Guanina
| Guanina | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
2-amino-1 H -purină-6(9 H ) -he | ||
| Nume tradiționale |
2-amino-6-oxopurină, 2-aminohipoxantină, guanină |
||
| Chim. formulă | C5H5N5O _ _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 151,13 g/ mol | ||
| Densitate | 2,2 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 360°C | ||
| • descompunere | 360 °C [1] | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 9,92 [2] | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 73-40-5 | ||
| PubChem | 764 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-799-8 | ||
| ZÂMBETE | NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2 | ||
| InChI | InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | MF8260000 | ||
| CHEBI | 16235 | ||
| ChemSpider | 744 | ||
| Siguranță | |||
| NFPA 704 |
0
0
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Guanina ( Gua , Gua ) este un compus organic , o bază azotată , un derivat amino al purinei (2-amino-6-oxopurină), este parte integrantă a acizilor nucleici . În ADN, în timpul replicării și transcripției , formează trei legături de hidrogen cu citozina (Cyt) ( complementare ). Mai întâi izolat de guano .
Istorie
Prima izolare a guaninei a fost raportată în 1844 de chimistul german Julius Unger (1819-1885), care a izolat-o din excrementele păsărilor marine - guano și a folosit-o ca îngrășământ. Substanța și-a primit numele în 1846 [3] .
Între 1882 și 1906, Emil Fischer i-a determinat structura chimică și, de asemenea, a arătat că guanina poate fi sintetizată din acidul uric [4] .
Proprietăți fizice
Pulbere cristalină incoloră, amorfă. Punct de topire 365 °C. O soluție de guanină în HCl are fluorescență. În medii alcaline și acide, are două maxime de absorbție (λ max ) în spectrul ultraviolet: la 275 și 248 nm (pH 2) și 246 și 273 nm (pH 11).
Proprietăți chimice
Formula chimică - C 5 H 5 N 5 O, greutate moleculară - 151,15 g / mol. Prezintă proprietăți de bază , pK a 1 = 3,3; pKa2 = 9,2 ; pK a 3 \u003d 12.3. Reacționează cu acizi și alcalii formând săruri.
Sub acțiunea HNO 2 (acidul azot) asupra guaninei, se formează xantină .
Solubilitate
Să ne dizolvăm bine în acizi și alcaline, ne vom dizolva prost în eter, alcool, amoniac și soluții neutre, este insolubil în apă.
Reacții calitativePentru determinarea guaninei se precipită cu acizi metafosforic și picric , cu acid diazosulfonic într-o soluție de Na 2 CO 3 dă culoare roșie.
Distribuție în natură și semnificație
Inclus în acizii nucleici .
El constituie cea mai mare parte a excrementelor păsărilor și păianjenilor [5] .
Are o culoare argintie și este prezent ca pigment în solzii multor specii de pești [5] , cum ar fi heringul , somonul , ochiul alb , gândacul și multe altele, precum și în pereții vezicii natatoare de adâncime. specii de pești, unde fulgii de guanină microscopici servesc la reducerea pierderilor de gaze în sânge.
O suspensie de sare de calciu a guaninei din lacul de nitroceluloză se numește impas de perle și este utilizată în industria chimico-farmaceutică și de mercerie [6] .
Vezi și
Note
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-286. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (engleză) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 5-92. — ISBN 978-1-4987-5428-6
- ↑ Guanina a fost izolată pentru prima dată în 1844 de Julius Bodo Unger (1819-1885), student al Prof. Heinrich Gustav Magnus. Vedea:
- Paul OP Ts'o, Principii de bază în chimia acidului nucleic , voi. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), pagina 7. Arhivat la 4 februarie 2022 la Wayback Machine
- Magnus (1844) „Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano” Arhivat la 4 februarie 2022 la Wayback Machine (Despre apariția oxidului xanthic în guano), Annalen der Chemie und Pharmacie , 51 : 395-397.
- B. Unger (1846) „Bemerkungen zu obiger Notiz” Arhivat la 4 februarie 2022 la Wayback Machine (Comentarii la notificarea de mai sus), Annalen der Chemie und Pharmacie , 58 : 18-20. De la pagina 20: „... desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen , welcher an seine Herkunft erinnert”. (… prin urmare, aș dori să sugerez numele de guanină , care amintește de originea sa.)
- B. Unger (1846) „Das Guanin und seine Verbindungen” Arhivat la 4 februarie 2022 la Wayback Machine (Guanine și compușii săi), Annalen der Chemie und Pharmacie , 59 : 58-68.
- ↑ Emil Fischer - Biografie . Preluat la 4 februarie 2022. Arhivat din original la 6 iunie 2017.
- ↑ 1 2 Guanine // Marea Enciclopedie Rusă : [în 35 de volume] / cap. ed. Yu. S. Osipov . - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 2004-2017.
- ↑ GOST 18170-72. Pearl Pat. Specificații. . Preluat la 4 februarie 2022. Arhivat din original la 21 ianuarie 2022.
Literatură
- Knunyants I. L. Enciclopedie chimică scurtă v.1, M .: Enciclopedia sovietică, 1967
- N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov, S. E. Zurabyan. Manual de chimie bioorganică. M:. 2010
| Tipuri de acizi nucleici | ||||
|---|---|---|---|---|
| Baze azotate | ||||
| Nucleozide | ||||
| Nucleotide | ||||
| ARN | ||||
| ADN | ||||
| Analogii | ||||
| Tipuri de vectori |
| |||
| ||||