| DDT | |
|---|---|
| General | |
| Nume tradiționale | diclorodifeniltriclormetilmetan |
| Chim. formulă | C₁₄H₉CI₅ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 354,49 g/ mol |
| Densitate | 0,99 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 108,5℃ |
| T. dec. | 110℃ |
| Clasificare | |
| numar CAS | 50-29-3 |
| PubChem | 3036 |
| ChemSpider | 2928 |
| numărul EINECS | 200-024-3 |
| RTECS | KJ3325000 |
| CHEBI | 16130 |
| banca de droguri | DB13424 |
| ZÂMBETE | |
| C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)Cl | |
| InChI | |
| InChI=1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17.18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1- 8.13H | |
| Siguranță | |
| LD 50 | 87 mg/kg (șobolani, oral) 250 mg/kg (iepuri, oral) |
| Toxicitate | foarte toxic pentru animalele cu sânge rece, insecte și animalele mici cu sânge cald; toxic pentru majoritatea animalelor și oamenilor cu sânge cald
|
| fraze R | R25 , R40 , R48/25 , R50/53 |
| S-fraze | (S1/2) , S22 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
DDT (1,1,1-triclor-2,2-bis (4-clorofeniletan) conform nomenclaturii IUPAC , conform nomenclaturii raționale - triclorometildi ( p -clorofenil ) metan) - un insecticid folosit împotriva țânțarilor , dăunătorilor bumbacului , soia , arahide . Un derivat al clorobenzenului . Unul dintre puținele remedii cu adevărat eficiente împotriva lăcustelor . Interzis pentru utilizare în multe țări datorită faptului că se poate acumula în corpul animalelor, al oamenilor. Unii activiști de mediu susțin că are un efect deosebit de dăunător asupra reproducerii păsărilor (se acumulează în coji de ouă). În ciuda acestui fapt, a fost folosit într-o măsură limitată în multe țări. Acum interzis.
Numele larg răspândit pentru DDT este „praf” (praful este o formă preparativă și nu substanța activă în sine).
Poziția oficială a OMS privind utilizarea DDT-ului în controlul vectorului malariei: DDT-ul este recomandat pentru prevenirea malariei.
DDT (C14H9Cl5 ) este un exemplu clasic de insecticid. Sub formă, DDT este o substanță cristalină albă, fără gust și aproape inodor.
În 1939, chimistul elvețian Paul Müller a descoperit că 4,4-diclorodifeniltricloretanul (DDT) are proprietăți insecticide. Cu toate acestea, Müller nu a fost descoperitorul substanței în sine; primele informații despre DDT au fost publicate încă din 1873 în Rapoartele Societății Chimice Germane. Noul compus a fost obținut pentru prima dată de un student austriac Othmar Zeidler ( en: Othmar Zeidler ), cu toate acestea, așa cum este adesea cazul, tânărul chimist nu avea idee despre semnificația practică a substanței pe care a descoperit-o. Nici această descoperire nu merita atenție în rândul comunității științifice de atunci [1] .
Dar la un an după descoperirea de către Muller a proprietăților insecticide ale DDT-ului, conducerea GE Geigy Corporation, înțelegând perspectivele excelente, brevetează un nou medicament [1] .
În 1942, au fost efectuate primele teste pe teren ale unui nou insecticid de contact pe muște, gândacul de Colorado, afide, molii și mulți alți dăunători. În timpul experimentelor au fost testate diverse forme preparative de DDT: soluții, emulsii, granule. Rezultatele experimentelor au fost uluitoare și câteva luni mai târziu, DDT-ul a intrat în vânzare. Descoperirea lui Paul Müller a fost cu adevărat revoluționară. Noul insecticid a devenit primul agent de încredere cu efect stabil împotriva dăunătorilor asupra cerealelor, porumbului, legumelor, culturilor industriale și de pepene galben, în grădini și sere.
În 1948, Paul Müller a primit Premiul Nobel pentru Medicină pentru descoperirea sa „pentru descoperirea eficacității ridicate a DDT-ului ca otravă de contact” . Aceasta a fost prima și singura dată în istorie când un om de știință a primit cel mai înalt premiu pentru descoperirea unui pesticid . Totuși, acest premiu nu a fost doar pentru recolta salvată, ci și pentru milioanele de vieți umane salvate [1] .
În 1970, DDT-ul a fost eliminat de pe lista pesticidelor permise pentru utilizare în URSS. Cu toate acestea, nici după aceea, producția sa nu s-a oprit. Până la sfârșitul anilor 80. a fost folosit în multe zone ale URSS pentru a preveni răspândirea malariei și a encefalitei transmise de căpușe. [2]
DDT este un insecticid extrem de eficient și foarte ușor de obținut. Se obţine prin condensarea clorbenzenului (C 6 H 5 Cl) cu cloral (Cl 3 CCHO) în acid sulfuric concentrat (H 2 SO 4 ).
DDT este un insecticid extern, adică provoacă moartea la contactul extern; afectează sistemul nervos al insectei.
Este nevoie de mai puțin de 1000 de micrograme per litru de sticlă pentru a obține moartea de 100% a speciilor de insecte și Lutzomyia longipalpis conținute în acesta [3] .
Pe lângă utilizarea casnică ca agent de combatere a dăunătorilor, cum ar fi muștele , gândacii și moliile , și beneficiile agricole ca agent de combatere a dăunătorilor, cum ar fi gândacul și afidele , DDT-ul are o serie de merite recunoscute la nivel mondial, printre care cele mai multe următoarele sunt semnificative:
Astfel, lumea a câștigat rapid experiență pozitivă cu DDT. Această experiență a condus la o creștere rapidă a producției și utilizării DDT-ului. Creșterea producției și utilizării DDT nu a fost singura consecință a „bunei practici”. A fost, de asemenea, motivul formării în mintea oamenilor a unor idei eronate despre nontoxicitatea DDT-ului, care, la rândul său, a condus la cultivarea neglijenței în utilizarea DDT-ului și la o atitudine neglijentă față de standardele de siguranță. DDT a fost folosit peste tot și peste tot fără a respecta cerințele stabilite de standardele sanitare și epidemiologice. Situația actuală nu a putut decât să ducă la consecințe negative. Apogeul acestei euforii a venit în 1962 , când 80 de mii de tone de DDT au fost folosite în scopul lor în lume și au fost produse 82 de mii de tone. După aceea, volumele de producție și utilizare a DDT-ului au început să scadă.
Principalul motiv pentru scăderea popularității utilizării pe scară largă a DDT-ului a fost discuția la nivel mondial despre pericolele DDT-ului, care s-a datorat cărții scriitoarei americane Rachel Carson „Silent Spring” („ Engleză Silent Spring ”), în care Carson a susținut că utilizarea DDT-ului are un efect dăunător asupra funcției de reproducere la păsări . Cartea lui Carson a provocat o largă rezonanță în Statele Unite. Diverse organizații de mediu au luat partea lui Carson, cum ar fi Environmental Defense Fund , National Wildlife Federation . De partea oponenților lui Carson s-au ridicat producătorii de DDT și administrația de stat care îi susține, reprezentată de Agenția pentru Protecția Mediului. Dezbaterea despre pericolele DDT-ului a escaladat în curând de la național la internațional.
În cartea sa, Carson se bazează pe cercetările lui James DeWitt , rezumate în articolele sale „ Efectele insecticidelor cu hidrocarburi clorurate asupra prepeliței și fazanilor” și „Toxicitatea cronică pentru prepelițe” și fazanii unor insecticide clorurate” ( „ Toxicitatea cronică pentru prepelițe și fazani”. Fazanii unor insecticide clorurate” ). Carson laudă cercetările lui DeWitt, numind experimentele sale pe prepelițe și fazani clasice, dar, făcând acest lucru, ea denaturează datele pe care DeWitt le-a obținut în cursul cercetării sale. Astfel, referindu-se la DeWitt, Carson scrie că „Experimentele lui Dr. DeWitt (pe prepelițe și fazani) au stabilit faptul că expunerea la DDT, fără a provoca vreun rău notabil păsărilor, poate afecta grav reproducerea. Prepelicile hrănite cu DDT au supraviețuit pe tot parcursul sezonului de reproducere și chiar au produs un număr normal de ouă cu embrioni vii. Dar puțini pui au eclosionat din aceste ouă.
