6-monoacetilmorfină

6-Monoacetilmorfină

General
Nume sistematic	3-hidroxi-6-acetil-(5α,6α)-7,8-didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfinan
Abrevieri	MAM, 6-MAM
Chim. formulă	C19H21NO4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	solid
Masă molară	327 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS	2784-73-8
PubChem	5462507
Reg. numărul EINECS	621-729-6
ZÂMBETE	c1c2C[C@@H]3[C@@H]4C=C[C@@H]([C@H]5[C@@]4(c2c(c(O)c1)O5)CC[N @@]3C)OC(=O)C
InChI	InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14(22)17-16(11)19(12.18(15) 24- 17)7-8-20(13)2/h3-6,12-13,15,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19- /m0 /s1JJGYGPZNTOPXGV-SSTWWWIQSA-N
CHEBI	2168
ChemSpider	4575434
Siguranță
LD 50	59 [1] [2]
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

6-monoacetilmorfina (6-MAM) este un derivat monoacetil al morfinei , o substanță chimică cu formula brută C 19 H 21 NO 4 , unul dintre metaboliții heroinei din corpul uman.

Metabolismul în corpul uman

Precursorul metabolic al 6-MAM este heroina , din care se formează prin deacetilare. Deacetilarea ulterioară are ca rezultat morfină . 80% din 6-MAM este excretat din organism prin urină în 24 de ore de la consumul de heroină intravenoasă.

Înțeles

6-monoacetilmorfina este un marker al consumului de heroină. Heroina, spre deosebire de alte opiacee , formează 6-MAM ca rezultat al metabolismului.

Definiție

Într -un studiu chimic criminalistic , 6-MAM este determinat în urină și sânge. Principala metodă de izolare este extracția cu alcool acidulat sau apă, urmată de extracția cu un amestec de cloroform și hexan , după care prezența 6-MAM este determinată prin cromatografie gazoasă , cromatografie gaz-lichid și spectrometrie cromato-masă .

Statut juridic

În Rusia, 6-monoacetilmorfina este inclusă ca droguri narcotice în Lista I a Listei de stupefiante, substanțe psihotrope și precursorii acestora supuși controlului în Federația Rusă (traficul este interzis).

Note

↑ Pentru șoareci atunci când se administrează intravenos
↑ 6-monoacetilmorfină pe site-ul web al Bibliotecii Naționale de Medicină din SUA

Literatură

Pleteneva T. V., Salomatin E. M., Syroeshkin A. V. și colab., Partea 4. Determinarea chimico-toxicologică a xenobioticelor. // Chimie toxicologică. Manual. - Ediția a III-a, revizuită și mărită. - M . : SRL Editura EKSMO, 2008. - S. 297-303. — 560 p. — ISBN 978-5-699-29549-4 .

Opioide

Agonişti , agonişti
parţiali
ai receptorilor opioizi

Natural	Codeina Mitraginina Morfină Salvinorin A (agonist al receptorilor κ)
Semi sintetic	Acetorfină benzilmorfină Herkinorin Heroina hidrocodonă Hidromorfonă Desomorfina Diacetildihidromorfină (Dihidroheroină) Dihidrocodeină Dihidromorfina metopon oxicodonă Oximorfonă etilmorfina Etorfin Nicocodeina IBNtxA
Sintetic	3-Metilfentanil a-metilfentanil Alilprodină Alfameprodină Bezitramid Benzetidină Dextromoramidă Dextropropoxifen Dipipanon Carfentanil Ketobemidonă Levacetilmetadol Levometorfan loperamidă Meptazinol Metadonă Ohmefentanil Pentazocină Petidină Piritramidă Prodyne ( α-prodyne β-prodina ) Prosidol Tilidin tramadol Trimeperidină Fenazocina fentanil alfentanil Sufentanil Remifentanil

Agonişti-antagonişti cu
acţiune mixtă

Buprenorfină (agonist parțial al receptorilor μ, antagonist al receptorilor δ și κ)
Butorfanol (agonist κ și antagonist al receptorilor μ-opiacee)
Nalorfina (agonist al receptorului κ, antagonist al receptorului μ)
Nalbufina (agonist al receptorului κ, antagonist al receptorului μ)

Antagonişti

Metaboliții opioidelor

Liganzi endogeni

Altele 1

1 Compuși legați de opioizi, dar nu interacționează sau interacționează slab cu receptorii opioizi