Acetonă

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 29 noiembrie 2021; verificările necesită 14 modificări .

Acetonă

General

Nume sistematic

Propan-2-unu

Nume tradiționale

Acetonă, dimetil cetonă

Chim. formulă

C3H6O _ _ _ _

Şobolan. formulă

CH3- C ( O)-CH3

Proprietăți fizice

Lichid

58,08 g/ mol

0,7899 g/cm³

1.6E−18 J

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

-95°C

• fierbere

56,1°C

• clipește

-20°C

• aprindere spontană

465°C [1]

Limite de explozie

2,5% vol.

Punct critic

235,5°C; 4,7 MPa

Densitatea critică

0,273 g/cm3 cm³/mol

Mol. capacitate termică

125 J/(mol K)

Entalpie

• educaţie

−216,5 kJ/mol

• ardere

1829,4 kJ/mol

• topirea

5,69 kJ/mol

• fierbere

29,1 kJ/mol

Presiunea aburului

23 998 Pa

Proprietăți chimice

Constanta de disociere a acidului

pK_{a}

19,16 ± 0,04 [2]

Proprietati optice

Indicele de refracție

1,3588

Clasificare

180

200-662-2

CC(=O)C

InChI=1S/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3CSCPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AL3150000

CHEBI

15347

Număr ONU

1090

ChemSpider

175

Siguranță

LD 50

1159 mg/kg

Personaj scurt. pericol (H)

H225 , H319 , H336 , EUH066

masuri de precautie. (P)

P210 , P240 , P305+P351+P338 , P403+P233

cuvant de semnal

periculos

Pictograme GHS

NFPA 704

3 unu 0

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Acetona (propanona, dimetilcetona , propanona-2 , formula chimica - C 3 H 6 O sau CH 3 -C (O) - CH 3 ) [3] este o substanta organica apartinand clasei cetonelor saturate .

În condiții standard, acetona este un lichid inflamabil, volatil, incolor, cu un miros caracteristic.

Originea numelui

Acetona și-a primit numele de la lat. acetum - „ oțet ”. Acest lucru se datorează faptului că acetona anterioară a fost obținută din acetați , iar acidul acetic glacial sintetic a fost obținut din acetonă însăși . În 1848, profesorul german de medicină și chimie Leopold Gmelin a introdus termenul în uz oficial [4] [5] folosind vechiul cuvânt german Aketon (cetonă, acetonă), care își are rădăcinile și din latinescul „ acetum ”.

Caracteristici generale

Lichid volatil incolor cu miros caracteristic. Miscibil fără restricții cu apă și solvenți organici polari , de asemenea miscibil în proporții limitate cu solvenți nepolari.

Acetona este un solvent industrial valoros și, datorită toxicității sale scăzute , a fost utilizată pe scară largă la fabricarea de lacuri , explozivi și medicamente . Este materia primă în numeroase sinteze chimice. În practica de laborator, este utilizat ca solvent aprotic polar, pentru prepararea amestecurilor de răcire împreună cu gheață carbonică și amoniac , precum și pentru spălarea vaselor chimice.

Acetona este unul dintre produsele metabolismului în organismele vii, în special la oameni. Este una dintre componentele așa-numitelor corpi cetonici , care sunt extrem de puține în sângele unei persoane sănătoase, cu toate acestea, în condiții patologice (post prelungit, efort fizic intens, diabet sever ) concentrația lor poate crește semnificativ și ajunge la 20. mmol/l.

Descoperire

Una dintre cele mai simple și, în același timp, cea mai importantă dintre cetone - acetona - a fost identificată pentru prima dată în 1595 de chimistul german Andreas Libavius în timpul distilării uscate a acetatului de plumb . Cu toate acestea, abia în 1832 Jean-Baptiste Dumas și Justus von Liebig au reușit să-i determine cu exactitate natura și compoziția chimică . Până în 1914, acetona a fost obținută aproape exclusiv din lemn de cocsificare , dar cererea crescută pentru aceasta în timpul Primului Război Mondial (pentru producerea de cloracetonă , o substanță lacrimogenă eficientă) a stimulat foarte repede crearea de noi metode de producție.

