Perfluorocarburi

Fluorocarburile (perfluorocarburile)  sunt hidrocarburi în care toți atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu atomi de fluor . Numele fluorocarburilor folosesc adesea prefixul „perfluor” sau simbolul „ F ”, de exemplu. (CF3 ) 3CF este perfluoroizobutan sau F-izobutan. Fluorocarburi inferioare - gaze incolore (până la C 5 ) sau lichide (tabel), nu se dizolvă în apă, se dizolvă în hidrocarburi, slab - în solvenți organici polari . Fluorocarburile diferă de hidrocarburile corespunzătoare prin densitatea lor mai mare și, în general, punctele de fierbere mai mici . Fluorocarburile mai înalte și în special policiclice au o capacitate anormal de mare de a dizolva gaze , cum ar fi oxigenul , dioxidul de carbon [1] .

Proprietățile unor perfluorocarburi

Fluorocarburile saturate sunt rezistente la acizi , alcalii si oxidanti ; când sunt încălzite peste 600–800 °C sau în condiții de radioliză , se descompun pentru a forma un amestec de fluorocarburi inferioare și superioare. Ele reacţionează cu metalele alcaline numai atunci când sunt încălzite peste 200 °C sau la 20 °C în amoniac lichid . Hidrogenoliza fluorocarburilor la 700–950°C duce la scindarea legăturii C–C și formarea unui amestec de monohidropolifluoroalcani inferiori.

Începând cu perfluorpentan, în ciuda greutății lor moleculare semnificativ mai mari, fluorocarburile saturate au un punct de fierbere mai scăzut decât hidrocarburile saturate corespunzătoare , ceea ce este o proprietate surprinzătoare. În ceea ce privește punctul de fierbere pentru o anumită greutate moleculară, fluorocarburile saturate sunt apropiate de gazele nobile [2] :285 .

Producția de perfluorocarburi

Fluorocarburile nu se găsesc în natură și pot fi obținute doar ca rezultat al sintezei chimice [2] :285 .

Una dintre metodele de obținere a fluorocarburilor este fluorurarea electrochimică a hidrocarburilor, care constă în obținerea de fluor ca urmare a electrolizei unei soluții de fluorură și imediat, în vecinătatea anodului, interacțiunea fluorului cu materia organică [2] : 284 .

Direct, prin analogie cu clorurarea, fluorurarea hidrocarburilor este dificilă din cauza efectului termic mai mare, ducând la distrugerea și schimbarea compusului rezultat. Prin urmare, este necesar să se dilueze reactivii cu gaze nobile și să se elimine în mod specific căldura [2] :284 . Alte modalități de obținere a fluorocarburilor includ fluorurarea hidrocarburilor în fază gazoasă în prezență. CoF3 sau clorofluoroalcani cu fluoruri ale diferitelor metale de tranziție . Fluorocarburile pot fi obținute și prin piroliza polifluoroalcanilor la 500–1000°C sau polifluoroolefinelor la 900–1700°C sau prin acțiunea zincului asupra perfluoroalcanilor într-un solvent polar aprotic.

Proprietățile perfluorocarburilor

Perfluorocarburile sunt gaze sau lichide incolore (mai rar solide), cu un indice de refracție neobișnuit de scăzut și densitate mare. Puțin solubil în apă. Ele dizolvă bine gazele (de exemplu, oxigenul).

Solubilitatea ridicată a gazelor în perfluorocarburile lichide se datorează prezenței în astfel de lichide a numeroase goluri de dimensiuni mari (la scară moleculară) în care pot pătrunde moleculele de gaz . [3] [4] [5]

Foarte inert din punct de vedere chimic. Nu reacționați cu acizi și alcaline chiar și atunci când sunt încălzite. Când sunt încălzite, reacţionează cu metalele alcaline (poate fi o explozie). Capabil să sufere piroliză și fotoliză.

Utilizarea perfluorocarburilor

Fluorocarburi - dielectrice, fluide de transfer de căldură, fluide hidraulice, uleiuri lubrifiante, agenți frigorifici la temperatură joasă (vezi Freoni), monomeri în producția de fluoropolimeri, medii eficiente de transport de gaze, care le permite să fie utilizate pentru respirația lichidă sau ca sânge artificial . Condensarea perfluorcarburilor este utilizată pentru lipirea plăcilor cu circuite imprimate [6] .

Multe fluorocarburi sunt greu inflamabile, neexplozive și au toxicitate scăzută.

Perfluorocarburile sunt capabile să creeze un efect de seră puternic de mii de ori mai puternic decât CO 2 , care poate fi utilizat pentru terraformare .

Note

1. ↑ Dicţionar Enciclopedic Chimic / Ed. I.L.Knunyants. - M . : Sov. Enciclopedie, 1983. - S.  639 . — 792 p. — 100.000 de exemplare.
2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants I.L. , Fokin A.V. Chimia fluorocarburilor // Știința și umanitatea , 1964. - M .: Knowledge , 1964. - S. 280-300 .
3. ↑ Hamza, Serratrice, Stébé et al., 1981 .
4. ↑ Smart, 1994 .
5. ↑ Dias, Gonçalves, Legido et al., 2005 .
6. ↑ Lipire cu laser, lipire în fază de vapori - ELINFORM . Data accesului: 18 octombrie 2011. Arhivat din original pe 22 aprilie 2012. (nedefinit)

Literatură

• Dias, AMA Solubilitatea oxigenului în perfluorocarburi substituite : [ ing. ]  / AMA Dias, CMB Gonçalves, JL Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibria . - 2005. - Vol. 238, nr. 1. - P. 7-12. - doi : 10.1016/j.fluid.2005.09.011 .
• Endo, K. Analiza relaxării prin rezonanță magnetică nucleară cu fluor-19 a interacțiunii fluorocarbonului cu oxigenul : [ ing. ]  / K. Endo, K. Yamamoto, R. Kado // Științe analitice. - 1993. - Vol. 9, nr. 1. - P. 47-51. - doi : 10.2116/analsci.9.47 .
• Hamza, M'HA Interacțiuni solut-solvent în soluții de oxigen perfluorocarbon. Un studiu RMN: [ ing. ]  / M'HA Hamza, G. Serratrice, M.-J. Stébé [et al.] // Journal of the American Chemical Society . - 1981. - Vol. 103, nr. 13. - P. 3733-3738. - doi : 10.1021/ja00403a020 .
• Smart, B.E. Caracteristicile sistemelor CF // Chimia organofluorului: Principii și aplicații comerciale : [ ing. ]  / RE Banks, B. E. Smart, J. C. Tatlow (eds.). - Plenum Press , 1994. - P. 57-88. - doi : 10.1007/978-1-4899-1202-2_3 .