Toluen

Toluen
General
Chim. formulă C7H8 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 92,14 g/ mol
Densitate 0,86694 g/cm³
Energie de ionizare 8,82 ± 0,01 eV [4]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -95°C
 •  fierbere 110,6°C
 •  clipește 6°C
Limite de explozie de la 1,1 la 7,1 vol. %
Punct critic 320 °C (593 K), 4299 kPa
Entalpie
 •  educaţie 50 170 J/mol [1] și 12 180 J/mol [1]
 •  ardere −3910 kJ/mol [2]
Căldura specifică de vaporizare 364000 J/kg
Presiunea aburului 21 ± 1 mmHg [patru]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,014 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 108-88-3
PubChem 1140
Reg. numărul EINECS 203-625-9
ZÂMBETE   1=CC1=CC=CC=C1
InChI   InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
RTECS XS5250000
CHEBI 17578
ChemSpider 1108
Siguranță
Limitați concentrația 50 mg/m 3 (schimbarea medie, timp de 8 ore) [3]
Personaj scurt. pericol (H) H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373
masuri de precautie. (P) P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P331
cuvant de semnal periculos
Pictograme GHS Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGSPictograma GHS de pericol pentru sănătatePictograma „Flacăra” a sistemului CGS
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 3 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Toluen (din spaniolă  Tolu , balsam tolu ) - fenilmetan, metilbenzen, denumire chimică prescurtată - PhMe . Un lichid incolor, cu un miros caracteristic, se referă la arene .

Istorie

Toluenul a fost obținut pentru prima dată de P. Pelletier în 1835 în timpul distilării rășinii de pin . În 1838 , A. Deville a izolat dintr-un balsam adus din orașul Tolu din Columbia , după care și-a primit numele [5] .

Caracteristici generale

Lichid volatil mobil incolor, cu miros caracteristic, prezintă un efect narcotic slab. Miscibil în cantități nelimitate cu hidrocarburi, mulți alcooli , eteri și esteri , slab solubil în apă. Indicele de refracție pentru linia D de sodiu este 1,4969 la 20 °C. Combustibil, arde cu o flacără fumurie.

Proprietăți chimice

Toluenul se caracterizează prin reacții de substituție electrofilă în ciclul aromatic și substituție în gruparea metil printr-un mecanism radical.

Substituția electrofilă în inelul aromatic are loc în principal în pozițiile orto și para față de gruparea metil .

Pe lângă reacțiile de substituție, toluenul intră în reacții de adiție ( hidrogenare ), ozonoliză. Unii agenți de oxidare (o soluție alcalină de permanganat de potasiu , acid azotic diluat ) oxidează gruparea metil la carboxil . Temperatura de autoaprindere 535 °C. Punct de aprindere 4 °C.

Când toluenul reacţionează cu agenţi oxidanţi puternici, se formează acid benzoic :

Achiziție și curățare

Produs de reformare catalitică a fracțiunilor de petrol din benzină . Se izolează prin extracție selectivă și distilare ulterioară . Se obțin randamente bune de toluen și prin dehidrogenarea catalitică a heptanului prin metilciclohexan .

Toluenul este purificat în mod similar cu benzenul , dar în cazul utilizării acidului sulfuric concentrat , trebuie avut în vedere că toluenul se sulfonează mai ușor decât benzenul, ceea ce înseamnă că este necesar să se mențină o temperatură mai scăzută a amestecului de reacție (practic mai puțin). peste 30 °C ).

Toluenul formează un amestec azeotrop cu apa [6] [7] .

Toluenul poate fi obținut din benzen prin reacția Friedel-Crafts folosind tribromură de fier ca catalizator:

Sunt posibile și alte metode.


Aplicație

Materii prime pentru producerea de benzen , acid benzoic , nitrotoluen (inclusiv trinitrotoluen ), toluen diizocianați (prin dinitrotoluen și toluilendiamină), clorură de benzii și alte substanțe organice.

Este folosit ca solvent pentru multe substanțe organice și polimeri și este inclus în diverși solvenți comerciali pentru lacuri și vopsele . Inclus în compoziția solvenților mărci: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Este folosit ca solvent în sinteza chimică.

Pericol și manipulare

Lichid inflamabil, inflamabil. Limitele de concentrație ale explozivității amestecului vapori-aer sunt 1,3–6,7%.

Are un efect narcotic slab. Vaporii de toluen pot pătrunde prin pielea intacte și prin organele respiratorii, pot provoca leziuni ale sistemului nervos (letargie, tulburări ale aparatului vestibular ), inclusiv leziuni ireversibile. Prin urmare, lucrați cu toluen și solvenți, în care este inclus, este necesar să purtați mănuși de cauciuc rezistente într-o zonă bine ventilată sau folosind ventilație de evacuare.

