p -fenilendiamină [1] [2] | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
1,4-fenilendiamină |
Chim. formulă | C6H8N2 _ _ _ _ _ |
Şobolan. formulă | C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Stat | cristale incolore |
Masă molară | 108,14 g/ mol |
Energie de ionizare | 663 kJ/mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 146°C |
• fierbere | 267°C |
• clipește | 156°C |
Presiunea aburului | 1,08 mmHg Artă. (100°C) |
Proprietăți chimice | |
Solubilitate | |
• in apa | 3,8 24 g/100 ml |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 106-50-3 |
PubChem | 24898724 |
Reg. numărul EINECS | 203-404-7 |
ZÂMBETE | Nc1ccc(N)cc1 |
InChI | CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | SS8050000 |
CHEBI | 51403 |
ChemSpider | 13835179 |
Siguranță | |
LD 50 | 80 mg/kg (șoareci, oral) |
Fraze de risc (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 |
Expresii de securitate (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
Personaj scurt. pericol (H) | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410 |
masuri de precautie. (P) | P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 |
cuvant de semnal | Periculos |
Pictograme GHS | |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
para -Fenilendiamină - compus organic , diamină aromatică 1,4-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 .
Cele mai importante metode pentru sinteza p - fenilendiaminei se bazează pe reacțiile de hidrogenare a 4-nitroanilinei și diazotarea anilinei . În prima metodă, 4-cloronitrobenzenul este aminat cu amoniac pentru a forma nitroanilină, care este apoi hidrogenată pe un catalizator de paladiu . Dezavantajul acestei metode este raportul neoptimal al izomerilor în reacția de obținere a substanței de pornire: la nitrarea clorobenzenului, raportul dintre izomerii orto și para este de 65:35 [3] .
A doua metodă, dezvoltată de DuPont , începe cu diazotarea anilinei cu oxizi de azot. Compusul diazo rezultat reacționează cu un exces de anilină pentru a da 1,3-difeniltriazen, care se rearanjează la 4-aminoazobenzen în condiții acide . Acesta din urmă este apoi scindat catalitic și hidrogenat pentru a forma p -fenilendiamină și anilină. Anilina este izolata si reutilizata in sinteza [3] .
Există o metodă care utilizează tereftalat de dimetil sau tereftalat de polietilenă reziduală pentru a sintetiza p -fenilendiamină . Reacția acestor compuși cu amoniacul produce tereftalamidă , care este apoi clorurată și tratată cu hidroxid de sodiu , iar rearanjarea Hoffmann produce p - fenilendiamină [3] .
În laborator, p - fenilendiamina este purificată prin cristalizare din etanol sau benzen , urmată de sublimare în vid . Substanța trebuie protejată de lumina soarelui [4] .
p -fenilendiamina este ușor solubilă în apă fierbinte, precum și în solvenți organici bazici ( alcooli , cetone și eteri ). Deoarece este slab solubil în apă rece, poate fi cristalizat din apă [3] .
p -fenilendiamina prezintă proprietățile unei amine aromatice tipice , cum ar fi acționarea ca bază în soluții apoase și formarea de săruri stabile . Se oxidează rapid în aer (mai repede decât izomerii orto și meta ) . Oxidarea cu dioxid de mangan și dicromat de potasiu are ca rezultat benzochinonă . Dacă p - fenilendiamina este oxidată cu peroxid de hidrogen , atunci în prima etapă se formează p -benzochinonediimina, care reacţionează cu diamina originală pentru a forma un colorant maro - baza lui Bandrovsky (para-azofenilen?). Această diimină reacționează și cu alte amine aromatice și fenoli pentru a da o gamă de coloranți. Reacțiile asupra grupărilor amino includ diazotarea , alchilarea , acilarea etc. [3] .
p -fenilendiamina este utilizată în producția de fibre polimerice aramid ( Kevlar ), care sunt folosite pentru a consolida anvelopele, materialele plastice și alte aplicații în care sunt necesare rezistență și modul ridicat . Prin reacția p - fenilendiaminei cu fosgenul se sintetizează p - fenilendiizocianatul - materie primă pentru sinteza diverșilor poliuretani . De asemenea , p - fenilendiamina este utilizată în sinteza vopselelor, inclusiv a vopselelor de păr [3] .
În fotografie, poate fi folosit ca agent de dezvoltare pentru dezvoltarea granulației fine, de obicei împreună cu alți agenți de dezvoltare. Dezvoltarea începe la o valoare a pH-ului mai mare de 6,25 [5] . Este, de asemenea, un agent de dezvoltare a culorii, dar practic nu este utilizat în acest rol, deoarece nu îndeplinește cerințele necesare pentru a obține o imagine de înaltă calitate; în schimb, se folosesc derivații săi, de exemplu: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .
Efectele toxice prin inhalare observate la animale includ tremor , cianoză și pierdere severă în greutate. Substanța nu este cancerigenă . O proprietate caracteristică a p - fenilendiaminei este că în prezența aerului și a umidității formează foarte ușor coloranți, astfel încât obiectele care vin în contact cu ea, fie că este piele, haine sau pereți, devin albastru închis. Această proprietate este utilizată în industrii pentru a detecta condițiile de igienă insuficiente atunci când se lucrează cu această substanță [3] .
Dicționare și enciclopedii |
---|
Reactivi fotografici | |||||
---|---|---|---|---|---|
Agenți în curs de dezvoltare |
| ||||
Antivoaluri | |||||
regulatoare de pH |
| ||||
Substante conservante | |||||
Dedurizatoare de apă | |||||
Albire | |||||
Componente fixatoare | |||||
Componente care formează culoarea |
| ||||
Componentele tonerului | nitrat de uranil | ||||
Componentele amplificatorului | |||||
Desensibilizante | |||||
Sensibilizatori |