Acid nucleic glicolic
Acidul nucleic glicolic ( GNA ), numit uneori și acid nucleic gliceric, este un acid nucleic asemănător cu ADN-ul sau ARN -ul , dar diferă prin compoziția scheletului său zahăr-fosfodiester, folosind propilenglicol în loc de riboză sau dezoxiriboză [1] . GNA este stabil din punct de vedere chimic, dar nu se știe să apară în mod natural. Cu toate acestea, din cauza simplității sale, este posibil să fi jucat un rol în evoluția vieții.
Analogii nucleozidelor 2,3-dihidroxipropil au fost obținuți pentru prima dată de Ueda și colab. (1971). La scurt timp după aceea, s-a arătat că oligomerii legați de fosfat ai analogilor au prezentat hipocromism în prezența ARN și ADN în soluție (Seita și colab., 1972). Prepararea polimerilor a fost descrisă mai târziu de Cook și colab. (1995, 1999) și Acevedo și Andrews (1996). Cu toate acestea, capacitatea de auto-împerechere a GNA-GNA a fost raportată pentru prima dată de Zhang și Meggers în 2005 [2] . Structurile cristaline ale duplexurilor GNA au fost ulterior raportate de Essen și Meggers [3] [4] .
ADN-ul și ARN-ul au o coloană vertebrală de zaharuri dezoxiriboză și , respectiv, riboză , în timp ce lanțul GNA este alcătuit din unități repetate de glicol legate prin legături fosfodiester . Unitatea de glicol are doar trei atomi de carbon și prezintă încă împerecherea bazelor Watson-Crick . Împerecherea bazelor Watson-Crick este mult mai stabilă în GNA decât omologii săi natural ADN și ARN, deoarece este necesară o temperatură ridicată pentru a topi duplexul GNA. Este posibil cel mai simplu dintre acizi nucleici, făcându-l un precursor ipotetic de ARN.
Vezi și
Referințe
- ↑ „Un acid nucleic glicol simplu” . Jurnalul Societății Americane de Chimie . 127 (12): 4174-5. martie 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 .
- ↑ „Un acid nucleic glicol simplu” . Jurnalul Societății Americane de Chimie . 127 (12): 4174-5. martie 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 . Zhang L, Peritz A, Meggers E (martie 2005). „Un simplu acid nucleic glicol” . Jurnalul Societății Americane de Chimie . 127 (12): 4174-5. doi : 10.1021/ja042564z . PMID 15783191 .
- ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (iulie 2008). „Structura duplex a unui acid nucleic minim” . Jurnalul Societății Americane de Chimie . 130 (26): 8158-9. doi : 10.1021/ ja802788g . PMC 2816004 . PMID 18529005 .
- ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (februarie 2010). „Structura duplex cu rezoluție atomică a acidului nucleic simplificat GNA” . Comunicații chimice . 46 (7): 1094-6. DOI : 10.1039/B916851F . PMID20126724 . _
Lectură suplimentară
- Zhang L, Peritz A, Meggers E (martie 2005). „Un simplu acid nucleic glicol” . Jurnalul Societății Americane de Chimie . 127 (12): 4174-5. DOI : 10.1021/ar900292q . PMID 15783191 .
- Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (aprilie 1972). „Polimerizarea prin condensare a analogilor de nucleotide”. Die Makromoleculare Chemie: Macromolecular Chemistry and Physics . 154 (1): 255-61. DOI : 10.1002/macp.1972.021540123 .
- Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (octombrie 1971). „Sinteza derivaților N-(2, 3-dihidroxipropil) ai bazelor nucleice”. Jurnalul de chimie heterociclică . 8 (5): 827-9. doi : 10.1002/ jhet.5570080527 .
- Acevedo OL, Andrews RS (iunie 1996). „Sinteza monomerilor combinatori propan-2, 3-diol”. Litere tetraedrice . 37 (23): 3931-4. DOI : 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .
- Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, „Sinteza oligonucleotidelor aciclice ca agenți antivirali și antiinflamatori și inhibitori ai fosfolipazei A2.”, WO 9518820 , publicat la 13 iulie 1995.
- Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, „Preparare of ethylene glycol phosphate linked oligodeoxyribonucleotides as phospholipase A2 inhibitors.”, US 5886177 , emis la 23 martie 1999.
Link -uri