Proprietăți fizice

Acetona este un lichid volatil mobil incolor (la N.O. ) cu un miros înțepător caracteristic . Este miscibil în toate proporțiile cu apă , dietil eter , benzen , metanol , etanol , mulți esteri și așa mai departe.

Proprietățile termodinamice de bază ale acetonei: [6]

Tensiune superficială (20 °C): 23,7 mN/m
Entalpia standard de formare ΔH (298 K): -247,7 kJ/mol (l)
Entropia standard a formațiunii S (298 K): 200 J/mol K (l)
Capacitate termică molară standard Cp (298 K): 125 J/mol K (l)
Entalpia de topire ΔH topitură: 5,69 kJ/mol
Entalpia de fierbere ΔHboil: 29,1 kJ/mol
Puterea calorică Qp: 1829,4 kJ/mol
Presiune critică: 4,7 MPa
Densitate critică: 0,273 g / cm3
Vâscozitatea dinamică a lichidelor și gazelor:
- 0,36 mPa s (10 °C)
- 0,295 mPa s (25 °C)
- 0,28 mPa s (41 °C)

Proprietăți termochimice:

Punct de aprindere în aer [7] : (-20 °C) [3]
Temperatura de autoaprindere în aer [7] [6] : 465 °C
Limitele concentrațiilor explozive [7] : 2,6-12,8%

Proprietati optice:

Indicele de refracție (pentru linia D de sodiu):
- 1,3591 (20°C)
- 1,3588 (25°C)
Indicele de disociere: pKa = 20 (20 °C, apă)
Constanta dielectrica (20 °C): 20,9
Momentul dipol al moleculei (20 °C): 2,84 Debye

Acetona dizolvă bine multe substanțe organice , în special, acetil și nitroceluloze , ceară , alcaloizi și așa mai departe, precum și o serie de săruri .

Acetona este produsă prin fermentarea cu acetonă (acetonă-butil) a carbohidraților de către Clostridium acetobutylicus . Ca rezultat, se formează acetonă și butanol-1 , precum și o serie de impurități secundare. Ca metodă industrială , această metodă de obținere a acetonei a fost populară în secolul al XIX-lea - începutul secolului al XX-lea, dar a fost înlocuită de tehnologiile de sinteză chimică .

Proprietăți chimice

Acetona este una dintre cele mai reactive cetone . Deci, este una dintre puținele cetone care formează un compus bisulfit :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+NaHSO_{3}\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)SO_{3}Na))

Sub acțiunea alcalinelor, intră în autocondensarea aldolică , cu formarea de alcool diacetonic:

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH_{3})_{2}C(OH)CH_{2}C(O)CH_ {3}}}

Redus cu zinc la pinacon :

{\mathsf {2(CH_{3})_{2}CO{\xrightarrow {Zn))(CH_{3})_{2}C(OH)C(OH)(CH_{3})_{2 }}}

În timpul pirolizei (700 °C) se formează cetenă :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow CH_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH_{4}}}

Adaugă cu ușurință acid cianhidric pentru a forma acetonă cianohidrina :

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(OH)CN))

Atomii de hidrogen din acetonă sunt ușor înlocuiți cu halogeni . Sub acțiunea clorului ( iod ) în prezența alcaline se formează cloroform ( iodoform ).

