2-aminofenol

2-Aminofenolul (ortoaminofenol, 2-amino-1-oxibenzen) este un compus organic aromatic , un reprezentant al fenolilor monoatomici , în molecula căruia unul dintre atomii de hidrogen din poziția orto este înlocuit cu o grupare amino . Are formula chimică C 6 H 7 NO. La fel ca izomerul său 4-aminofenol , are proprietăți de dezvoltare , dar, spre deosebire de 4-aminofenol, nu este utilizat pe scară largă. Folosit la unii dezvoltatori de cereale fine.

Denumirea comercială este urzol galben (utilizată numai pentru o substanță de calitate tehnică utilizată ca colorant).

Proprietăți fizice și chimice

Cristale albe devin maro la expunerea la aer. Punct de topire - 174 ° C, punctul de fierbere - 214 ° C, se sublimează la 153 ° C (11 mm Hg), temperatura de aprindere - 390 ° C. Solubil în apă (1,7 g la 0 °C), alcool, eter, cloroform [1] . Masa molara - 109,14 g / mol [2] .

Prezintă amfoteritate  - formează săruri atunci când interacționează cu acizi și alcalii [1] .

Este mai dificil de sulfonat decât fenolul , cu formarea acidului 3-amino-4-hidroxibenzensulfonic. Într-un mediu acid, acidul azot oxidează 2-aminofenolul la chinonă. Dacă este necesar să se efectueze diazotarea, atunci se efectuează nu cu o bază, ci cu clorhidrat de 2-aminofenol fără acid în exces și în prezența unei cantități echivalente de clorură de zinc sau a unei cantități mici de săruri de cupru, de exemplu, sulfat de cupru [2] .

Reacţionează cu compuşii 2-dihidroxi, formând fenoxazine substituite, cu fosgenul dă benzoxazolonă. Închide cu ușurință ciclul, atunci când este acilat cu anhidride acide, se transformă în derivați de benzoxazol . De exemplu, cu anhidrida acetică dă 2-metilbenzoxazol , care este utilizat pentru sinteza coloranților metinici [2] [3] :

Obținerea

Se obține din 2-nitroclorobenzen prin saponificarea lui cu o soluție alcalină, apoi gruparea nitro se reduce cu sulfură de sodiu sau hidrogen pe un catalizator de nichel-crom [1] .

Aplicație

Este folosit ca o formulare de colorant pentru blană, de obicei împreună cu 4-aminofenol [1] . Derivatul N-metil este folosit ca component al vopselei de păr atunci când se vopsește maro [2] .

Are proprietăți de dezvoltare, a fost folosit în fotografie ca dezvoltator [2] .

Folosit pentru sinteza [1] :

• coloranți cu sulf și mordanți;
• medicamente;
• dezvoltatori fotografici, cum ar fi hidroxietilortoaminofenol ;
• alți compuși organici:  8-hidroxichinolină , acid 2-aminofenol-4-sulfonic, 2-acetilaminofenol, acid 6-nitro-2-aminofenol-4-sulfonic, 2-hidroxibenzoxazol.

Securitate

Provoacă dermatită [1] .

Note

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Putza, 1988 .
3. ↑ Glafkides, 1958 , p. 763-764.

Literatură

• 2-Aminofenol : articol // Dicţionar enciclopedic chimic / Cap. ed. Knunyants I.L. - M  .: Enciclopedia Sovietică , 1983. - S. 40. - 792 p.
• Putsa G.I. Aminophenols : articol // Enciclopedia chimică / Ch. ed. Knunyants I.L. - M .  : Enciclopedia Sovietică , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 p.
• Glafkides P. Chimie fotografică. - Londra: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană