Colesterolul

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 20 decembrie 2021; verificările necesită 8 modificări .
Colesterolul

General

Nume sistematic		 ( 10R , 13R ) -10,13 -dimetil-17-(6-metilheptan-2-il)-2,3,4,7,8,9, 11,12,14,15,16,17- ​dodecahidro-1 H -ciclopenta[ a ]fenantren-3-ol
Nume tradiționale colesterol,
colesterol,
(3β)-colest-5-en-3-ol,
5-colesten-3β-ol
Chim. formulă C27H46O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid
Masă molară 386,654 g/ mol
Densitate 1,07 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 148-150°C
 •  fierbere 360°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • în 0,095 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 57-88-5
PubChem 5997
Reg. numărul EINECS 200-353-2
ZÂMBETE   CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
InChI   InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20.4)25(22)14-16-27(23.24)5/h9.18-19.21-25.28H.6-8.10-17H2.1-5H3/t19-.21+, 22+,23-,24+, 25+,26+,27-/m1/s1HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
RTECS FZ8400000
CHEBI 16113
ChemSpider 5775
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Colesterolul ( alt grecesc χολή  „ bile ” + στερεός  „solid”), colesterolul ( în engleză  Colesterol ) este un compus organic , un alcool lipofil policiclic natural conținut în membranele celulare ale tuturor animalelor , precum și ale oamenilor .

Colesterolul este insolubil în apă , solubil în grăsimi și solvenți organici . Colesterolul este ușor de sintetizat în organism din grăsimi, glucoză , aminoacizi . Se formează până la 2,5 g de colesterol pe zi, aproximativ 0,5 g vin cu alimente [1] .

Colesterolul asigură stabilitatea membranelor celulare pe o gamă largă de temperaturi. Este necesar pentru producerea vitaminei D , producerea diverșilor hormoni steroizi de către glandele suprarenale (inclusiv cortizol , aldosteron , hormoni sexuali: estrogeni , progesteron , testosteron ), acizi biliari [2] .

Un exces de colesterol (hipercolesterolemie) duce la ateroscleroză vasculară, în care, de exemplu, poate apărea embolia colesterolului .

Istoricul descoperirilor

În 1769, Pouletier de la Salle a obținut o substanță albă densă (" ceara de grăsime ") din calculii biliari care aveau proprietățile grăsimilor . În forma sa pură, colesterolul a fost izolat de chimistul, membru al Convenției Naționale și ministrul Educației Antoine Fourcroix în 1789. În 1815, Michel Chevreul , care a izolat și acest compus, l-a numit colesterol („chole” - bilă, „stereos” - solid). În 1859, Marcellin Berthelot a dovedit că colesterolul aparține clasei alcoolilor, după care francezii au redenumit colesterolul „colesterol”. Într-o serie de limbi (rusă [3] [4] , germană, maghiară și altele), vechea denumire colesterol a fost păstrată.

Biosinteza colesterolului

Colesterolul se poate forma în organismul animal și pătrunde în el cu alimente.

La unele organisme, în timpul sintezei steroizilor, pot apărea și alte variante de reacții (de exemplu, calea non-mevalonat pentru formarea de molecule cu cinci atomi de carbon).

Rolul biologic

Colesterolul din compoziția membranei plasmatice celulare joacă rolul unui modificator dublu strat, dându-i o anumită rigiditate prin creșterea densității de „ambalare” a moleculelor de fosfolipide . Astfel, colesterolul este un stabilizator de fluiditate al membranei plasmatice [5] .

Colesterolul deschide lanțul de biosinteză a hormonilor sexuali steroizi și a corticosteroizilor [6] , servește ca bază pentru formarea acizilor biliari și a vitaminelor D [7] [8] , participă la reglarea permeabilității celulelor și protejează celulele roșii din sânge de acţiunea otrăvurilor hemolitice [7] [8] .

Colesterolul este insolubil în apă și în forma sa pură nu poate fi livrat în țesuturile corpului folosind sânge pe bază de apă. În schimb, colesterolul din sânge este sub formă de compuși complecși foarte solubili cu proteine ​​transportoare speciale, așa-numitele apolipoproteine . Astfel de compuși complecși sunt numiți lipoproteine .