Cert este că din ouăle de prepeliță care au mâncat alimente care conțineau DDT în cantități mari, și anume 200 ppm (adică 0,02%; de exemplu, la acea vreme concentrația maximă admisă de DDT pentru ouăle stabilite în URSS era de 0,1 ppm), doar 80% dintre pui au eclozat, totuși, 83,9% dintre ouăle de prepeliță din lotul martor, a căror hrană nu conținea DDT, au eclozat. Astfel, diferența dintre prepelițele hrănite cu DDT și lotul martor a fost de doar 3,9%, ceea ce a făcut imposibilă tragerea unei concluzii cu privire la efectul DDT-ului asupra funcției de reproducere la păsări.
Mult mai târziu, s-a descoperit că DDT provoacă subțierea cojii de ou și moartea embrionară. Cu toate acestea, diferitele grupuri de păsări variază foarte mult în ceea ce privește sensibilitatea lor la DDT; păsările de pradă sunt cele mai sensibile, iar în condiții naturale se poate observa adesea o subțiere pronunțată a cochiliei, în timp ce ouăle de găină sunt relativ insensibile. Datorită omisiunilor făcute de Carson în cartea ei, majoritatea studiilor experimentale au fost făcute cu specii insensibile la DDT (cum ar fi prepelița), care adesea au arătat puțin sau deloc subțierea cojii.
La scară de masă, DDT-ul este utilizat în două moduri. Prima metodă este pulverizarea agenților, de la pistoale de pulverizare până la avioane ușoare. A doua modalitate este utilizarea DDT-ului sub formă de pulbere sub formă de substanță, mai cunoscută sub numele de „praf”. Până la mijlocul anilor 2000, a fost disponibil pe scară largă în Rusia.
DDT-ul este foarte rezistent la degradare : nici căldura, nici enzimele implicate în detoxifiere[ termen necunoscut ] substanțele străine și nici lumina pot avea vreun efect notabil asupra descompunerii DDT-ului. Ca rezultat, atunci când este eliberat în mediu, DDT ajunge cumva în lanțul alimentar . Întorcându-se, DDT-ul este capabil să se acumuleze în cantități semnificative, mai întâi în plante și apoi la animalele cu sânge cald , în special în corpul uman .
Calculul lui Damen și Hayes ( 1973 ) a arătat că la fiecare verigă a lanțului alimentar există o creștere a conținutului de DDT cu un factor de 10:
Această acumulare rapidă de DDT este văzută clar în exemplul următor. Deci, în studiul unui ecosistem din Lacul Michigan s-a găsit următoarea acumulare de DDT în lanțurile trofice: în fundul nămolului lacului - 0,014 mg / kg, la crustacee care se hrănesc pe fund - 0,41 mg / kg, în diverși pești - 3-6 mg/kg, în țesutul adipos al pescărușilor care se hrănesc cu acest pește - peste 200 mg/kg.
Solubilitatea ridicată în grăsimi și solubilitatea scăzută în apă fac ca DDT-ul să fie reținut în țesutul adipos . Rata de acumulare a DDT în organism variază în funcție de tipul de organism, durata de expunere și concentrație, precum și de condițiile de mediu. Rata mare de retenție a DDT înseamnă că efectele toxice asupra organismelor pot apărea cu o întârziere, precum și la o distanță geografică semnificativă de locul expunerii. În general, organismele cu niveluri nutriționale ridicate tind să acumuleze cantități mari de DDT în comparație cu organismele cu niveluri nutriționale mai scăzute. DDT-ul poate fi transportat în întreaga lume în animalele migratoare, precum și în curenții oceanici și de aer.
