Trifosfat de uridină

Trifosfat de uridină
General

Nume sistematic
[​(2R,3S,4R,5R)​-5-​(2,4-dioxipirimidin-1-il)-3,4-dihidroxoxolan-2-il]metil- (hidroxi-fosfonooxifosforil)​ hidrogen fosfat
Abrevieri UTP
Nume tradiționale Trifosfat de uridină
Chim. formulă C9H15N2O15P3 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 484,1411 ± 0,0132 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 63-39-8
PubChem
Reg. numărul EINECS 200-558-7
ZÂMBETE   n1([C@@H]2O[C@H](CO[P@@](O[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)(O)=O )[C@H]([C@H]2O)O)c([nH]c(=O)cc1)=O
InChI   InChI=1S/C9H15N2O15P3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19.20) 26- 29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10) ,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N
CHEBI 15713
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Trifosfat de uridină ( abreviar UTP , UTP ), de asemenea acid uridin trifosforic , acidul 5-uridin fosforic  este un compus organic a cărui moleculă este formată din 3 resturi de acid fosforic și nucleozidă uridină . Nucleozida constă dintr-o moleculă dintr-o bază azotată pirimidină - uracil și o pentoză  - riboză .

Rolul său principal este de substrat pentru sinteza ARN în timpul transcripției [1] .

Biosinteza

Sinteza UTP provine din UMP prin următoarele reacții:

Rolul în metabolism

UTP, ca și ATP , joacă un rol important ca sursă de energie și activator al substraturilor pentru reacțiile metabolice, dar spre deosebire de ATP, UTP este mai specific. La activarea substratului, UTP este de obicei convertit în uridin difosfat (UDP) și gruparea fosfat este scindată.

Ca coenzimă, UTP este implicată în metabolismul galactozei , în care forma activată a UDP-galactozei este convertită în UDP-glucoză. UDP-glucoza, la rândul său, se leagă de bilirubină , o substanță toxică și insolubilă în apă, pentru a forma o diglucuronidă de bilirubină solubilă (conjugată).

UTP este utilizat în sinteza glicogenului (glicogenă) în prima etapă, când glucoza-1-fosfatul reacţionează cu UTP pentru a forma uridin difosfat, glucoză şi pirofosfat. Această reacție este catalizată de enzima glucozo-1-fosfat uridiltransferaza:

glucoză-1-fosfat + UTP <=> UDP-glucoză + pirofosfat [2] .

Participarea la procese patologice

Trifosfatul de uridină joacă rolul de mediator inflamator, deoarece ligandul este localizat pe membrana plasmatică , unde activează receptori proteici speciali care au un efect dăunător asupra celulei. Aceste efecte sunt de o importanță decisivă, de exemplu, în procesele neurodegenerative (datorită ischemiei ), unde alte nucleotide sunt produse din abundență împreună cu UTP : prin blocarea receptorului GPR17 cu un antagonist UTP , este posibil să se evite progresia întregului astfel de nucleotide. -numită zonă crepusculară de afectare ischemică [3] .

Note

  1. Nakayama C., Saneyoshi M. Utilizations of different uridine 5'-triphosphate analoghis by DNA-dependent ARN polymerazes I and II eliminated from hepati nuclees of cire somon (Oncorhynchus masou  )  // J. Biochem. : jurnal. - 1984. - Noiembrie ( vol. 96 , nr. 5 ). - P. 1501-1509 . — PMID 6526817 .
  2. Chimie biologică - Berezov, Korovkin - P. 33 . Vasily R. Consultat la 29 septembrie 2018.
  3. Dimostrato recent con studio Arhivat 13 decembrie 2007. sperimentale su animali (che inoltre è un felice esempio di deorfanizzazione ).