Gliceraldehidă
| Gliceraldehidă | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
(R) - 2,3-dihidroxipropanal (D-gliceraldehidă, D-gliceroză) |
| Nume tradiționale | glicerol, gliceraldehidă, gliceroză, glicerotrioză |
| Chim. formulă | C3H6O3 _ _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 90,08 g/ mol |
| Densitate | 1,455 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 145°C |
| • fierbere | 140−150 °C la 0,8 mmHg °C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 56-82-6 |
| PubChem | 751 |
| Reg. numărul EINECS | 200-290-0 |
| ZÂMBETE | OCC(O)C=O |
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h1,3,5-6H,2H2MNQZXJOMYWMBOU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 5445 |
| ChemSpider | 731 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Gliceraldehida (gliceral, gliceraldehidă, gliceroză, 2,3-dihidroxipropanal) este o monozaharidă din grupa triozelor cu formula empirică , aparține aldozelor [1] . Este cel mai simplu reprezentant al aldozaharidelor ( aldozelor ) si singurul zahar din grupa aldotriazelor .
Structura moleculei
Gliceraldehida este izomeră la dihidroxiacetonă , diferă de aceasta prin prezența unei grupări aldehide în loc de cea cetonică. Deoarece gliceraldehida are un centru chiral (atom de carbon asimetric ), există prin urmare ca doi enantiomeri cu rotație optică opusă: stereoizomerii D- ( R- sau + ) și L- ( S- sau - ), precum și un racemat (echimolar). amestecuri de enantiomeri). Structura gliceraldehidei servește ca bază pentru nomenclatura izomerilor optici ai carbohidraților.
| D-gliceraldehidă ( R )-gliceraldehidă (+)-gliceraldehidă |
L-gliceraldehidă ( S )-gliceraldehidă (-)-gliceraldehidă | |
| proiecție Fisher | ||
| Formula scheletică | ||
| Model cu bile și băț |
Nu există o formă ciclică pentru gliceraldehidă.
Organismele vii conțin numai derivați ai D-gliceraldehidei. [2]
Proprietăți fizice și chimice
D- și L-gliceraldehida este o substanță cristalină dulce, incoloră, foarte solubilă în apă (cu formarea unui sirop vâscos), ușor solubilă în etanol și dietil eter, insolubilă în solvenți nepolari. O soluție apoasă de gliceraldehidă are activitate optică ( rotește planul de polarizare ). [3]
Gliceraldehida racemată există în stare cristalină ca un dimer ciclic - hemiacetal, care, atunci când este dizolvat în apă, se disociază pentru a forma o soluție de monomer (enantiomeri D și L).
În condiții acide, gliceraldehida izomerizează prin forma de enediol la dihidroxiacetonă . În reacțiile biochimice, interconversia gliceraldehidei și dihidroxiacetonei este catalizată de enzima trioză fosfat izomeraza. Într-un mediu alcalin, gliceraldehida se condensează pentru a forma un amestec de hexoze; atunci când interacționează cu dihidroxiacetona, formează hexuloze. Cu fenilhidrazină, formează cu ușurință osazone.
Când gliceraldehida este redusă cu borohidruri sau hidruri de aluminiu ale metalelor alcaline (sodiu, litiu, potasiu), se formează un alcool trihidroxilic glicerol sau glicerol (propan-1,2,3-triol), care se formează și în timpul reducerii dihidroxiacetonei .
Oxidarea ușoară a gliceraldehidei produce acid gliceric (acid 2,3-dihidroxipropanoic).
Rolul biologic, obținerea și aplicarea
Gliceraldehida, sub formă de gliceraldehidă-3-fosfat (gliceral-3-fosfat), este un intermediar cheie în metabolismul hexozei în multe procese biochimice: glicoliză , gluconeogeneză , fotosinteză . În timpul glicolizei, gliceraldehida-3-fosfatul este catabolizat pentru a forma acid piruvic în glicoliză aerobă sau acid lactic în glicoliză anaerobă.
În condiții de laborator, racematul de gliceraldehidă poate fi obținut chimic prin:
- oxidarea ușoară a glicerinei cu peroxid de hidrogen în prezența dioxidului de mangan ca catalizator (aceasta formează și dihidroxiacetonă);
- oxidarea acroleinei cu peroxoacizi (de exemplu, acid perbenzoic);
- oxidarea acetalului de acroleină cu permanganat de potasiu în mediu alcalin (cu saponificarea ulterioară a acetalului gliceral).
Enantiomerii gliceraldehidei sunt sintetizați prin oxidarea monozaharidelor corespunzătoare:
- Izomer L-(-) - prin oxidarea L -sorbozei;
- D-(+) -izomer - oxidarea D -fructozei sau D -manitolului.
Gliceraldehida își găsește o utilizare limitată în sinteza altor zaharuri. [2]
Vezi și
Literatură
- Karrer P. Curs de chimie organică. - M .: Chimie, 1960. - 1216 p.
- Kochetkov N. K. Chimia carbohidraților / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. — M.: Nauka, 1967. — 672 p.
- Berezin B. D. Curs de chimie organică modernă: Manual / B. D. Berezin. - M: Şcoala superioară, 1999. - 768 p.
Note
- ↑ Thisbe K. Lindhorst. Elemente esențiale ale chimiei și biochimiei carbohidraților . — 1-a. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
- ↑ 1 2 Plemenkov V.V.Introducere în chimia compuşilor naturali /V. V. Plemenkov. - Kazan, 2001. - 376 p.
- ↑ Rabinovich V. A. Brief chemical reference book / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - Ed. a II-a. corect si suplimentare - L .: Chimie, 1978. - 392 p.
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |