Ciclooctan

Ciclooctanul (octametilenul) este o substanță organică din clasa cicloalcanilor . Formula chimică - C 8 H 16

Proprietăți fizice

Toți cicloctanii sunt lichide mobile incolore cu miros de camfor [1] .

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale ciclooctanului sunt similare cu alcanii .

Peste 200°C în prezența catalizatorilor de nichel (și a altora), ciclooctanul izomerizează cu îngustarea inelului la metilcicloheptan și dimetilciclohexani [1] [2] .

Ciclooctanul este oxidat de acidul azotic sau cromic la acid suberic [3] [1] .

Prin dehidrogenare catalitică la 440°C, ciclooctanul este transformat în p-xilen [4] .

Conformații

Pentru molecula de ciclooctan, cea mai stabilă dintre cele 11 posibile [5] sunt trei conformații  : „coroană” (scaun-scaun în ilustrație), „baie” (barcă-barcă) și „scaun” (scaun-barcă). Dintre acestea, „coroana” este cea mai probabilă [6] .

Obținerea

Ciclooctanul a fost obținut pentru prima dată în 1908-1910 de către Wilstetter din alcaloidul de coajă de granat pseudopeltierine prin și ciclooctenă [1] [7] .

Producția industrială de ciclooctan a început în 1968 [3] .

În prezent, ciclooctanul este produs de:

• hidrogenarea catalitică a ciclooctatetraenului obţinută prin ciclopolimerizarea acetilenei conform Reppe (dar în acest caz este mult mai avantajoasă utilizarea 1,3-butadienei ) [1] [2] ;
• reducerea ciclooctanonei [1] .

Aplicație

Folosit în sinteza organică [2] .

Ciclooctanul este cea mai rentabilă materie primă pentru sinteza acidului subic . Metoda constă în oxidarea ciclooctanului cu aer pentru a obține un amestec de cetonă cu alcool și oxidarea ulterioară a acestui amestec cu acid azotic [3] .

Toxicitate

Când se aplică pe pielea cobailor, provoacă o reacție inflamatorie - înroșirea și îngroșarea epidermei [8] .

Note

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Enciclopedia chimică, volumul 5, 1967 , p. 848.
2. ↑ 1 2 3 Neiland O. Ya. „Chimie organică”, p. 174
3. ↑ 1 2 3 Vygodsky Ya. S. „Monomeri pentru policondensare” - M .: Mir, 1976. p. 33
4. ↑ Fizer L., Fizer M. „Chimie organică”, volumul 2 - M .: Chimie, 1966, p. 160
5. ↑ Barton D., Ollis W. D. „General Organic Chemistry”, volumul 1. - M .: Chemistry, 1981, p. 92
6. ↑ Iliel E. Stereochimia compușilor de carbon, ed. Mir, Moscova, 1964, p. 246
7. ↑ Kuznetsov V.I. Apariția chimiei compușilor aliciclici, editura Academiei de Științe a URSS, Moscova, 1961 p.148
8. ↑ Substanțe nocive în industrie. volumul 1, 1976 , p. 32.

Surse

• Editorial: Knunyants I. L. et al. Enciclopedia chimică, volumul 5. - M . : Enciclopedia sovietică, 1967. - 592 p.
• Lazarev N. V. . Substanțe nocive în industrie. volumul 1. -L .: Chimie, 1976. - 592 p.