Morfina-3-glucuronida

Morfină-3-glucuronid
General

Nume sistematic		 Morfină-3-glucuronid
Nume tradiționale M3G
Chim. formulă C23H27NO9 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 461,462 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 20290-09-9
PubChem 4318740
ZÂMBETE   O=C(O)C1OC(OC2=CC=C3C4=C2OC5C(O)C=CC6C(N(C)CCC456)C3)C(O)C(O)C1O
InChI   InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-4-12(25)20(23)32-18-13(5-2-9(14(18)23)8- 11(10)24)31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29)30/h2-5.10-12.15-17.19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,12-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23-/ m0/s1WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N
CHEBI 80631
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Morfina-3-glucuronida  este un metabolit al morfinei produs de izoenzima UGT2B7 [1] . Nu este activ ca agonist opioid [2] , dar are o anumită activitate ca un convulsivant asociat cu efectele sale asupra receptorilor de glicină și GABA [3] . Ca compus polar , morfina-3-glucuronida are o capacitate limitată de a traversa bariera hemato-encefalică , cu toate acestea, insuficiența renală poate duce la acumularea acesteia în organism și, ca urmare, la convulsii . Probenecid și inhibitorii glicoproteinei P pot promova penetrarea[ clarifica ] morfin-3-glucuronid și într-o măsură mai mică morfin-6-glucuronid [4][ pagina nespecificata 1240 de zile ] .

Vezi și

Morfină-6-glucuronid

Notă

  1. ↑ Coffman BL, Rios GR, King CD, Tephly TR Human UGT2B7 catalizează glucuronidarea morfinei  // Drug Metab  . Dispos. : jurnal. - 1997. - 1 ianuarie ( vol. 25 , nr. 1 ). - P. 1-4 . — PMID 9010622 .
  2. ↑ Vindenes V., Ripel A., Handal M., Boix F., Mørland J.  Interacțiuni între morfină și morfina-glucuronide măsurate prin preferința locului condiționat și activitatea locomotorie  // Farmacologie Biochimie și Comportament : jurnal. - 2009. - iulie ( vol. 93 , nr. 1 ). - P. 1-9 . - doi : 10.1016/j.pbb.2009.03.013 . — PMID 19351545 .
  3. ^ Hemstapat K., Le L., Edwards SR, Smith MT Studii comparative ale efectelor comportamentale neuro-excitatoare ale morfin-3-glucuronidei și dinorfinei a(2-17) după căile spinale și supraspinale de   administrare // Farmacologie Biochimie și Comportament : jurnal. - 2009. - iulie ( vol. 93 , nr. 4 ). - P. 498-505 . - doi : 10.1016/j.pbb.2009.06.016 . — PMID 19580825 .
  4. ↑ Katzung BG [et al.] Farmacologie de bază și clinică . - 13 ed. - 2015. - ISBN 978-0-07-182505-4 .
 Opioide
Agonişti , agonişti
parţiali
ai receptorilor opioizi
Natural
Semi sintetic
Sintetic
Agonişti-antagonişti cu
acţiune mixtă
  • Buprenorfină (agonist parțial al receptorilor μ, antagonist al receptorilor δ și κ)
  • Butorfanol (agonist κ și antagonist al receptorilor μ-opiacee)
  • Nalorfina (agonist al receptorului κ, antagonist al receptorului μ)
  • Nalbufina (agonist al receptorului κ, antagonist al receptorului μ)
Antagonişti
Metaboliții opioidelor
Liganzi endogeni
Altele 1
1  Compuși legați de opioizi, dar nu interacționează sau interacționează slab cu receptorii opioizi