Acetoacetanilida

Acetoacetanilida (anilida acidului acetoacetic) este un compus organic, un derivat al anilinei și acidului acetoacetic cu formula chimică CH3C ( O )CH2C ( O ) NHC6H5 . Este folosit ca produs intermediar pentru producerea coloranților azoici.

Proprietăți fizice și chimice

Pulbere albă sau gri, se topește la 85°C. Puțin solubil în apă (0,9 g/100 ml), solubil în alcool, eter, cloroform, acid acetic, benzen fierbinte [1] .

Obținerea

Obținut din ester acetoacetic și anilină în prezența piridinei [2] :

Pentru purificare, substanța rezultată se dizolvă într-o soluție diluată de hidroxid de sodiu și se precipită acetoacetanilida chimic pură cu acid clorhidric [2] .

Se poate obține și din anilină cu dicetenă [1] .

Aplicație

Se folosește la obținerea coloranților azoici [1] și pigmenților azoici galbeni insolubili (galben hanse) [3] .

În fotografie, substanța a fost folosită ca componentă de formare a culorii difuzibilă galbenă . În procesul de dezvoltare fotografică color, din acetoacetanilid se formează coloranți cu o absorbție spectrală maximă în intervalul 430–470 nm [4] . În special, dezvoltatorii filmului Kodachrome L. Mannes și L. Godowsky, Jr., împreună cu L. S. Wilder, au propus să îl folosească în acest scop în practică în versiunile timpurii ale procesului în 1937 [5] .

În plus, există diverse rețete de tonifiere a hârtiei fotografice alb-negru în nuanțe precis alese, obținute printr-un amestec de trei componente formatoare de culoare, în care acetoacetanilida este folosită pentru a obține o vopsea galbenă, de exemplu, rețeta de tonifiere în procesul de dezvoltare propus de N. N. Agokas [6] .

Note

1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 Firz-David, Blange, 1957 , p. 130.
3. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , p. 131.
4. ↑ Cheltsov, 1958 , p. cincizeci.
5. ↑ Mannes .
6. ↑ Agokas, 1971 .

Literatură

• Agokas N.N. Toning în procesul de dezvoltare  // Foto sovietică  : jurnal. - 1971. - Octombrie ( Nr. 10 ). - S. 38 .
• Anilida acidului acetoacetic: articol // Dicţionar Enciclopedic Chimic / Cap. ed. Knunyants I.L. - M  .: Enciclopedia Sovietică , 1983. - S. 64. - 792 p.
• Firtz-David G. E., Blange L. Basic processes of dye synthesis. - M . : Editura de literatură străină, 1957.
• Cheltsov V. S. , Bongard S. A. Dezvoltarea culorii materialelor sensibile la lumină cu trei straturi. - M. : Art, 1958.

Link -uri

• Mannes LD, Godowsky L. Jr., Wilder LS Brevet SUA 2252718: Procesul de inversare a  fotografiei color . Eastman Kodak (19 august 1941). Preluat: 20 iunie 2018.