Acid lauric

Acid lauric
General
Chim. formulă	C12H24O2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară	200,3 g/ mol
Densitate	0,88 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	44°C
•  fierbere	298,9°C
Clasificare
Reg. numar CAS	143-07-7
PubChem	3893
Reg. numărul EINECS	205-582-1
ZÂMBETE	CCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30805
ChemSpider	3756
Siguranță
NFPA 704	unu unu unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Acid lauric (abreviat IUPAC 12:0) ( acid dodecanoic ) C 11 H 23 COOH este un acid carboxilic saturat monobazic .

Principalele surse din dieta umană sunt uleiul de nucă de cocos și de miez de palmier .

În forma sa pură, este o pulbere albă cu un miros ușor.

Fiind în natură

Acidul lauric, ca component al trigliceridelor , reprezintă aproximativ jumătate din conținutul de acizi grași din laptele de cocos, uleiul de cocos, uleiul de dafin și semințele de palmier (a nu se confunda cu uleiul de palmier). De asemenea, se găsește în laptele matern uman (6,2% din grăsimea totală), laptele de vacă (2,9%) și laptele de capră (3,1%).

Pe lângă uleiurile de cocos și sâmburi de palmier, se găsește în uleiurile vegetale mai exotice : ulei de babassu (50%), ulei de sâmburi de palmier (47-51%), ulei de semințe de prune (48%), ulei de palmier tucum ( Astrocaryum vulgare ) (42,5-48,9%), ulei de palmier Murumuru ( Astrocaryum murumuru ) (42,5%), ulei de nucă de cocos (39-54%), ulei de ukuuba ( Virola surinamensis ) (15-17,6%), ulei de palmier (mai puțin de 0,5% ), ulei de kiwi (sub 0,2%), ulei de pasiune (sub 0,2%).

Aplicație

În cosmetică și viața de zi cu zi

La fel ca mulți alți acizi grași, acidul lauric este relativ ieftin, are o durată de valabilitate lungă , nu este toxic și este sigur de manipulat. Este folosit în principal pentru producția de săpun și produse cosmetice . În aceste scopuri, acidul lauric este tratat cu hidroxid de sodiu pentru a forma o sare - laurat de sodiu , care este un săpun. Cel mai adesea, lauratul de sodiu este obținut prin saponificarea diferitelor uleiuri, precum uleiul de cocos. Acest lucru dă un amestec de laurat de sodiu și săruri ale altor acizi grași (săpunuri).

Utilizare în laborator

În laborator, acidul lauric poate fi folosit pentru a determina crioscopic masa molară a unei substanțe necunoscute prin măsurarea scăderii punctului de solidificare . Utilizarea acidului lauric este convenabilă deoarece punctul de topire al unei substanțe pure este relativ ridicat (43,8 °C) [1] și are o constantă crioscopică ridicată ( 3,9 K kg/mol). Măsurând punctul de topire al unei soluții dintr-o substanță necunoscută în acid lauric, se poate determina masa molară a analitului.

Proprietăți terapeutice potențiale

Deși 95% din trigliceridele cu lanț mediu sunt absorbite prin vena portă , doar 25-30% din acidul lauric este absorbit prin aceasta [2] .

Acidul lauric crește colesterolul total seric mai mult decât mulți alți acizi grași, dar cea mai mare parte a acestei creșteri se datorează creșterii lipoproteinelor de înaltă densitate (HDL) (colesterolul „bun” în sânge). Drept urmare, s-a afirmat că acidul lauric are „un efect mai benefic asupra colesterolului HDL total decât orice alt acid gras studiat, fie saturat, fie nesaturat” [3] . În general, un raport mai scăzut dintre colesterolul total și colesterolul HDL este corelat cu o reducere a riscului aterosclerotic . Cu toate acestea, o meta-analiză extinsă a alimentelor care influențează raportul total LDL- colesterol seric a constatat în 2003 că efectul independent al acidului lauric asupra rezultatelor bolilor coronariene rămâne incert [4] . O revizuire din 2016 a uleiului de cocos (care are aproape jumătate din conținutul său de acid lauric) nu a reușit să confirme nici un impact asupra riscului de boli cardiovasculare [2] .

Doza adecvată de acid lauric depinde de mai mulți factori, cum ar fi vârsta utilizatorului, starea de sănătate și o serie de alte afecțiuni. În prezent, informații științifice sunt insuficiente pentru a determina un interval adecvat de dozare pentru acid lauric.

Note

1. ↑ Punctul de îngheț-Depresie . Preluat la 17 decembrie 2021. Arhivat din original la 3 august 2020. (nedefinit)
2. ↑ 1 2 Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). „Consumul de ulei de cocos și factorii de risc cardiovascular la oameni” . Recenzii de nutriție . 74 (4): 267-280. doi : 10.1093/ nutrit /nuw002 . PMC  4892314 . PMID26946252  . _
3. ↑ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (mai 2003). „Efectele acizilor grași și carbohidraților din dietă asupra raportului dintre totalul seric și colesterolul HDL și asupra lipidelor și apolipoproteinelor serice: o meta-analiză a 60 de studii controlate” . Jurnalul American de Nutriție Clinică . 77 (5): 1146-1155. DOI : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN  0002-9165 . PMID  12716665 . Arhivat din original pe 24.09.2019 . Extras 2022-05-07 . Parametrul depreciat folosit |deadlink=( ajutor )
4. ↑ Efectele acizilor grași și carbohidraților din dietă asupra raportului dintre totalul seric și colesterolul HDL și asupra lipidelor și apolipoproteinelor serice: o meta-analiză a 60 de studii controlate . Preluat la 7 mai 2022. Arhivat din original la 5 aprilie 2014. (nedefinit)

Literatură

1. Enciclopedia chimică / Colegiul de redacție: Knunyants I. L. și colab. - M. : "Soviet Encyclopedia", 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .
2. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). „Lexicon of lipid nutrition (Raport tehnic IUPAC). Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685-744. doi: 10.1351/pac200173040685 .
3. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel „Fatty Acids” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2 .
4. Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). „ Consumul de ulei de cocos și factorii de risc cardiovascular la oameni ”. Recenzii de nutriție . 74 (4): 267-280. doi:10.1093/nutrit/nuw002 . PMC 4892314. PMID 26946252.
5. Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (mai 2003). „Efectele acizilor grași și carbohidraților din dietă asupra raportului dintre totalul seric și colesterolul HDL și asupra lipidelor și apolipoproteinelor serice: o meta-analiză a 60 de studii controlate”. Jurnalul American de Nutriție Clinică . 77 (5): 1146-1155. doi:10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN 0002-9165. PMID 12716665.
6. Thijssen, M. A. și R. P. Mensink. (2005). Acizi grași și risc aterosclerotic. În Arnold von Eckardstein (Ed.) Ateroscleroza: Dieta și medicamentele . Springer. pp. 171-172. ISBN 978-3-540-22569-0.