Benzotriazol

1,2,3- Benzotriazol (azimidobenzen) este un compus organic heterociclic cu formula chimică C 6 H 5 N 3 . Este folosit în fotografie ca agent anti-aburire , în industrie ca inhibitor de coroziune și, de asemenea, în chimia analitică .

Proprietăți fizice

Cristale incolore sau albe (uneori mai închise, până la maro) în formă de ac . Este ușor solubil în alcool , benzen , toluen , metanol , practic insolubil în apă.

Punct de topire 96-98,5 °C [3] . Se autoaprinde la 210 °C .

Proprietăți chimice

Masa molara 119,13 g/mol. Benzotriazolul prezintă proprietăți amfotere [3] . Poate fi atât protonat în poziția 3, formând săruri cu acizi, cât și deprotonat în poziția 1, de exemplu:

Alchilarea benzotriazolului are loc în poziţia 1, cu un exces de agent de alchilare, se formează săruri de 1,3-dialchilbenzotriazoliu. Substituția electrofilă are loc la poziția 4 sau 7 într-un mediu acid. Formează acidul 1,2,3-triazol-4,5-dicarboxilic în reacție cu perclorații și permanganatul de potasiu [3] .

Obținerea

1,2,3-benzotriazolul se obține prin diazotizarea o-fenilendiaminei [3] :

În mod similar, derivații 1-substituiți se obțin și din o-fenilendiamine; oxidarea compușilor o-aminoazo este folosit pentru a obține cei 2-substituiți [3] .

Aplicație

Ca inhibitor de coroziune

Benzotriazolul este un inhibitor eficient de coroziune pentru cupru și aliajele sale. Când o piesă de cupru sau aliaj de cupru este scufundată într-o soluție de benzotriazol, pe suprafața sa se formează un strat de pasivizare, constând dintr-un complex între cupru și benzotriazol, care previne coroziunea. Acest strat este insolubil în apă și multe soluții organice, iar cu cât acest strat este mai gros, cu atât protecția este mai eficientă [4] . Structura compusului de pasivizare nu este bine înțeleasă, se presupune că este un polimer de coordonare prezentat în figură.

În fotografie

În fotografie, benzotriazolul este folosit ca agent anti-aburire [3] . Proprietățile anti-voalare ale benzotriazolului și ale derivaților săi se datorează a două mecanisme. În primul rând, ele măresc energia de activare a reducerii halogenurilor de argint de către dezvoltator . În al doilea rând, încetinesc vizibil viteza de difuzie a ionilor Ag + atât în ​​interiorul microcristalului de halogenură de argint, cât și pe suprafața acestuia, ceea ce, la rândul său, încetinește reducerea acestor ioni pe sulfuri și nuclee de argint metalic. Ambele mecanisme conduc la îmbunătățirea selectivității afișajului [5] .

Alte utilizări

În chimia analitică, benzotriazolul este utilizat pentru a izola cadmiul și nichelul, pentru determinarea gravimetrică a compușilor de cupru (II) , argint (I) , zinc (II), osmiu (VIII) și în determinarea titrimetrică a compușilor de argint (I). [3] .

Derivații de benzotriazol sunt utilizați pentru stabilizarea la lumină a polimerilor [3] .

Note

1. ↑ ICSC1091
2. ↑ Fisher Scientific . Consultat la 27 ianuarie 2017. Arhivat din original pe 2 februarie 2017. (nedefinit)
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Dovgilevici, 1988 .
4. ↑ Finšgar, M.; Milošev I. Inhibarea coroziunii cuprului de către 1,2,3-benzotriazol: O revizuire  (neopr.)  // Corrosion Science. - 2010. - 11 martie ( vol. 52 , nr. 9 ). - S. 2737-2749 . - doi : 10.1016/j.corsci.2010.05.002 .
5. ↑ James, 1980 , p. 398-400.

Literatură

• James T. Theory of the fotografic process = The theory of the fotografic process / per. Ed. a IV-a americană. ed. Kartuzhansky A. L. . - Ed. a II-a rusă. - L. : „Chimie”. Filiala Leningrad., 1980. - 672 p.
• Dovgilevich A. V. Benzotriazol: articol // Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M  .: Enciclopedia sovietică , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 277. - 623 p.