un număr de reacții de culoare [3] . De exemplu:

Pentru determinarea cantitativă a metolului , se utilizează o metodă iodometrică , bazată pe oxidarea metolului cu iod la 4-chinonă monometilimină, sau se utilizează o metodă de diazotare pentru a forma un derivat N-nitrozo [3] .

Are efect de dezvoltare, începând să se dezvolte într-un mediu ușor acid la pH 6, ceea ce permite utilizarea metolului în dezvoltatori fără alcali [3] .

Obținerea

În industrie, se obține din 4-hidroxifenilglicină , dizolvată în ciclohexanonă prin încălzire la 150 ° C, ceea ce duce la eliminarea dioxidului de carbon [3] :

După terminarea reacției, amestecul este acidulat cu cantitatea calculată de acid sulfuric , obținându-se un precipitat de metol pur [3] .

La fabricile Eastman Kodak, metol a fost produs din hidrochinonă sub presiune. Pentru a face acest lucru, 40% metilamină a fost amestecată cu hidrochinonă și autoclavată în prezență de bisulfit de sodiu timp de 4 ore, menținând temperatura în intervalul 170-180 °C [4] :

Masa de reacție a fost apoi tratată cu hidroxid de sodiu , obținându-se o sare de sodiu, care a fost tratată cu acid clorhidric pentru a obține o substanță de puritate tehnică. În plus, pentru purificare, compusul a fost recristalizat într-o soluție alcalină și apoi izolat ca o sare sulfat [4] .

Metol poate fi, de asemenea, obținut prin metilarea 4-aminofenolului . Pentru aceasta, 4-aminofenolul este tratat cu sulfat de metil, luat în cel mult un echivalent, deoarece altfel se va forma un derivat dimetil într-o cantitate vizibilă. Împreună cu metol, în reacție se va forma sulfat de 4-aminofenol, care trebuie îndepărtat prin acidificarea soluției cu acid acetic și precipitarea ulterioară cu benzaldehidă , în timp ce metolul rămâne în soluție. Metol este izolat prin concentrarea lichidului mamă și apoi recristalizat [4] .

Aplicație

Un dezvoltator rapid care dezvoltă o imagine moale și o ceață relativ puternică. În cazul utilizării metolului ca singur agent de dezvoltare în soluție, imaginea va avea o bună elaborare a umbrelor, dar o densitate scăzută în lumini. Funcționează bine cu borax . Pentru a obține proprietăți de nivelare, dezvoltatorii cu metol se prepară fără alcali, folosind doar sulfit de sodiu, în timp ce proprietățile de nivelare ale compoziției sunt foarte dependente de puritatea sulfitului [1] .

Își pierde rapid capacitatea de dezvoltare din cauza oxidării cu oxigen, în special în soluții și la lumină. Dezvoltatorii Metol sunt sensibili la schimbările de temperatură și concentrația de bromură de potasiu . Odată cu creșterea cantității de bromură de potasiu din soluție, timpul de procesare crește foarte mult [1] .

Poate fi folosit ca singur agent de dezvoltare, sau în amestecuri cu altele, cum ar fi hidrochinona [3] . La dezvoltatorii cu hidrochinonă se obține un studiu bun în umbre și lumini [1] . Un exemplu de dezvoltator popular de hidrochinonă metol este Kodak D-76 .

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Gurlev, 1988 , p. 280-281.
  2. ↑ Glafkides, 1958 , p. 122.
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Pucikov, 1964 .
  4. ↑ 1 2 3 Glafkides, 1958 , p. 123-124.

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii