Propanal

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 10 noiembrie 2020; verificările necesită 8 modificări .
Propanal
General

Nume sistematic		 propionaldehidă, propionaldehidă
Nume tradiționale propanală
Chim. formulă CH3CH2CHO _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat lichid
Masă molară 58,1 g/ mol
Densitate 0,81 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -81°C
 •  fierbere 48,8°C
 •  clipește -30°C
 •  aprindere spontană 207°C
Limite de explozie 2,6-17,0%
Presiunea aburului 31,3 kPa 20°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 16,7 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,3636
Structura
Moment dipol 2,52  D
Clasificare
Reg. numar CAS 123-38-6
PubChem 527
Reg. numărul EINECS 204-623-0
ZÂMBETE   CCC=O
InChI   InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N
RTECS UE0350000
CHEBI 17153
Număr ONU 1275
ChemSpider 512
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 3 2 2
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Propanal (propionaldehidă, propionaldehidă) este o aldehidă a acidului propionic . Este un izomer al acetonei .

Proprietăți fizice

Lichid incolor cu miros caracteristic. Miscibil cu mulți solvenți organici (de exemplu, alcool), formează un amestec azeotrop cu apa (bp 47,8 ° C, 98,1% propanal). Coeficientul de partiție octanol/apă ca lg Pow: 0,83

Obținerea

În industrie, se obține în principal prin hidroformilarea etilenei , cu gaz de sinteză (un amestec de monoxid de carbon și hidrogen ) în prezență de rodiu sau cobalt carbonil :

,

precum și oxidarea fracției butan-propan:

.

Poate fi obținut și prin dehidrogenarea 1-propanolului pe un catalizator de argint la 400 °C:

.

Metoda de preparare de laborator se bazează pe oxidarea parțială a propanol-1 cu dicromat de potasiu în prezența acidului sulfuric . În același timp, se adaugă o soluție de dicromat de potasiu în acid sulfuric diluat la propanolul la fierbere. Vaporii trec printr-un condensator de reflux setat la un unghi de 45° și răcit cu apă la o temperatură de până la 60°C. Astfel, propanol-1 nereacționat este returnat înapoi în vasul de reacție și vaporii de propanal sunt transportați. La partea superioară a condensatorului de reflux este atașat un condensator descendent răcit cu apă rece, unde se condensează propanalul. Randamentul de reacție ajunge la 50% [1] .

De asemenea, poate fi obținut prin izomerizarea oxidului de propilenă peste gel de silice la 300 °C [2] și hidrogenarea acroleinei [3] :

.

Aplicație

În sinteza organică

Condensarea cu tert - butilamină dă CH3CH2CH = N - t - Bu, care este un bloc de construcție triatomic . Sub acţiunea LDA , acesta este deprotonat, formând CH3CHLiCH =N - t -Bu. Această substanță interacționează în continuare într-o manieră controlată cu aldehidele .

Securitate

Are efect narcotic și iritant, afectează sistemul respirator, organele parenchimatoase, hematopoieza [4] . Bine absorbit prin pielea intactă. Iritant pentru piele și provoacă necroză la contact prelungit . În caz de contact cu ochii - iritație severă, arsuri ale corneei [4] . Pentru șobolani cu administrare intragastrică , DL50 este de 1410 mg/kg. MPC r. h. - 5 mg/m 3 ; perechi, clasa de pericol - 3. PANTOFI a. în. - 0,01 mg / m 3 [5] . MPC m. - 0,015 mg/ m3 . Propanalul este unul dintre metaboliții propilenglicolului din organism (format în cantități foarte mici).

combustibil Limite de explozie a vaporilor în aer: 2,6-17,0 vol.%.

MPC în aerul zonei de lucru - 5 mg / m 3 (maximum o singură dată) [6] . Iar pragul de percepție a mirosului poate ajunge, de exemplu, la 240 mg/m 3 [7] . La unii oameni, pragul a fost semnificativ mai mare decât valoarea medie. Prin urmare, se poate aștepta ca utilizarea RPE de filtrare utilizat pe scară largă în combinație cu „ înlocuirea filtrului atunci când masca miroase” (așa cum este aproape întotdeauna recomandat în Federația Rusă de furnizorii de RPE) va duce la expunerea excesivă la propionaldehidă toxică [8] vapori pe cel puțin parțial muncitori - din cauza înlocuirii cu întârziere a filtrelor măștii de gaz . Pentru a proteja împotriva propanalului, ar trebui utilizată o schimbare mult mai eficientă a tehnologiei și a mijloacelor de protecție colectivă .

Note

  1. ↑ Sinteze de preparate organice. Colecția 2. M .: Literatură străină, 1949, p. 424.
  2. ↑ Hurd CD, Meinert RN : Propionaldehidă. În: Sinteze organice. v. 12, 1932, p. 65
  3. ↑ Sabatier P., Senderens J.-B.: „Nouvelles méthodes générales d'hydrogenation” în Ann. fiz. chim. (8) 1905, v. 4, p. 398
  4. ↑ 1 2 Substanțe nocive în industrie, ediția a 7-a, Leningrad, „Chimie” 1976, T. 1., S. 512
  5. ↑ GN 2.1.6.2309-07 Niveluri de expunere sigure (SHL) aproximative ale poluanților din aerul atmosferic din zonele populate. . Preluat la 10 noiembrie 2020. Arhivat din original la 3 noiembrie 2020.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 1819. Propionaldehidă (propanal) // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrațiile maxime permise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 125. - 170 p. - (Reguli sanitare). Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine
  7. ↑ Pliska V. și G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (germană)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. - Gent (Belgia), 1965. - Vol. 156. - S. 211-216. — ISSN 0003-9780 .
  8. ↑ ICCB Organizația Internațională a Muncii . MKCB nr. 0550. Propaldehidă. Propanal . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Preluat: 12 noiembrie 2019.
 Aldehide
Limită
Nelimitat
aromatice
Heterociclic