${\ce {Hal2 + 2NaOH -> NaHal + NaOHal + H2O))$

${\ce {(CH3)2CO + 3NaOHal -> CH3-CO-CHal3 + 3NaOH}}$

${\ce {CH3-CO-CHal3}}$ + ${\ce {NaOH->CHHal3\downarrow +CH3COONa}}$

O reacție calitativă la dimetil cetona (precum și acetaldehidă și o serie de alte cetone și α-cetoacizi care conțin un fragment CH2CO ) este apariția unei culori roșii intense cu nitroprusiatul de sodiu într-un mediu alcalin, care se datorează Nitrozarea acetonei cu formarea unui complex de metilglioximă: La acidificarea CH 3 COOH culoarea se schimbă în roșu-violet. ${\ce {(CH3)2CO + Na2[Fe(CN)5NO] + 2NaOH -> Na4[Fe(CN)5ON=CHCOCH3] + 2H2O))$

Obținerea

Producția mondială de acetonă este de peste 6,9 milioane de tone pe an (din 2012 [8] .) și este în creștere constantă [8] . În industrie, se obține direct sau indirect din propenă .

Metode vechi

Cea mai veche metodă de producție industrială a acetonei a fost distilarea uscată a acetatului de calciu , care se formează prin neutralizarea oțetului de lemn, care se formează atunci când lemnul este cocsat, cu var . [9]

{\ce {(CH3COO)2Ca ->[t] CH3COCH3 + CaCO3))

Acum această metodă nu mai este utilizată, deoarece acetona în acest caz conține prea multe impurități.

De asemenea, sunt cunoscute metode de producere a acetonei prin fermentarea acetonă-butil a carbohidraților ( amidon , zaharuri , melasă ) cauzată de bacteriile Clostridial , în special Clostridium acetobutylicum ; în timpul fermentației se formează acetonă și alcooli butilici sau etilici [10] [11] . Acetona și alcoolul butilic se obțin într-un raport molar de 2:1 până la 3:1.

{\ce {2C_6H_12O_6 -> CH_3COCH_3 + CH_3(CH_2)_3OH + 5CO_2 + 4H_2))

În Germania , în 1916, a fost brevetat un procedeu de producere a acetonei pe bază de acid acetic . La 400°C, acidul acetic a fost trecut prin contacte de ceriu :

{\ce {2CH_{3}COOH->[{400^{\circ },~{\text{Ce}}}]{CH_{3}COCH_{3}}+{CO_{2}} +{H_{2}O}}}

Acetona a fost, de asemenea, produsă din acetilenă prin sinteză directă:

{\ce {2CH#CH + 3H2O -> CH3COCH3 + CO2 + 2H2}}

Acetilena reacţionează cu vaporii de apă la 450°C în prezenţa catalizatorilor.

Metoda cumene

Cea mai mare parte a acetonei este obținută ca produs secundar în producția de fenol din benzen prin metoda cumenului. Procesul decurge în 3 etape. [12]

În prima etapă , benzenul este alchilat cu propenă pentru a obține cumen , în a doua și a treia ( reacția Udris-Sergeev ), cumenul rezultat este oxidat de oxigenul atmosferic la hidroperoxid , care, sub acțiunea acidului sulfuric, se descompune în fenol și acetonă:

{\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2} }}

\mathsf{C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \longrightarrow C_6H_5C(OOH)(CH_3)_2}

{\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2} CO}}

Din izopropanol

Conform acestei metode, izopropanolul este oxidat în faza de vapori la temperaturi de 450-650 ° C pe un catalizator ( cupru metalic , argint , nichel , platină ). Acetona cu un randament ridicat (până la 90%) se obține pe un catalizator „argint pe piatră ponce” sau pe o plasă de argint:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_ {2}}}

Metoda de oxidare a propenei

Acetona se obtine si prin oxidarea directa a propenei in faza lichida in prezenta PdCl 2 in mediu de solutii de saruri Pd , Cu , Fe la o temperatura de 50-120°C si o presiune de 50-100 atm :

{\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl))

{\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O))

De o oarecare importanță este metoda de fermentare a amidonului sub acțiunea bacteriilor Clostridium acetobutylicum cu formarea de acetonă și butanol [13] . Metoda se caracterizează prin randamente scăzute. Se mai folosesc metode de preparare din alcool izopropilic si acetilena .

Aplicație

Acetona este folosită ca materie primă pentru sinteza multor produse chimice importante, cum ar fi anhidrida acetică , cetenă , alcool diaceton , oxid de mesitil , metil izobutil cetona , metacrilat de metil , difenilpropan , izoforonă , bisfenol A și așa mai departe; exemplu:

{\mathsf {(CH_{3})_{2}CO+2C_{6}H_{5}OH\longrightarrow (CH_{3})_{2}C(C_{6}H_{4}OH)_ {2}}}

Acesta din urmă este utilizat pe scară largă în sinteza policarbonaților , poliuretanilor și rășinilor epoxidice .

Acetona este, de asemenea, un solvent popular . În special, este folosit ca solvent

în producția de lacuri ;
la fabricarea explozivilor ;
în producția de medicamente ;
ca parte a adezivilor de film ca solvent pentru acetat de celuloză și celuloid [14] ;
componenta pentru curatarea suprafetelor in diverse procese de productie;
ca agent de curățare pentru unelte și suprafețe din spumă de montaj - în cutii de aerosoli .

Fără acetonă, este imposibil să se depoziteze acetilena într-o stare compactă (lichefiată și în cilindru) , care este extrem de explozivă sub presiune în forma sa pură. Pentru a face acest lucru, utilizați recipiente cu un material poros impregnat cu acetonă. 1 litru de acetonă dizolvă până la 250 de litri de acetilenă.

Acetona este folosită și în extracția multor substanțe vegetale.

Utilizare în laborator

În chimia organică, acetona este utilizată ca solvent aprotic polar , în special în reacția de alchilare.

{\mathsf {ArOH+RCl+K_{2}CO_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO_{3}}}

pentru oxidarea alcoolilor în prezenţa alcoolaţilor de aluminiu conform lui Oppenauer

{\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH_{3})_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH }}

Acetona este folosită pentru a pregăti băi de răcire amestecate cu „ gheață carbonică ” și amoniac lichid (se răcește până la -78 °C).

În laboratoare, este utilizat pentru spălarea sticlei chimice datorită prețului scăzut, toxicității scăzute, volatilității ridicate și solubilității ușoare în apă, precum și pentru uscarea rapidă a sticlei și a substanțelor anorganice.

Purificare

Acetona tehnică conține de obicei apă, uneori alcool și alți agenți reducători. Test pentru prezența agenților reducători:

La 10 ml de acetonă se adaugă 1 picătură de soluție de permanganat de potasiu (1:1000); dupa 15 min. la 15 °C nu trebuie observată nicio deschidere semnificativă a culorii [15] .

Se usucă acetona cu potasiu anhidru (aproximativ 5% în greutate acetonă), se încălzește amestecul timp de câteva ore la reflux, se toarnă într-un alt balon și se distilează peste agent de uscare proaspăt. Sodiul metalic și alcalii sunt improprii pentru uscarea acetonei [16] .

Pentru a fi folosită ca solvent în oxidarea substanțelor organice cu permanganat de potasiu, acetona este distilată în prezența unei cantități mici de permanganat de potasiu (la o culoare violet stabilă a soluției), în timp ce se adaugă potasiu anhidru pentru a îndepărta apa [17]. ] .

Acetona foarte pură se obține prin descompunerea aductului de acetonă și bisulfit de sodiu [17] sau a produsului de adiție de acetonă și iodură de sodiu:

În 440 ml de acetonă uscată proaspăt distilată, se dizolvă 100 g de iodură de sodiu anhidră prin încălzire pe baie de apă. Soluția rezultată este răcită la -8°C și aductul este separat prin aspirație. Când este încălzit, aductul se descompune, acetona eliberată este distilată, uscată cu clorură de calciu anhidră și distilată din nou, protejând de umiditatea aerului [18] . ${\ce {NaI*3C3H6O}}$

Descoperire

În analiza chimico-toxicologică , reacțiile cu soluții de iod , nitroprusiat de sodiu, furfural , ο - nitrobenzaldehidă și metoda de microdifuzie sunt utilizate pentru a detecta acetona.

Reacția la formarea iodoformului [19] .

Când acetona interacționează cu o soluție de iod într-un mediu alcalin, se formează triiodometan (iodoform):

{\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \ IO^{-}+I^{-}+H_{2}O))

{\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{ -}}}

{\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \CHI_{3}+CH_{3}COO^{ -}}}

La 1 ml de soluție de testat se adaugă 1 ml de soluție de amoniac 10% și câteva picături de soluție de iod în iodură de potasiu (tinctură de iod). În prezența iodului, se formează un precipitat galben de triiodometan cu un miros caracteristic, iar cristalele sale au o formă caracteristică hexabeam. Limita de detecție este de 0,1 mg de acetonă în probă.

Reacția cu nitroprusiatul de sodiu (testul Legal) [19] [20] .

Acetona cu nitroprusiatul de sodiu într-un mediu alcalin dă o culoare roșie intensă. Când este acidulată cu acid acetic, culoarea se schimbă în roșu-violet. Cetonele, în moleculele cărora nu există grupări metil , asociate direct cu grupările cetonice (CO -), nu dau o astfel de reacție. În consecință, cetonele, cum ar fi metil etil cetonă , metil propil cetonă și altele, vor da, de asemenea, o culoare roșie cu nitroprusiatul.

{\mathsf {\CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}[Fe(CN)_{5}NO]+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}[Fe(CN)_{5} ON{\text{=}}CHCOCH_{3}]+2H_{2}O}}

La 1 ml de soluție de testat, se adaugă 1 ml de soluție de hidroxid de sodiu 10% și 5 picături de soluție de nitroprusid de sodiu 1% proaspăt preparată . În prezența acetonei, în probă apare o culoare roșie sau portocalie-roșu. Când se adaugă o soluție de acid acetic 10% la o reacție acidă , după câteva minute culoarea se transformă în roșu-violet sau roșu vișiniu. Trebuie remarcat faptul că butanona dă o culoare similară cu nitroprusiatul de sodiu.

Risc de incendiu

Unul dintre principalele pericole atunci când lucrați cu acetonă este inflamabilitatea acesteia. Temperatura de autoaprindere +465 °C, punct de aprindere -20 °C. Amestecuri de aer care conțin de la 2,5% la 12,8% (în volum) sunt explozive. Acest lucru trebuie luat în considerare, deoarece acetona se evaporă rapid, iar norul rezultat se poate răspândi la un punct de aprindere (căldură sau scânteie) departe de locul de muncă cu acesta.

Metabolism

Acetona este un metabolit natural produs de organisme de mamifere , inclusiv de corpul uman. Sângele conține în mod normal 1-2 mg/100 ml de acetonă, în cantitatea zilnică de urină .- 0,01-0,03 g.secreții În medicină, acetona este denumită corp cetonic . Încălcarea metabolismului normal, de exemplu, în diabetul zaharat , duce la așa-numita acetonurie - formarea și excreția excesivă a acetonei.

Toxicologie, protecția muncii

Acetona este toxică [21] . Conform [22], MPC a acetonei este de 200 mg/m³ (deplasare medie timp de 8 ore) și 800 mg/m³ (maximum o singură dată). Conform unui număr de studii, de exemplu [23] , pragul mediu de percepție a mirosului a fost de ~3 ori mai mare decât MPC-ul maxim de o singură dată și de ~12 ori mai mare decât MPC-ul mediu de schimbare. În același timp, pentru unii lucrători, pragul a fost semnificativ mai mare decât valoarea medie (de exemplu, mai mult de 30, respectiv 120 MPC). În studiu [24] , valoarea medie a pragului de percepție a mirosului a fost chiar mai mare - 11.000 ppm (28.000 mg/m 3 ), ceea ce depășește de 140 de ori media MPC de schimbare.

