Rhamnoza

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 6 februarie 2015; verificările necesită 29 de modificări .
Rhamnoza
General

Nume sistematic
​(2S,3S,4R,5R)​-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal ​(forma D)​, ​(2R,3R,4S,5S)​-2,3,4 ,5-tetrahidroxihexanal​(forma L)​
Chim. formulă C6H12O5 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 164,16 g/ mol
Densitate 1,41 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 91-93°C
 •  fierbere 399°C
 •  aprindere 209°C
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.531
Clasificare
Reg. numar CAS 3615-41-6
PubChem
Reg. numărul EINECS 222-793-4
ZÂMBETE   O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
InChI   InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/ m0/s1PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N
CHEBI 16055
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Ramnoza (6-deoximanoza) este o deoxizaharidă din gruparea aldohexozei cu formula generală C6H12O5 .

Proprietăți

Există ca forme D și L optic active și ca racemat . Este foarte solubil în apă și alcool , intră în reacții caracteristice zaharurilor reducătoare.

Fiind în natură

Pentru prima dată, L-ramnoza a fost găsită în boabele de cătină [1] . Izomerul L se găsește în plante în formă liberă, precum și în compoziția multor polizaharide vegetale și bacteriene (de exemplu: în compoziția gumei gellane , hemicelulozelor ), glicozidelor vegetale ( hesperidină , zizipină ), etc. Izomerul D se găsește numai în unele glicozide și polizaharide ale microorganismelor.

Ramnoza este una dintre componentele carbohidrate ale membranei exterioare a bacteriilor din genul Mycobacterium , care include agenți patogeni de tuberculoză .

Structura moleculei

Ramnoza poate exista ca α- și β-ramnoză


α - L -ramnopiranoză

β - L -ramnopiranoză

α-D-ramnofuranoză - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1-hidroxietil)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-ramnofuranoză - (2S,3R,4R ,5S)-5-[(S)-1-hidroxietil)]-oxolan-2,3,4-triol
p-D-ramnofuranoză - (2S,3S,4S,5R)-5-[(R)-1 -hidroxietil)]-oxolan-2,3,4-triol
β-L-ramnofuranoză - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1-hidroxietil)]-oxolan-2,3,4 -triol

α-D-ramnopiranoză - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-metiloxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-ramnopiranoză - (2S,3R,4R,5S,6S) -6-metiloxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-ramnopiranoză - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-metiloxan-2,3,4,5-tetraol
β-L-ramnopiranoză - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-metiloxan-2,3,4,5-tetraol

Aplicație

Ramnoza este folosită ca materie primă pentru producerea substanței aromatice furaneol [1] .

Note

  1. 1 2 Ramnoza (ramnoza) . Consultat la 6 aprilie 2013. Arhivat din original pe 2 aprilie 2013.