Adrenoglomerulotropina

Adrenoglomerulotropina
General

Nume sistematic
9H-pirido (3,4-b) indol, 1,2,3,4-tetrahidro-6-metoxi-1-metil-, 6-metoxi-1-metil-1,2,3,4-tetrahidro-beta -carbolina .
Abrevieri ASH, 6-MEO-THH [1]
Nume tradiționale hormon de stimulare a aldosteronului, 1-metilpinolină, 6-metoxi-1-metil-triptolină, 6-metoxitetrahidroharman, mcisaac-a substanță [2]
Chim. formulă C13H16N2O _ _ _ _ _ _
Şobolan. formulă CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Proprietăți fizice
Stat substanță cristalină
Masă molară 216,28 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 150-151°C
Clasificare
Reg. numar CAS 1210-56-6
PubChem
ZÂMBETE   CC1C2=C(CCN1)C3=C(N2)C=CC(=C3)OC
InChI   InChI=1S/C13H16N2O/c1-8-13-10(5-6-14-8)11-7-9(16-2)3-4-12(11)15-13/h3-4,7- 8,14-15H,5-6H2,1-2H3RDUORFDQRFHYBF-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Siguranță
LD 50 56 (intravenos pentru șoareci) [3]
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

6-MeO-THH (6-metoxi-1,2,3,4-tetrahidroharman; adrenoglomerulotropină)  este un derivat de triptolină și un izomer structural al tetrahidroharminei (7-MeO-THH).

Etimologia numelui

Adrenoglomerulotropina ( lat.  "ad-" ("ak-", "at-") - un prefix care înseamnă proximitate, complementaritate; lat. "ren-" rinichi; astfel lat. adrenalis  - suprarenal; glomerulus  - glomerul (zona glomerulară anat. a cortexului suprarenal - celule „țintă”), greacă „τρόπος”  - direcție, numele a fost propus pentru prima dată în 1959 de Gordon Farrell și colab.

Semnificație biologică

Adrenoglomerulotropina este un hormon al glandei pineale (glanda pineală), este un produs de biotransformare al melatoninei . Principalele celule țintă sunt celulele secretoare de aldosteron din zona glomerulilor din cortexul suprarenal . Medicamentul a fost sintetizat de WM McIsaac în Texas , în condiții fiziologice , din acetaldehidă și 5-metoxitriptaminăîn engleză  Compusul natural este izomerul pur (1-R) .

Farmacologie

Se cunosc foarte puține lucruri despre efectele psihoactive ale 6-MeO-THH la oameni. Când se utilizează 100-150 mg de activitate nu a fost detectată. În cartea sa TiHKAL , Alexander Shulgin menționează această substanță și susține că este foarte asemănătoare cu alte carboline precum pinolina și triptolina și, de asemenea, notează că cercetările în acest domeniu sunt promițătoare.

Vezi și

Note

  1. A. Shulgin „Triptamine de care am învățat și de care m-am îndrăgostit: Continuare”  (engleză) #44. 6-MEO-THH
  2. A. Shulgin „Tryptamines that I learned and loved: Continued”  (rusă) nr. 44. 6-MeO-THH
  3. Comandamentul de cercetare și dezvoltare a armamentului armatei SUA, Laboratorul de sisteme chimice, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#12476

Referințe