Acetona este otrăvitoare, dar aparține substanțelor cu risc scăzut ( clasa de pericol IV, categoria de siguranță pentru sănătate conform NFPA - 1). Puternic iritant pentru mucoasele: inhalarea prelungită a concentrațiilor mari de vapori[ clarifica ] duce la inflamarea membranelor mucoase , edem pulmonar si pneumonie toxică .efect narcotic slab , insotit, cel mai adesea, de disforie . Când este ingerat, provoacă o stare de ebrietate , însoțită de slăbiciune și amețeli, adesea - dureri abdominale ; în cantități semnificative, are loc o intoxicație severă , deși, de regulă, otrăvirea cu acetonă nu este fatală. Posibile leziuni ale ficatului ( hepatită toxică ), rinichilor (scăderea diurezei , apariția sângelui și proteinelor în urină) și comă . Când este expusă la inhalare , acetona este excretată mult mai lent (în câteva ore) decât intră și, prin urmare, se poate acumula în organism.

Controlul statului

Acetona, într-o concentrație de peste 60%, în Rusia este inclusă în tabelul III al listei IV din „ Lista stupefiantelor, substanțelor psihotrope și precursorilor acestora ”, iar circulația sa este supusă controlului. Când se lucrează într-un laborator cu acetonă, operațiunile privind consumul acesteia trebuie înscrise într-un „Jurnal special de înregistrare a operațiunilor în care se modifică cantitatea de precursori ai stupefiantelor și a substanțelor psihotrope”.

