Phenidon

Phenidon
General

Nume sistematic		 1-fenil-3-pirazolidonă
Chim. formulă C9H10N2O _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 162,19 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 121°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 1,16 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 92-43-3
PubChem 7090
Reg. numărul EINECS 202-155-1
ZÂMBETE   C1CN(NC1=O)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 6823
Siguranță
LD 50
  • >1 g/kg (cobai, extern)
  • 360 mg/kg (șoareci, oral)
  • 200 mg/kg (șobolani, oral)
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 0 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Fenidona (1-fenil-3-pirazolidonă) este un compus organic , un derivat de pirazol cu ​​formula C 9 H 10 N 2 O. Denumirea „fenidonă” este denumirea de proprietate a Ilford și este format din primele și ultimele caractere ale denumirea chimică (1- feni l- 3-pyrazoli don ) [1] . Folosit ca agent de dezvoltare în fotografie, de obicei în combinație cu hidrochinona [2] .

Sinonime: fenidonă A , 1-fenilpirazolidonă-3 .

Istorie

A fost sintetizat pentru prima dată în 1890, capacitatea de manifestare a unei substanțe a fost descoperită de angajatul Ilford JD Kendall în 1940 [3] . Utilizarea activă a fost abia după 1953 datorită lui Ilford [4] . Acest lucru a fost facilitat de publicarea unui articol [5] în The British Journal of Photography în 1954, unde s-a remarcat că fenidona a fost disponibilă comercial în SUA și Marea Britanie timp de doi ani sub formă de reactiv separat și formule. pentru dezvoltatorii bazați pe fenidonă, care trebuiau să servească drept bază pentru dezvoltarea propriilor formulări de către fotografi amatori.

Demonstrându-se a fi prietenoși cu mașinile, dezvoltatorii de fenidonă-hidrochinonă au înlocuit dezvoltatorii de metol și amidol pe la mijlocul anilor 1970 în unele procese fotografice color , folosind dezvoltatori alb-negru. De exemplu, în prelucrarea materialelor reversibile neferoase , care ulterior a condus la trecerea la singurul standard industrial pentru prelucrarea acestor materiale, care este utilizat până în prezent (2017) - procesul E-6 [6] , primul dezvoltator din care conține derivați de fenidonă [7] .

Proprietăți fizice și chimice

Substanță cristalină albă, gri sau crem. Puțin solubil în apă (1,16 g/100 ml la 25 °C) [8] , dar solubilitatea se îmbunătățește odată cu creșterea temperaturii, precum și în medii acide sau alcaline [9] . Solubil în alcool [2] , în acetonă [9] , insolubil în benzen [2] . Se descompune atunci când este ținută în soluții alcaline timp îndelungat [10] . Masa molară este de 162,19 g/mol [11] .

Obținerea

Obțineți [2] [12] :

Sinteză din anilină și acrilat de metil

Sinteza se realizează conform următoarei scheme [13] :

+

+ NaNO2 + + CH3COONa + H2O _

+ H2 + H2O _

+ CH3OH _

Randamentul reacției este de aproximativ 32-34% din cel teoretic.

Aplicație

În procesul de dezvoltare fotografică, fenidona are proprietăți care accelerează dezvoltarea. Produsele oxidării sale sunt reduse de al doilea agent de dezvoltare din compoziția dezvoltatorului, iar cantitatea acestuia nu scade în timpul dezvoltării. Hidrochinona este de obicei folosită ca al doilea dezvoltator . Prezența fenidonului în revelator crește fotosensibilitatea materialelor fotografice în comparație cu prelucrarea în alți dezvoltatori. Bromurile acumulate în timpul procesului de dezvoltare au un efect mai mic asupra rezultatului obținut la utilizarea dezvoltatorilor cu fenidonă. Imaginea finală este mai puțin contrast și cu granulație mai puțin pronunțată [4] . Grit este aproximativ echivalent cu metol .

Când se utilizează fenidon ca singur agent de dezvoltare în revelator, materialul fotografic primește o sensibilitate ridicată la lumină, dar un contrast scăzut, precum și o tendință de aburire [14] .

Avantajele fenidonei ca substanță în curs de dezvoltare includ [1] :

Dezavantajele fenidonei includ conservarea relativ slabă a soluțiilor sale peste 20 ° C și instabilitatea în concentrate alcaline, prin urmare, în dezvoltatorii moderni, încearcă să o înlocuiască cu o metilfenidonă mai stabilă (4-metil-1-fenil-3-pirazolidonă). , fenidon B, fenidon Z). De asemenea, alți derivați de fenidonă care sunt mai stabili în soluții alcaline includ dimeson (1-fenil-4,4-dimetil-3-pirazolidonă, dimetilfenidonă) și dimeson S (1-fenil-4-metil-4-hidroximetil-3-pirazolidonă). ). Cu toate acestea, capacitatea de stocare a dezvoltatorilor de fenidonă-hidrochinonă nu este mai slabă decât cea a metol-hidrochinonei [15] [16] [14] .

Toxicitate

DL50 este > 1 g/kg (cobai, local), 360 mg/kg (șoareci, oral), 200 mg/kg (șobolani, oral) . Evaluare NFPA 704 : pericol pentru sănătate: 2, inflamabilitate: 0, instabilitate: 0 [11] . Spre deosebire de majoritatea celorlalte substanțe în curs de dezvoltare, fenidona și derivații săi nu irită pielea mâinilor, prin urmare sunt adesea folosite ca înlocuitor al metolului în rețetele pentru dezvoltatori [1] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 Mikulin, 1972 , p. 54.
  2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 , p. 611.
  3. ↑ Redko, 2006 , p. 854.
  4. ↑ 1 2 Iofis, 1966 , p. 48-49.
  5. ↑ BJP, 1954 .
  6. ↑ Redko, 2006 , p. 843.
  7. ↑ Shadrin, 1992 , p. 7-8.
  8. ↑ NIH .
  9. ↑ 1 2 Mosina, 1997 , p. 76.
  10. ↑ Gurlev, 1988 , p. 283.
  11. ↑ 12 Fisher Scientific .
  12. ↑ Simonova, 1966 , p. 133.
  13. ↑ Simonova, 1966 , p. 133-137.
  14. ↑ 12 Allen , 2011 , p. 257.
  15. ↑ Mikulin, 1972 , p. 55.
  16. ↑ Mosina, 1997 , p. 78.

Literatură

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii