Pinahrom

Pinacrom (iodură de 1,1'-dietil-6,6'-dietoxi-2,4'-cianină) este un compus organic , un colorant de metină cu formula chimică C 27 H 31 N 2 O 2 I. Folosit ca acid -indicator de bază , folosit anterior și în fotografie ca sensibilizator optic .

Pinachrome nu trebuie confundat cu alți compuși înrudiți: Pinachrome violet și Pinachrome blue (Pinachrome blue, un derivat al pinacyanolului ).

Istorie

După descoperirea în 1902 a puterii de sensibilizare a roșului de etil , primul colorant cu cian produs la scară industrială de la sfârșitul secolului al XIX-lea, a început căutarea unor sensibilizatori mai eficienți cu lungime de undă lungă. Miethe și Traube au încercat să realizeze acest lucru prin prelungirea lanțului N-substituit cu diverși substituenți alchil, dar încercările lor au eșuat. Ca urmare, sensibilizarea maximă a roșului de etil, situat la 520-570 nm., a fost urmată de Ernst Königprin îngreunarea moleculei prin introducerea diverșilor substituenți în pozițiile 6,6’ ale moleculei de izocianină. Această abordare a dus la crearea pinacromului, precum și a altor coloranți înrudiți: pinaverdol , ortocrom T și violet pinacrom . Totuși, toți acești coloranți au devenit rapid învechiți, fiind înlocuiți cu compuși mai eficienți [2] [3] .

Proprietăți fizice și chimice

Pulbere cristalină verde închis. Baza slaba. Puțin solubil în apă, solubil în alcool, acid clorhidric [4] [5] . Folosit de obicei ca iodură, poate fi izolat și ca alte săruri, dar denumirea de pinacrom se referă doar la iodură [5] .

Sensibilizează emulsii fotografice până la 640 nm cu un maxim în intervalul 540-615 nm [6] .

Obținerea

Pinacromul se obține din 6-etoxichinolină în mod obișnuit prin obținerea coloranților cu cian. Procedura de obținere a pinacromului și a altor compuși înrudiți este descrisă în brevetul german DE167770 [7] emis în 1903 [8] .

Aplicație

A fost folosit ca indicator acido-bazic cu o limită de tranziție de 5,6-8,0 pH de la o culoare ușor roz la violet [9] [4] . În acest scop, se prepară o soluție de 0,1% a substanței în etanol [5] .

În fotografie, a fost folosit ca sensibilizator pancromatic pentru părțile galbene și portocalii ale spectrului. Pentru sensibilizarea materialelor fotografice, pinacromul a fost de obicei folosit în amestec cu alți sensibilizatori pentru a crea o curbă continuă de sensibilitate, deoarece banda de sensibilitate a fiecărui sensibilizator individual este destul de îngustă. Când se utilizează pinacrom ca unic sensibilizator, se pot folosi diluții de ordinul 1:50.000, ca, de exemplu, în rețeta de sensibilizator pinacrom pentru plăci fotografice [10] .

Note

1. ↑ 1 2 ChemSpider - 2007.
2. ↑ Venkataraman, 1957 , p. 1310-1312.
3. ↑ Mees, 1942 , p. 971-972.
4. ↑ 1 2 Kolthoff, 1928 , p. 1604.
5. ↑ 1 2 3 Townshend și colab., 1993 , p. 804.
6. ↑ Glafkides, 1958 , p. 792.
7. ↑ Hoechst .
8. ↑ Mees, 1942 , p. 971-972, 985.
9. ↑ Nikolsky, 1967 , p. 362.
10. ↑ Ioffe, 1929 , p. 333-335.

Literatură

• Venkataraman K. Chimia coloranților sintetici. - L . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1957. - T. 2.
• Nikolsky B.P. Manualul unui chimist . - L . : Editura „Chimie”, filiala Leningrad, 1967. - T. 4.
• Tehnica experimentului fizic / ed. Ioffe A.F. - M., L.: Editura de Stat, 1929.
• Glafkides P. Chimie fotografică. - Londra: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.
• Kolthoff IM Utilizarea pinachromului ca indicator de culoare  (engleză)  // Journal of the American Chemical Society : journal. - 1928. - Emisiune. 50 , nr 6 . - S. 1604-1608 . - doi : 10.1021/ja01393a011 .
• Mees, CEK Teoria procesului fotografic  . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Townshend A., Burns DT, Guilbault GG, Lobinsky R. et al. Dicţionar de reactivi analitici  . - Chapman & Hall, 1993.

Link -uri

• Brevet german DE 167770: Verfahren zur Darstellung von sensibilisierend wirkenden Farbstoffen der Cyaninreihe  (germană) . Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning în Höchst a. M. (26 mai 1903). Preluat: 5 decembrie 2017.