Acizi fosfonici

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 22 mai 2017; verificările necesită 6 modificări .

Acizii fosfonici  sunt un tip de compuși organici care conțin fosfor.Formula generală este R-PO (OH) 2 . Există o legătură carbon-fosfor. Sunt derivați ai acidului fosforic . Unul dintre cele mai importante tipuri de compuși organofosforici.

Proprietăți fizice

Cristale albe higroscopice , cu puncte de topire distincte. În medie - aproximativ 200 ° C

În spectrele 31P RMN, deplasările chimice pentru acizii fosfonici se află în regiunea 5-31 ppm, iar benzile de absorbție ale legăturii P = O din spectrele infraroșu se află în regiunea 1150-1220 cm-1.

Proprietăți chimice

Sunt atât acide, cât și medii, în funcție de numărul de volume de bază și acid, deoarece acizii fosfonici sunt dibazici.

CH 3 -PO (OH) 2 + 2NaOH \u003d CH 3 -PO (ONa) 2

CH 3 -PO (OH) 2 + NaOH \u003d CH 3 -PO (OH) (ONa)

Obținerea

Obținut prin reacția PCl 3  cu apă și nitrili

Aplicație

Sunt utilizați în termoenergetica (aditivii lor inhibă formarea calcarului și reduc duritatea apei), în producția de petrol și gaze, precum și în rafinarea petrolului (previne depunerile de gips în conducte), în industria alimentară, parfumerie și textilă (fosfonic). aditivii acizi inhibă coroziunea în autoclave, sunt incluși în compoziția compozițiilor de strălucire, stabilizează vinurile etc.), în nichelarea oțelului, ca aditiv la îngrășăminte), construcții (întârzietor de priză beton și gips). Ele sunt baza pentru o clasă largă de agenți nervoși de război chimic.

Cei mai importanți reprezentanți

  1. Acidul fosfonoacetic HOOCCH2P(O)(OH)2 este cel mai comun acid fosfonic, în afară de activitatea sa împotriva virusurilor.
  2. Acidul nitrilometilenfosfonic este un acid hexabazic puternic (pK1 0,3, pK2 1,5, pK3 4,64, pK4 5,88, pK5 7,3, pK6 12,1). De la inorg. și org. formează săruri cu baze. Oxidată de peroxizi la N-oxid. Într-un interval larg de pH , formează complexe stabili cu cationii metalici . Obținut conform schemei: NH3+3CH2O+PCl3+6H20=N[CH2P(O)(OH)2]3+9HCI . Proprietăți toxice slab exprimate, este dificil de oxidat, temperatura blițului. 200 °C, temperatura de autoaprindere - aproximativ 440 °C, limita inferioară de explozie a suspensiei de aer 400 g/m³. MPC în aerul așezărilor 0,05 mg/l, pentru corpurile de apă 0,6 mg/l; LD50 aprox. 2000 mg/kg (pentru animale cu sânge cald, prin ingestie). Toate domeniile de aplicare ale acizilor fosfonici sunt caracteristice acestuia
  3. Acid hidroxietiliden difosforic CH3C(OH)[P(O)(OH)

Acid pentabazic puternic: pKa 1,7, 2,47, 7,28, 10,29 și 11,13. Se descompune la aproximativ 250 °C (se descompune la 140 °C în soluții apoase); formează săruri cu baze. Cu un exces de anhidridă acetică, este acetilată la grupa COH; la tratarea cu diazaalcani, formează tetraesteri. La încărcare suferă o rearanjare fosfonat-fosfat.

p.p. 198–200 °С; 350 kJ/kg, −1214 kJ/mol, −2177 kJ/mol. Solubilitate (g/l): în apă-2300, în etanol-700, DMF-125, DMSO-200, 30% acid acetic-te-1500; nu sol. în acetonă, hidrocarburi și halogenuri de alchil. În spectrul 31P RMN, chem. schimbare 19,3 ppm (față de 85% H3PO4); în spectrul PMR, deplasarea chimică este de 1,35 ppm. (CH3). Constanta interacțiunii spin-spin. pentru HCSR 16 Hz.

Sintetizat din clorură de fosfor, apă și acid acetic. Folosit în industria petrolieră și în ingineria termoenergetică (aditivii săi previn depunerile de sare în cazane și conducte), în agricultură (un regulator de creștere a cerealelor și leguminoase), în parfumerie și cosmetică (stabilizator de produs) , în substanțe chimice de uz casnic (incluse în preparatele pentru albire, detartrare și îndepărtarea petelor)

Arde bine, temperatura de autoaprindere 220 °C (aerogel) și 338 °C (aerosol)

Vezi și

Link -uri