Acid antrachinonă-1,7-disulfonic

Acidul antrachinonă -1,7-disulfonic (acidul antrachinonă-2,8-disulfonic) este un compus organic derivat din antrachinonă cu formula C 14 H 8 O 8 S 2 . Sarea disodica a acidului antrachinona-1,7-disulfonic a fost folosita in fotografie sub denumirea de " pinacryptol white " ca colorant desensibilizant .

Denumiri comerciale ale sării disodice a acidului antrachinonă-1,7-disulfonic: Pina-Weiss , Denoxane [2] (Germania/Germania, Agfa ), Orwo D903 (GDR, Orwo ).

Istorie

În 1942, Raoul AA Dupont a publicat un articol în Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, unde a arătat că desensibilizantul vândut sub denumirea comercială „Pina-Weiss” este sarea disodică a acidului antrachinonă-1,7-disulfonic [3] .

Proprietăți fizice și chimice

Acidul antrachinonă-1,7-disulfonic este un acid puternic; atunci când interacționează cu clorura de tionil , oxiclorura de fosfor și pentaclorura de fosfor, ele formează sulfocloruri. Când este încălzit cu acid sulfuric diluat , se desulfurează. Zincul într-o soluție apoasă de amoniac reduce compusul la antracen acid 1,7-disulfonic, în soluții alcaline apoase la antrahidrochinonă acid 1,7-disulfonic [4] .

Grupările sulfo din acidul antrachinonă-1,7-disulfonic pot fi înlocuite cu grupări amino, hidroxi, alchil și arii hidroxo, precum și cu un atom de clor [4] .

Acidul antrachinonă-1,7-disulfonic nu este susceptibil de sulfonare și nitrare ulterioară. Dacă încercați să-l tratați cu oleum la temperaturi ridicate, atunci miezul este hidroxilat [5] .

Sarea disodica a acidului antrachinona-1,7-disulfonic are un puternic efect desensibilizant asupra emulsiei fotografice pancromatice si, intr-o mai mica masura, asupra emulsiei ortocromatice, ceea ce permite controlul vizual al dezvoltarii [3] [6] . Nu provoacă pătarea mâinilor, emulsiei și vaselor [7] . De remarcat că alți acizi antrachinonic sulfonici cu substituție la poziția 2 (acid antrachinonă-2-sulfonic și acid antrachinonă-2,7-disulfonic) sunt utilizați în fotografie, dar nu ca desensibilizanți, ci ca agenți anti-voal [4] ] .

Obținerea

Acidul antrachinonă-1,7-disulfonic se formează prin sulfonarea antrachinonei cu oleum în prezența sărurilor de mercur cu un randament de aproximativ 15% împreună cu alți acizi disulfonici (-1,5, -1,6 și -1,8), dar cu această metodă de prepararea, separarea izomerilor este dificilă [8] .

O altă modalitate de a obține acid antrachinonă-1,7-disulfonic este sulfonarea acidului antrachinonă-2-sulfonic cu 48% oleum cu oxid de mercur. În acest caz, numai acidul antrachinonă-1,6-disulfonic va fi produsul secundar [9] .

Aplicație

Pinacryptol white este folosit ca dezvoltator. Acesta a fost produs sub formă de tablete, care conțineau, pe lângă pinacriptol alb, sulfit de sodiu , metilceluloză și un material de umplutură. Tableta trebuie dizolvată în 20-30 ml. apă caldă [7] . Când o soluție incoloră a desensibilizatorului este turnată în dezvoltator, soluția finită poate deveni maro, ceea ce nu afectează rezultatul dezvoltării. După debutul dezvoltării în întuneric timp de 2-4 minute, este posibilă dezvoltarea controlată în continuare a materialului fotografic pancromatic în lumină verde deschis [6] .

Pentru unii dezvoltatori cu boabe fine, adăugarea a 20 ml. (o doză) Pinacriptol White crește temperatura optimă de dezvoltare pentru a menține finețea la 21-22°C. Prin creșterea porțiunii de desensibilizant la 30–40 ml, este posibilă dezvoltarea la 25–27 °C. O creștere suplimentară a dozei are ca rezultat negativ subexpuși [6] .

Note

1. ↑ 1 2 PubChem  _
2. ↑ Dulovich, 1957 , p. 38.
3. ↑ 12 Meyer , 1942 .
4. ↑ 1 2 3 Popov, 1988 .
5. ↑ Venkataraman, 1956 , p. 81.
6. ↑ 1 2 3 Dulovich, 1957 , p. 38-46.
7. ↑ 12 Lentz , 1962 , p. 134-135.
8. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , p. 56-57, 214.
9. ↑ Venkataraman, 1956 , p. 80-81.

Literatură

• Venkataraman K. Chimia coloranților sintetici. - L . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1956. - T. 1.
• Dulovich I. Tehnica mea sunt pozele mele. - M. : Art, 1957.
• Popov S.I. Acizi antrachinonici sulfonici: articol // Enciclopedia chimică / Ch. ed. Knunyants I.L. - M  .: Enciclopedia Sovietică , 1988. - T. 1. - S. 189-190. — 623 p.
• Firtz-David G. E, Blange L. Procese de bază ale sintezei coloranților. - M . : Editura de literatură străină, 1957.
• Lentz N., Kindl E. Fotovegyszer lexicon  (Hung.) . - Budapesta: Műszaki Könyvkiado, 1962.
• Meyer K. Raoul AA Dupont, Untersuchungen über die photographische Desensibilisierung.  (germană)  // Chemisches Zentralblatt: jurnal. - 1942. - 16 decembrie ( Nr. 24 ). - S. 2764 .