Astfel, DDT-ul, acumulandu-se in organismele vii, poate avea un efect toxic asupra acestora, variind ca putere in functie de concentratia de DDT dintr-un organism viu.
În sol, în condiții normale, DDT poate persista până la 12 ani; în condiții anaerobe, poate fi descompus de unele tipuri de microorganisme din sol în 2-4 săptămâni. [2]
Dozele și concentrațiile utilizate în medicină și agricultură sunt în mare parte sigure pentru oameni. [4] :679 La concentrații adecvate[ clarifica ] este inofensiv pentru animalele cu sânge cald. Cu toate acestea, dacă este depășită, are și un efect toxic. DDT-ul poate pătrunde în corpul uman prin organele respiratorii, piele, tractul gastrointestinal, semnele de otrăvire cauzate de acesta sunt slăbiciune generală, amețeli, greață, iritații ale membranelor mucoase ale ochilor și ale tractului respirator. Otrăvirea cu DDT este deosebit de periculoasă în timpul tratamentului spațiilor și semințelor. DDT are un efect toxic acut asupra oamenilor, în doze mari poate provoca moartea; efectele carcinogene , mutagene , teratogene și embriotoxice, precum și scăderea fertilității nu au fost în cele din urmă confirmate; DDT este capabil să se acumuleze în țesuturile adipoase și să treacă în lapte și, de asemenea, eventual, să aibă un efect inhibitor asupra sistemului imunitar uman [9] .
La o doză de 16 mg/kg, DDT provoacă convulsii la om [10] . In mic[ clarifica ] și mediu[ clarifica ] DDT provoacă otrăvire la adulți, în cea mai mare parte fără efecte negative notabile într-o perspectivă de cinci ani, în doze mari[ clarifica ] poate provoca moartea. Datorită pericolului de otrăvire cu DDT, toate tipurile de lucrări cu acesta sunt efectuate cu utilizarea obligatorie a echipamentului individual de protecție (salopete, pantofi de siguranță, respirator , mască de gaz , ochelari de protecție și așa mai departe).
Datele disponibile privind efectele efectelor toxice ale DDT-ului asupra oamenilor pot fi rezumate după cum urmează. DDT are un efect toxic acut asupra oamenilor: în doze mici și medii provoacă otrăvire, în doze mari poate provoca moartea. DDT se acumulează în țesuturile grase ale corpului, intră în laptele matern și poate intra în sânge. Teoretic, la pierderea în greutate, sau din cauza expunerii pe termen lung, acumularea de DDT în organism poate duce la intoxicația organismului. Efectul DDT-ului asupra sistemului imunitar uman, aparent, este de natură inhibitorie (inhibă activitatea enzimelor, în acest caz inhibarea formării de anticorpi), dar acest lucru nu a fost stabilit definitiv.
Unele surse conțin declarații pur ipotetice despre efectele cancerigene , mutagene , embriotoxice, neurotoxice, imunotoxice ale DDT asupra organismului uman [11] [12] [13] . De asemenea aprobat[ de cine? ] că DDT provoacă sau contribuie la o varietate de boli umane care nu se credea anterior a fi legate de vreo substanță chimică. Acestea includ boli cardiovasculare , cancer , SARS , fibroplazie retrorentală , poliomielita , hepatită și „manifestări neuropsihiatrice”.
Presupusul rol al DDT-ului în cauza poliomielitei a fost respins după ce boala a fost adusă sub control prin vaccinare . (Interesant, în anii 1940, DDT a fost folosit în Statele Unite pentru a controla muștele, crezând în mod eronat că sunt purtătoare de poliomielita.)
Potrivit unui articol din American Journal of Psychology, o concentrație mare de DDT în corpul viitoarelor mame a fost asociată statistic cu o șansă mare de a dezvolta autism la copiii lor [14] .
Un studiu de 60 de ani al Școlii de Sănătate Publică a Universității Columbia a constatat că la 40 de ani după expunerea la DDT, femeile dezvoltă simptome de cancer de sân. S-a dovedit că toate femeile care într-un fel sau altul au fost expuse la concentrații mari de DDT s-au confruntat ulterior cu cancer de sân. De regulă, insecticidul s-a făcut simțit la femeile de peste 54 de ani, dar efectele nocive ar putea apărea mai devreme dacă primul contact cu substanța ar avea loc la o vârstă mai fragedă [15] .
Datele disponibile despre efectele efectelor toxice ale DDT-ului asupra altor organisme vii pot fi rezumate după cum urmează. Microorganismele acvatice sunt mai sensibile la acțiunea DDT-ului decât cele terestre. La o concentrație de mediu de 0,1 µg/l, DDT este capabil să inhibe creșterea și fotosinteza algelor verzi.
Indicatorii atât ai toxicității acute, cât și ai toxicității cronice pentru diferite tipuri de nevertebrate acvatice de DDT nu sunt aceiași. În general, DDT-ul prezintă o toxicitate acută ridicată pentru nevertebratele acvatice la concentrații de până la 0,3 µg/L, cu efecte toxice incluzând tulburări de reproducere și dezvoltare, modificări cardiovasculare și modificări neurologice.
DDT-ul este foarte toxic pentru pești: valorile LC50 (96 h) obținute în testele statice variază de la 1,5 µg/l ( chin de gură mare ) la 56 µg/l ( guppies ). Nivelurile reziduale de DDT (peste 2,4 mg/kg la icrele de lipa de iarnă) au determinat dezvoltarea anormală a embrionilor; cu concentrații reziduale similare, după cum sa constatat, se asociază moartea alevinilor de păstrăv de lac în condiții naturale. Ținta principală a acțiunii toxice a DDT-ului poate fi respirația celulară.
Râmele nu sunt sensibili la efectele toxice acute ale DDT-ului la niveluri mai mari decât cele care pot apărea în condiții de mediu.
DDT poate avea un efect negativ asupra funcției de reproducere a păsărilor, provocând subțierea cojii ouălor (ceea ce duce la distrugerea acestora) și moartea embrionilor.
Unele specii de mamifere, în special liliecii , pot fi afectate negativ de DDT. Liliecii prinși în sălbăticie (în care s-a găsit DDT rezidual în țesutul lor adipos) au murit ca urmare a foametei artificiale, care a servit drept model pentru pierderea grăsimii în timpul zborurilor migratoare.
În general, mecanismul impactului DDT-ului asupra mediului poate fi reprezentat după cum urmează. În timpul aplicării, DDT intră inevitabil în lanțul alimentar . După aceea, nu este neutralizat, descompunându-se în substanțe inofensive, ci, dimpotrivă, începe să circule, acumulându-se în organismele ființelor vii. În plus, DDT are un efect toxic asupra organismelor vii la diferite niveluri ale lanțului trofic, care în unele cazuri inevitabil fie are un efect supresor asupra funcțiilor vitale, fie duce la moartea unui organism viu. Un astfel de impact asupra mediului poate duce la o modificare a compoziției speciilor a florei și faunei până la o denaturare completă a lanțului trofic, care, la rândul său, poate provoca o criză alimentară generală și poate duce la procese ireversibile de degradare a Pământului. ecosistem . Deci DDT a fost detectat în Antarctica [16] , la mii de kilometri de cele mai apropiate locuri de aplicare a acestei substanțe chimice.
| Compuși organoclorați | |
|---|---|
| Alcani și cicloalcani | |
| Alchene și alchine | |
| Alcooli , cetone , aldehide | |
| Acizi și anhidride | |
| compuși aromatici | |
| Compuși organoelementali ( N , P , As , S ) | |
| Compuși macromoleculari | |