Potrivit altor surse (SANPIN, precauții pentru lucrul cu solvenți organici volatili), toluenul este o otravă foarte toxică care afectează funcția hematopoietică a organismului , similar benzenului. Încălcarea hematopoiezei se manifestă prin cianoză și hipoxie . Există, de asemenea , abuz de toluen .

În general, toluenul, ca și alți omologi ai benzenului, este toxic, expunerea sa prelungită la organism poate duce la leziuni ireversibile ale sistemului nervos central , organelor hematopoietice și poate crea condiții prealabile pentru apariția encefalopatiei .

Experimentele pe șobolani nu au evidențiat riscul creșterii numărului de tumori cu expunere pe termen lung la toluen. Cu toate acestea, datele despre cancerigenele umane nu sunt disponibile în prezent, iar Agenția pentru Protecția Mediului din SUA clasifică toluenul ca fiind cancerigen de grupa D („date insuficiente pentru a clasifica”) [8] .

La observarea dependenților de droguri, nu au fost observate cancere cauzate de toluen. , dar inhalarea regulată a vaporilor care conțin toluen poate provoca o serie de alte boli.

Toxicitate

Toluenul este o substanță toxică [9] , MPC-ul său în aerul unei zone de lucru din Federația Rusă este de [3] 50 mg/m 3 (în schimb în medie, timp de 8 ore) și 150 mg/m 3 (maximum o singură dată). ). Iar pragul de percepție a mirosului acestei substanțe poate fi (în medie, la un grup de oameni) ~ 260 mg/m 3 [10] , și chiar ~ 590 mg/m 3 [11] ; mai mult, la unii oameni poate fi mult mai mare decât valoarea medie. Prin urmare, se poate aștepta ca utilizarea RPE de filtrare utilizat pe scară largă în combinație cu „ schimbarea filtrului atunci când masca miroase” (așa cum este aproape întotdeauna recomandat în Federația Rusă de către furnizori) va duce la o expunere excesivă la fumul de toluen pentru cel puțin o parte. muncitori - din cauza inlocuirii tardive a filtrelor de gaz . Prin urmare, ar trebui utilizate tehnologii și mijloace mai eficiente de protecție colectivă pentru a proteja împotriva toluenului .

Abuzul de toluen

Toluenul și amestecurile care îl conțin, cum ar fi P-646 , sunt substanțe pseudohalucinogene. Pentru a combate abuzul de substante , Henkel a eliminat toluenul din lipiciul Moment , inlocuindu-l cu acetona .

Note

  1. ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introducere în termodinamica ingineriei chimice  // J. Chem. Educ. - Societatea Americană de Chimie , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
  2. ↑ https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1 -d-entalpie-schimbare-definiţii
  3. ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . Nr. 1284. Metilbenzen (toluen) // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrații maxime admise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A.Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 91. - 170 p. - (Reguli sanitare). Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine
  4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html
  5. ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville Arhivat 2 martie 2014 la Wayback Machine  - biografia lui Henri-Étienne Deville pe site-ul NNDB 
  6. ↑ Toluen . Preluat la 23 septembrie 2009. Arhivat din original la 23 mai 2009.
  7. ↑ Gordon A., Ford R. Chemist's Companion. Traducere în rusă de Rozenberg E. L., Koppel S. I. M .: Mir , 1976. - 544 p.
  8. ↑ Toluene: Health Information Summary (2005). Data accesului: 5 ianuarie 2015. Arhivat din original pe 8 februarie 2016.
  9. ↑ Rashevskaya A.M. Toluen  // Marea Enciclopedie Medicală  : în 30 de volume  / cap. ed. B.V. Petrovsky . - Ed. a 3-a. - Moscova: Enciclopedia Sovietică , 1985. - T. 25. Tenis - Dioxid de carbon . — 544 p. — 150.000 de exemplare.
  10. ↑ Johannes May. Pragurile de miros ale solvenților pentru evaluarea mirosurilor de solvenți în aer [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (germană)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Septembrie (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citat în: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Praguri de miros pentru poluanții atmosferici periculoși enumerați în amendamentele Legii privind aerul curat din 1990.  - Research Triangle Park, Carolina de Nord: Agenția pentru Protecția Mediului din Statele Unite, 1992. - P. 2-33 (65) - 89 p. - (EPA600/R) -92/047) Arhivat 21 octombrie 2021 la Wayback Machine
  11. ↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Adăugarea dozei de odoranți individuali în detectarea mirosului amestecurilor binare  (engleză)  // Behavioral Brain Research. - Elsevier BV, 2003. - Vol. 138.- Iss. 1 . - P. 95-105. — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/S0166-4328(02)00234-6 . Arhivat din original pe 25 octombrie 2019.

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice