Flavonoide

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 1 octombrie 2020; verificările necesită 15 modificări .

Flavonoidele  sunt cea mai mare clasă de polifenoli vegetali . Din punct de vedere chimic, flavonoidele sunt hidroxi derivați ai flavonei ( flavonoide propriu-zise ), 2,3-dihidroflavone ( flavanone ), izoflavone ( izoflavonoide ), 4-fenilcumarină ( neoflavonoide ). De asemenea, flavonele cu grupare carbonil redusă (flavonoli) [1] . Adesea, flavonoidele includ alți compuși din seria C 6 -C 3 -C 6 , în care există doi nuclei benzenici legați unul de celălalt printr-un fragment cu trei atomi de carbon - calconi , dihidrochalconi și aurone [2] .

Istorie

Flavonoidele sunt cunoscute ca pigmenți vegetali de peste un secol. Cu toate acestea, prima lucrare despre posibilul rol biologic al flavonoidelor la om a fost publicată de laureatul Premiului Nobel pentru Fiziologie sau Medicină Albert de Szent-Györgyi în 1936. El a raportat că un flavonoid izolat din ardeiul roșu maghiar ajută probabil la întărirea pereților fragili ai vaselor de sânge . El a sugerat că acest compus aparține vitaminelor și a propus numele „vitamina P” pentru el [3] . Denumirea „vitamina P” a fost folosită pentru a se referi la o serie de flavonoide până în anii 1950, [4] într-o perioadă ulterioară, denumirea de bioflavonoide a fost propusă [5] [6] .

Un nou val de interes pentru flavonoide a început în anii 1990. Este asociat cu descoperirea proprietăților antioxidante ale flavonoidelor și cu capacitatea acestora de a neutraliza radicalii liberi [7] .

Clasificare

Printre flavonoide, există atât compuși solubili în apă , cât și lipofili , colorați în principal în galben , portocaliu și roșu . Unele clase de flavonoide - antociani și aurone - sunt pigmenți vegetali care determină culoarea florilor și fructelor plantelor. Sunt cunoscute peste 6500 de flavonoide. Clasificarea general acceptată a flavonoidelor prevede împărțirea lor în 10 clase principale, pe baza gradului de oxidare a fragmentului cu trei atomi de carbon:

Flavonoidele în natură

Flavonoidele joacă un rol important în metabolismul plantelor și sunt foarte răspândite în plantele superioare. Multe flavonoide sunt pigmenți care dau diferite culori țesuturilor plantelor. Deci, antocianinele determină culoarea roșie, albastră, violetă a florilor, iar flavonele, flavonolii, auronele, calconele - galben și portocaliu.

Flavonoidele sunt unite prin căile comune de biosinteză în plante.

Ei participă la fotosinteză , la formarea ligninei și a suberinei , ca agenți de protecție în patogenia plantelor , sunt implicați în reglarea proceselor de germinare a semințelor, precum și în proliferarea și moartea (prin apoptoză ) a celulelor părților în creștere alungite ale plantelor. Diversitatea lor se explică prin faptul că majoritatea sunt prezente în plante sub formă de compuși cu zaharuri - glicozide . Reziduurile de zahăr pot fi reprezentate de monozaharide  - glucoză, galactoză, xiloză etc., precum și diferite di- , tri- și tetrazaharide . Moleculele de acizi hidroxicinamic și hidroxibenzoic sunt adesea atașate la reziduurile de zahăr.

Catechinele și leucoantocianele sunt incolore. Ei sunt strămoșii taninurilor condensate.


Surse alimentare de flavonoide din plante

Flavonoidele sunt larg răspândite în alimente și băuturi de origine vegetală, sunt abundente în coaja de citrice , ceapă , ceai verde , vinuri roșii , beri negre, cătină , thunbergia și ciocolată neagră (70% cacao și peste). Dintre flavone și flavonoli, quercetina se găsește cel mai frecvent în alimente , iar kaempferolul , miricetina , apigenina și luteolina sunt, de asemenea, comune [7] .

Conținutul de flavonoide din plante depinde de mulți factori, printre care caracteristicile genetice, condițiile de creștere, gradul de maturitate și metoda de păstrare, ceea ce face dificilă determinarea normelor de aport alimentar al flavonoidelor [7] . În plus, nu există un acord între oamenii de știință asupra modului corect de măsurare a concentrației de flavonoide din alimente. Potrivit a doua studii efectuate in Danemarca si Olanda , aportul zilnic de flavone si flavonoli in aceste tari este de aproximativ 23-28 de miligrame .

Bioconcentratele ieftine și eficiente de flavonoide sunt obținute din deșeurile de producție de vin și suc (tescovină de struguri).

Ceai verde

Polifenolii din ceaiul verde  sunt un antioxidant puternic și unul dintre cei mai buni, alături de vitamina C și E. Pe măsură ce gradul de fermentație al ceaiului (ceai galben - roșu - negru) crește, aroma acestuia crește, dar activitatea antioxidantă scade. Ceaiul verde este bogat în quercetină și kaempferol.

Biodisponibilitate

Anterior, credința predominantă era că biodisponibilitatea flavonoidelor din alimente vegetale este extrem de scăzută: se credea că numai flavonoidele în formă liberă (fără reziduuri de zahăr), care sunt relativ rare în natură, sunt absorbite în intestin. Cu toate acestea, studiile ulterioare folosind flavonoide individuale ca exemple au arătat că biodisponibilitatea acestora depinde de sursă și este mult mai mare decât se credea anterior. Astfel, glucozidele (din ceapă) și rutinozidul (din ceai) ale quercetinei sunt mult mai bine absorbite în intestine decât quercetina pură (aglicon). Când se compară vinul roșu, ceaiul negru, ceapa și merele, s-a dovedit că ceapa este cea mai bună sursă alimentară de quercetină [7] .

Funcția biologică

Animalele nu sunt capabile să sintetizeze compuși din grupa flavonoidelor, iar flavonele prezente în aripile unor fluturi intră în corpul lor cu mâncare. Flavonoidele (împreună cu alți fenoli vegetali ) sunt considerate acum componente esențiale ale dietei oamenilor și ale altor mamifere. În corpul mamiferelor, flavonoidele sunt capabile să modifice activitatea multor enzime metabolice [8] .

Aplicație

Flavonoide - coloranți naturali, antioxidanți alimentari , taninuri . O serie de flavonoide au un efect antibacterian (antimicrobian) [9] .

Flavonoidele rutina și quercetina , numite vitamine P , sunt utilizate ca medicamente . Au capacitatea, mai ales pronunțată în combinație cu acidul ascorbic , de a reduce permeabilitatea și fragilitatea capilarelor , de a inhiba coagularea sângelui și de a crește elasticitatea globulelor roșii [10] .

Vezi și

Note

  1. flavonoide (izoflavonoide și neoflavonoide) // IUPAC Gold Book . Preluat la 7 august 2013. Arhivat din original la 26 septembrie 2013.
  2. Flavonoids // Knunyants I. L. et al. Chemical Encyclopedia. — M.: Enciclopedia sovietică, 1990
  3. Rusznyak SP, Szent-Gyorgyi A. Vitamina P: flavonolii ca vitamine // Natura. - 1936. - T. 138 . - S. 27 .
  4. ACTIVITATEA BIOLOGICĂ A UNUI COMPUS DE FLAVONOID (VITAMINA „P”) / J Clin Invest. 1951 apr; 30(4): 395-400. doi:10.1172/JCI102456
  5. STUDII ON THE ANALYSE FOR AND PREPARATION OF FLAVONOID GOMPOUNDS Arhivat 20 decembrie 2016 la Wayback Machine , ORNL-1206, 1952  (engleză) : „Termenul „vitamina P” a fost aplicat flavonoidelor care au această proprietate; „bioflavonoid” a fost sugerat ca fiind mai potrivit”
  6. https://www.sti.nasa.gov/thesvol2.pdf#page=217 Arhivat 20 decembrie 2016 la NASA Thesaurus Wayback Machine . Volumul 2. Rotated Term Display], NASA, 2012, p. 212: „Vitamina P – folosiți bioflavonoid”
  7. 1 2 3 4 Ross J. A , Kasum CM Flavonoide dietetice: biodisponibilitate, efecte metabolice și siguranță  // Annu Rev Nutr. - 2002. - T. 22 . - S. 19-34 . — PMID 12055336 .
  8. Middleton E., Jr., Kandaswami C., Theoharides TC Efectele flavonoidelor vegetale asupra celulelor de mamifere: Implicații pentru inflamație, boli de inimă și cancer. Pharmacol. Rev. 2000. V.52, Nr.4. P.673-751 -> rezumat: [1] Arhivat 8 iunie 2008 la Wayback Machine & Full Text: [2] Arhivat 25 mai 2008 la Wayback Machine .
  9. Cowan MM Plant Products as Antimicrobial Agents Arhivat 17 martie 2008 la Wayback Machine . Clin. microbiol. Rev. 1999. V.12, Nr.4. P.564-582. ( Rezumat arhivat la 27 iulie 2008 la Wayback Machine ).
  10. Mashkovsky M.D. Medicine. - Ed. a XV-a. - M . : New Wave, 2005. - S. 629-630. — 1200 s. — ISBN 5-7864-0203-7 .

Literatură

Link -uri