Există mai multe tipuri de apolipoproteine ​​care diferă prin greutatea moleculară, gradul de afinitate pentru colesterol și gradul de solubilitate a compusului complex cu colesterolul (tendința de a precipita cristale de colesterol și de a forma plăci de ateroscleroză ). Se disting următoarele grupe: greutate moleculară mare (HDL, HDL, lipoproteine ​​cu densitate mare ) și greutate moleculară mică (LDL, LDL, lipoproteine ​​cu densitate mică ), precum și cu greutate moleculară foarte mică (VLDL, VLDL, lipoproteine ​​cu densitate foarte mică ) și chilomicron .

Colesterolul este transportat către țesuturile periferice prin chilomicroni, VLDL și LDL. La ficat (din care colesterolul este apoi eliminat din organism), este transportat de apoliproteinele grupului HDL.

Nivelul colesterolului

Contrar credinței populare, o nouă revizuire a ultimilor cincizeci de ani de cercetare de către un grup internațional de medici și publicată în Expert Review of Clinical Pharmacology [9] contestă credința de o jumătate de secol că „colesterolul rău” (lipoproteinele cu densitate scăzută, LDL). ) provoacă boli de inimă.boli vasculare. Cardiologi din SUA, Suedia, Marea Britanie, Italia, Irlanda, Franța, Japonia și alte țări (17 persoane în total) nu au găsit nicio dovadă a unei asocieri între nivelurile ridicate de colesterol total sau „rău” și bolile cardiovasculare, după ce au analizat datele din 1,3. milioane de pacienti. Ei au spus că această viziune se bazează pe „statistici înșelătoare, excluderea proceselor eșuate și ignorarea a numeroase observații contradictorii”.

Un conținut ridicat de lipoproteine ​​în sânge este caracteristic unui organism sănătos, prin urmare aceste lipoproteine ​​sunt adesea numite „bune”. Lipoproteinele cu molecule înalte sunt foarte solubile și nu sunt predispuse la eliberarea de colesterol în sediment și astfel protejează vasele de modificările aterosclerotice (adică nu sunt aterogene). Colesterolul scăzut perturbă nivelul hormonal și duce la alte probleme în organism.

Nivelul de colesterol din sânge se măsoară fie în mmol/l (milimoli pe litru - o unitate în vigoare în Federația Rusă), fie în mg/dl (miligram pe decilitru, pentru colesterol 1 mmol/l este egal cu 38,665 mg/ dl). În mod ideal, atunci când nivelul de lipoproteine ​​„rele” cu greutate moleculară mică este sub 2,586 mmol/l (pentru persoanele cu risc crescut de boli cardiovasculare - sub 1,81 mmol/l). Acest nivel, însă, este rar atins la adulți. Dacă nivelul lipoproteinelor cu greutate moleculară mică este peste 4,138 mmol/l, se recomandă utilizarea unei diete care să-l reducă sub 3,362 mmol/l (ceea ce poate duce la tulburări depresive, un risc crescut de boli infecțioase și oncologice [9] ) . Dacă acest nivel este peste 4,914 mmol/l sau se menține cu obstinație peste 4,138 mmol/l, se recomandă să se ia în considerare posibilitatea terapiei medicamentoase. Pentru persoanele cu risc crescut de boli cardiovasculare, aceste cifre pot scădea. Proporția de „bun” lipoproteine ​​cu greutate moleculară mare în nivelul total al lipoproteinelor care leagă colesterolul, cu cât este mai mare, cu atât mai bine.Se consideră un indicator bun dacă este mult mai mare de 1/5 din nivelul total al lipoproteinelor care leagă colesterolul.

Factorii care cresc nivelul de colesterol „rău” includ:

Un nivel crescut de colesterol „rău” poate fi observat și în anumite boli ale ficatului și rinichilor , însoțit de o încălcare a biosintezei lipoproteinelor „corecte” din aceste organe. Poate fi și ereditar, ereditar din cauza unor forme ale așa-numitei „dislipoproteinemie familială”. În aceste cazuri, pacienții au nevoie de obicei de terapie medicamentoasă specială.

Factorii care reduc nivelul de colesterol „rău” includ educația fizică , sportul și, în general, activitatea fizică regulată, renunțarea la fumat și consumul de alcool, alimente care conțin puține grăsimi animale saturate și carbohidrați ușor digerabili, dar bogate în fibre, acizi grași polinesaturați, factori lipotropi ( metionină , colină , lecitină ), vitamine și oligoelemente.

Un factor important care influențează nivelul colesterolului este microflora intestinală . Microflora intestinală umană rezidentă și tranzitorie, care sintetizează, transformă sau distruge sterolii exogeni și endogeni , este implicată activ în metabolismul colesterolului , ceea ce ne permite să-l considerăm cel mai important organ metabolic și de reglare implicat în cooperarea cu celulele gazdă în menținerea homeostaziei colesterolului [10]. ] .

Colesterolul este, de asemenea, componenta principală a majorității calculilor biliari (vezi istoricul descoperirilor).

Conținut în alimente

Conținutul de colesterol în unele produse de origine animală [11] și vegetală [12].
Produs Colesterol
mediu ,
mg/100 g 		Colesterol,
interval,
mg/100 g
creier 1500 770-2300
rinichi 600 300-800
gălbenuș de ou 450 400-500
caviar de pește 300 300
unt 215 180-250
rac de râu 200 200
crabi și creveți 150 150
crap 185 100-270
grăsime de porc, carne de vită 110 100-120
branza tare 100 80-120
porc 100 90-110
smantana 10-30% 100 100
vită 85 80-90
rață cu piele 90 90
vițel 80 80
pui fără piele (carne neagră) 89,2 89,2
pui fără piele (carne albă) 78,8 78,8
rață 60 60
Curcan 40 40
gagică douăzeci douăzeci
lapte 3% 14.4 14.4
brânză de vaci 18% 57.2 57.2
brânză de vaci 8% 32 32
brânză de vaci fără grăsimi 8.7 8.7
ulei de susan 0,1 0,1
ulei de masline 0,125 0,05-0,20
ulei de avocado 3.0 3.0
ulei de rapita 5.3 5.3
ulei de floarea soarelui 1.4 1.4
unt de arahide 2.4 2.4
ulei de porumb 5.5 5.5
ulei de soia 2.9 2.9
Ulei din semințe de bumbac 4.5 4.5
Ulei de cocos 1.4 1.4
miez de palmier 1.7 1.7
ulei de palmier 1.8 1,6-2,0

Colesterolul și ateroscleroza

Până în prezent [9] , tulburările metabolismului lipidic au fost considerate unul dintre cei mai importanți factori în dezvoltarea aterosclerozei . Rolul colesterolului în dezvoltarea aterosclerozei a fost descoperit de un patolog intern, academician al Academiei de Științe și al Academiei de Științe Medicale a URSS Anichkov, Nikolai Nikolaevich [13] (1885-1964).

Tulburările aterogene ale metabolismului lipidic includ:

Relația dintre colesterolul crescut și ateroscleroză este ambiguă: pe de o parte, o creștere a colesterolului plasmatic este considerat un factor de risc incontestabil pentru ateroscleroză, pe de altă parte, ateroscleroza se dezvoltă adesea la persoanele cu niveluri normale de colesterol. De fapt, colesterolul ridicat este doar unul dintre mulți factori de risc pentru ateroscleroză ( obezitate , fumat , diabet , hipertensiune arterială ). Prezența acestor factori la persoanele cu niveluri normale de colesterol permite efectele nocive ale colesterolului liber asupra pereților vaselor de sânge și, astfel, duce la formarea aterosclerozei la concentrații mai mici de colesterol din sânge.

Există, de asemenea, o viziune diferită asupra problemei colesterolului. Colesterolul ca material „reparator” se acumulează în locurile de microleziune a vaselor de sânge și blochează aceste leziuni, îndeplinind un rol medicinal omogen. De aceea se observă ateroscleroza la persoanele cu niveluri normale de colesterol. La persoanele cu niveluri crescute problema apare mai repede, plus, prezenta unor niveluri crescute de colesterol este mai usor de asociat statistic cu ateroscleroza, ceea ce s-a facut in primele studii, motiv pentru care colesterolul a fost declarat vinovat de toate bolile. Prin urmare, simpla scădere a nivelului de colesterol în sine nu rezolvă toate problemele cu vasele de sânge. Lipsa de colesterol în acest caz poate provoca hemoragii. Este necesar un studiu suplimentar al cauzelor leziunilor vasculare și dezvoltarea unor metode pentru tratamentul acestora.

Cei mai agresivi și periculoși derivați ai colesterolului sunt oxisterolii .

Tratamentul tulburărilor metabolismului colesterolului

Stil de viață sănătos: scădere în greutate, exerciții fizice regulate și o dietă cu conținut scăzut de grăsimi [ 14] [15] .

Medicamentele care scad nivelul colesterolului rău sunt prescrise atunci când schimbările pozitive ale stilului de viață nu afectează semnificativ nivelul colesterolului rău. Cele mai utilizate medicamente pentru a scădea nivelul colesterolului „rău” sunt statinele . Statinele sunt medicamente care scad colesterolul (de exemplu, simvastatina, pravastatina, atorvastatina) sunt tratamentul de prima alegere. [16] Alte medicamente care sunt utilizate pentru a scădea nivelul colesterolului LDL includ: policosanol , acid nicotinic (niacină, niacină + laropiprant), inhibitor de absorbție a colesterolului intestinal ezetimib (Zetia, Ezetrol), combinații (Inegee, Vitorin), fibrați precum gemfibrozil ( Lopid); și rășini precum colestiramina (Questran).

Relația cu genele

Una dintre genele asociate cu ciclul colesterolului din organism este APOE . De asemenea, are un efect opus asupra dezvoltării diabetului zaharat și a problemelor cardiace. Mutațiile acestuia cresc riscul de a dezvolta diabet, dar scad șansele de a dezvolta boli coronariene , ale cărei cauze sunt încă necunoscute. [17]

Note

  1. ↑ Anokhina, G. A. Nutriție rațională: [ arh. 19 septembrie 2010 ] / Departamentul de Gastroenterologie şi Dietetică a Academiei Naţionale de Medicină de Învăţământ Postuniversitar. P. L. Shupika.
  2. ↑ Hanukoglu, I. Enzime steroidogenice: structură, funcție și rol în reglarea biosintezei hormonilor steroizi : [ ing. ] // Jurnalul de Biochimie a Steroizilor și Biologie Moleculară. - 1992. - Vol. 43, nr. 8. - P. 779-804. - doi : 10.1016/0960-0760(92)90307-5 . — PMID 22217824 .
  3. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Articolul din enciclopedia chimică se numește „Colesterol”, iar „colesterol” nici măcar nu este menționat.]
  4. ↑ Dicționarele de ortografie conțin cuvântul „colesterol” și nu există cuvânt „colesterol”
  5. ↑ „Membrană plasmatică” pe Wikipedia , Membrane biologice și Science Network
  6. ↑ Kolman Ya., Rem K.-G., „Visual biochemistry”, tradus din germană, M., „Mir”, 2009.
  7. ↑ 1 2 Colesterol // Marea Enciclopedie Sovietică  : [în 30 de volume]  / cap. ed. A. M. Prohorov . - Ed. a 3-a. - M .  : Enciclopedia Sovietică, 1969-1978.
  8. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5071.html Enciclopedia chimică a site-ului www.humuk.ru]
  9. ↑ 1 2 3 LDL-C nu provoacă boli cardiovasculare: o revizuire cuprinzătoare a literaturii actuale // https://www.tandfonline.com/
  10. ↑ I.S. Khamagaeva și colab. Activitatea de metabolizare a colesterolului a microorganismelor probiotice Copie de arhivă din 5 februarie 2018 la Wayback Machine // Industria lactate. 2011. Nr. 10. Cu. 56
  11. ↑ Tabelul conținutului de colesterol din produse
  12. ↑ Behrman EJ , Gopalan Venkat. Colesterol și plante  (engleză)  // Journal of Chemical Education. - 2005. - Decembrie ( vol. 82 , nr. 12 ). - P. 1791 . — ISSN 0021-9584 . doi : 10.1021 / ed082p1791 .
  13. ↑ Anitschkow NN, „Über die veränderung der Kaninchenaorta bei experimenteller cholesterinsteatose”, Beiträge zur pathologischen Anatomie und zur allgemeinen Pathologie, voi. 56, pp. 379-404, 1913.
  14. ↑ R. Clarke, C. Frost, R. Collins, P. Appleby, R. Peto. Lipidele dietetice și colesterolul din sânge: meta-analiză cantitativă a studiilor de secție metabolică. .
  15. ↑ Caldwell B. Esselstyn Jr, MD.; Gina Gendy, MD; Jonathan Doyle, MCS; Mladen Golubic, MD, PhD; Michael F. Roizen, MD. „O modalitate de a inversa CAD?” . Jurnalul de practică în familie (iulie 2014).
  16. ↑ Statine pentru prevenirea primară a bolilor cardiovasculare . www.cochrane.org. Preluat: 18 februarie 2020.
  17. ↑ Geneticienii au găsit o legătură neobișnuită între diabet și boli de inimă / RIA Novosti. - 09.05.2017. [unu]

Link -uri