Note

↑ http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
↑ Chiang Y., Kresge A. J., Tang Y. S., Wirz J. Constanta de echilibru pKa și ceto-enol a acetonei în soluție apoasă // J. Am. Chim. soc. / P. J. Stang - Societatea Americană de Chimie , 1984. - Voi. 106, Iss. 2. - P. 460-462. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA00314A055
↑ 1 2 Enciclopedia chimică. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1988. - T. 1. - S. 230. - 625 p.
↑ Controlul beta-cetonelor . Preluat la 29 iulie 2015. Arhivat din original la 10 august 2015. (nedefinit)
↑ Acetonă (corpi cetonici) în urină . Preluat la 29 iulie 2015. Arhivat din original la 29 februarie 2020. (nedefinit)
↑ 1 2 Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Scurtă carte de referință chimică: Ref. ed. / Ed. Potekhina A.A., Efimova A.I. - ediția a III-a, revizuită și mărită. - L .:: Chimie, 1991. - S. 328-329. — 432 p. — ISBN 5-7245-0703-X .
↑ 1 2 3 Proprietățile periculoase ale materialelor industriale ale lui Lewis RJ Sax. - 11ed .. - Wiley-interscience, 2004. - S. 22-23.
↑ 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 Copie de arhivă din 5 noiembrie 2011 la Wayback Machine PRODUCTIE DE ACETONE: producție, aplicare, piață conform AKPR (Academy of Industrial Market Studies)
↑ Bennewitz. Cataliza. Von Dr. W. Frankenburger și Dr. F. Dürr, Forschungslaboratorium Oppau der IG Farbenindustrie AG Sonderdruck aus Bd. VI der Enzyklopädie der technischen Chemie. Herausgegeben von Prof. Dr. Fritz Ullmann Genf. Zweite, völlig nebearbeitete Auflage. 56 S. Verlag Urban & Schwarzenberg, Berlin und Wien 1930. Preis RM. 3.50 // Angewandte Chemie. - 30-01-1932. - T. 45 , nr. 5 . — S. 116–116 . - ISSN 1521-3757 0044-8249, 1521-3757 . - doi : 10.1002/ange.19320450511 .
↑ John H. Northrop, Lauren H. Ashe, RR Morgan. Un proces de fermentație pentru producerea de acetonă și alcool etilic. // Journal of Industrial & Engineering Chemistry. - 1919-08. - T. 11 , nr. 8 . — S. 723–727 . - ISSN 1943-2968 0095-9014, 1943-2968 . - doi : 10.1021/ie50116a006 .
↑ TOC // Industrial & Engineering Chemistry. — 1921-10-01. - T. 13 , nr. 10 . — S. 861–861 . — ISSN 0019-7866 . - doi : 10.1021/ie50142a900 .
↑ Enciclopedia chimică. M. 1988, T1, p. 230
↑ http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Arhivat 20 decembrie 2013 la Wayback Machine Acitobutane bacteria
↑ Acetonă // Tehnologia foto-cinema: Enciclopedie / Cap. ed. E. A. Iofis . — M .: Enciclopedia sovietică , 1981. — 447 p.
↑ K. Bernhauer. Einführung in die organischchemische Laboratoriumstechnik. - Viena: Springer, 1944. - P. 49.
↑ Tehnica de laborator de chimie organică / B. Keil. - Moscova: Mir, 1966. - S. 603 . — 751 p.
↑ 1 2 L. Pene. Experiment în chimie organică în cartea „Metode moderne de experiment în chimie organică”. - Moscova: Goshimizdat, 1960.
↑ Pl. A. Plattner. Metoda de analiză a chimiei organice. — Zürich: ETH, 1947.
↑ 1 2 Kramarenko V. F. Chimie toxicologică. - K . : Școala Vyscha. Editura Head, 1989. - S. 146-149. — 447 p. - ISBN 5-11-000148-0 .
↑ Test legal . Consultat la 12 noiembrie 2015. Arhivat din original la 21 septembrie 2020. (nedefinit)
↑ Cheltsova M.A., Smusin Y.S. (curte-med.). Acetonă // Marea Enciclopedie Medicală : în 30 de volume / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - M .: Enciclopedia Sovietică , 1975. - V. 2: Antibiotice - Becquerel. - S. 407. - 608 p. : bolnav.
↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 1795 Propan-2-one (Acetonă) // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrațiile maxime permise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 125. - 170 p. - (Reguli sanitare). (Rusă) Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine
↑ Charles J. Wysocki, Pamela Dalton, Michael J. Brody și Henry J. Lawley. Pragurile de miros și iritație de acetonă obținute de la lucrătorii din fabrici expuși la acetonă și de la subiecții de control (neexpuși profesional) // AIHA & ACGIH Jurnalul Asociației Americane de Igienă Industrială. - Akrin (Ohio): Taylor & Francis, 1997. - Octombrie (vol. 58 ( iss . 10 ). - P. 704-712 . - ISSN 0002-8894 .
↑ J. Enrique Cometto-Muñiz & William S. Cain. Eficacitatea compușilor organici volatili în evocarea înțepăturii nazale și a mirosului // Archives of Environmental Health: An International Journal . - Taylor & Francis, 1993. - Mai (vol. 48 ( iss. 5 ). - P. 309-314. - ISSN 0003-9896 . - doi : 10.1080/00039896.1993.9936719 .

Link -uri

Acetonă // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
Acetonemia // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
Acid acetonic // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
GOST 2768-84. Acetonă tehnică. Specificații.

Dicționare și enciclopedii

mare danez
Mare catalană
Mare catalană
mare chinezesc
mare chinezesc
Mare norvegian
Rusă mare
Brockhaus și Efron
Micul Brockhaus și Efron
Britannica (a 11-a)
Britannica (online)
Universalis
Rodie

În cataloagele bibliografice
BNF : 119847890 GND : 4141244-8 J9U : 987007293983105171 LCCN : sh85000462 LNB : 000296755 NDL : 00560382 NKC : ph118249

Produse intermediare ale metabolismului colesterolului și steroizilor

Calea Mevalonata

în HMG-KoA	Acetil-KoA Acetoacetil-KoA HMG-KoA
Corpii cetonici	Acetonă Acid acetoacetic acid β-hidroxibutiric
în DMAPP	acid mevalonic Acid fosfomevalonic Acid 5-difosfomevalonic Izopentenil pirofosfat Dimetilalil pirofosfat
Geranil-	Geranil pirofosfat Geranilgeranil pirofosfat
Carotenoide	Prefitoendifosfat Phytoen