Dimetiltriptamina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 21 octombrie 2018; verificările necesită 26 de modificări .
Dimetiltriptamina
General

Nume sistematic		 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetil-etanamină
Chim. formulă C12H16N2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat tare, alb, cristalin
Masă molară 188,2688 ± 0,0111 g/ mol
Densitate 1,076 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 47°C
 •  fierbere 332,12°C
 • descompunere 49°C
 •  aprindere 154,66°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 8,68
Clasificare
Reg. numar CAS 61-50-7
PubChem 6089
Reg. numărul EINECS 200-508-4
ZÂMBETE   CN(C)CCc1c[nH]c2ccccc12
InChI   InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2, 1-2H3DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28969
ChemSpider 5864
Siguranță
LD 50 32 mg/kg (șoareci, intravenos)
Toxicitate netoxice
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Dimetiltriptamina (DMT) sau N,N - dimetiltriptamina  este un endogen (produs de glanda pineală (glanda pineală) în timpul somnului REM [1] ) psihedelic, în sistemul nervos uman acționând ca un agonist al receptorilor serotoninei 5-HT 2A [ 2] [3] , de asemenea un alcaloid al multor plante, o substanță psihoactivă puternică din clasa triptaminelor . Structura chimică a DMT este similară cu serotonina  , unul dintre neurotransmițătorii importanți din creierul mamiferelor. De asemenea, este produsă în cantități mici de corpul uman în timpul metabolismului normal [4] .

DMT este un psihedelic care provoacă o stare alterată de conștiință cu experiențe asemănătoare experiențelor religioase și mistice [5] , cu halucinații vizuale și auditive intense , o schimbare în percepția timpului și a realității.

Pure DMT este o pulbere cristalină care este fie limpede în aspect, fie are o nuanță albă până la galben-roșiatică.

Istorie

Prima sinteză chimică a DMT a fost realizată de chimistul englez Richard Manske în 1931 [6] .

În 1946, etnobotanistul și chimistul brazilian Gonçalves de Lima a izolat DMT din rădăcina Mimozei ( Mimosa tenuiflora ) și a numit-o nigerină.

Proprietățile psihotrope ale DMT au fost studiate pentru prima dată la mijlocul anilor 1950 de către chimistul și psihiatru ungur Stephen Szára . Interesată de substanțele psihoactive, Sara a comandat LSD de la Sandoz . Descoperit recent la acea vreme, LSD-ul a trezit un mare interes în rândul oamenilor de știință. Sandoz a refuzat însă aprovizionarea de teama că LSD-ul va cădea în mâinile regimului comunist, ceea ce ar putea avea consecințe nedorite. Din cauza incapacității de a obține LSD, Sarah și-a îndreptat atenția către DMT mai puțin complex din punct de vedere chimic, sugerând proprietățile sale psihoactive datorită asemănării sale cu serotonina [5] .

Proprietăți psihedelice

Oamenii care au experimentat o călătorie DMT spun adesea că aceste experiențe sunt atât de diferite de orice lucru cunoscut de om, încât sunt aproape imposibil de descris sau exprimat în cuvinte sau în altă formă. Unii utilizatori au raportat experiențe erotice vizuale și senzoriale extrem de intense atunci când folosesc DMT într-un context sexual ritualizat [7] [8] .

Scriitorul și filozoful britanic Alan Watts a descris efectul DMT astfel: „Încărcăm universul într-un tun. Ne propunem creierul. Foc!" ( ing.  „Încărcați universul în tun. Țintește creierul. Foc.” ).

În studiile efectuate în 1990-1995 de psihiatru Rick Strassman de la Universitatea din New Mexico , s-a descoperit că mulți dintre voluntarii participanți au experimentat viața extraterestră printre ființe care erau caracterizate drept „spiriduși”, „extratereștri”, „ghizi” și „ajutoare”. „ [ 9] . În același timp, din punct de vedere vizual, unele dintre aceste creaturi semănau cu clovnii, reptilele, mantisele rugătoare, albinele, păianjenii, cactușii, gnomii și figurile făcute din bețe. Cel puțin unul dintre participanții la studiu a raportat contact sexual cu una dintre aceste ființe, în timp ce alții au raportat frecvent experiențe erotice. În general, toți participanții la studii au raportat că aceste creaturi sunt rezidente ale unei realități paralele, independente, calea către care se deschide recepția DMT [5] .

Terence McKenna , autorul unui număr de cărți care menționează subiectul DMT, a descris experiența sa de utilizare, în care a întâlnit creaturi pe care le-a numit „spiriduși ai mașinii auto-transformatoare” ( în engleză  auto-transforming machine elves ). McKenna creditează DMT ca un instrument care poate fi folosit pentru a comunica cu ființe din alte lumi. Rapoarte similare sunt oferite și de alți utilizatori care au experimentat călătorii DMT . De asemenea, sunt raportate frecvent întâlnirile cu ființe simțitoare care încearcă să descopere informații despre realitatea noastră.

Aplicații

Atunci când este administrat oral , DMT nu este în general foarte activ, deoarece este metabolizat rapid de către organism. Pentru a fi psihoactiv atunci când este administrat oral, DMT trebuie combinat cu unul dintre inhibitorii de monoaminooxidază , cum ar fi harmalina . Alte utilizări ale DMT includ inhalarea de fum (fumatul) sau injectarea, care provoacă un efect foarte puternic, cu debut rapid, care durează pentru o perioadă scurtă de timp (de obicei mai puțin de jumătate de oră). Efectele psihedelice ale DMT sunt sporite atunci când sunt luate împreună cu pindolol .

Efecte secundare

Vaporii de DMT provoacă disconfort în plămâni [5] . Potrivit cercetării lui Rick Strassman, „Dimetiltriptamina, într-o manieră dependentă de doză, provoacă o creștere a tensiunii arteriale, a frecvenței cardiace, a diametrului pupilei, a temperaturii rectale, în plus față de o creștere a concentrațiilor sanguine de beta - endorfine , corticotropină , cortizol , si prolactina . Nivelul hormonilor de creștere a crescut și el cu orice doză de DMT, dar nivelul melatoninei nu a avut niciun efect” [10] .

Conținut în plante

DMT apare în mod natural în multe plante, adesea în combinație cu compușii înrudiți chimic 5-MeO-DMT și bufotenină (5-HO-DMT) [11] . Ierburile care conțin DMT sunt adesea folosite de șamanii din America de Sud în practicile lor. În ayahuasca , plantele care conțin DMT sunt folosite pentru a-i conferi efecte psihoactive [12] .

Unele dintre plantele care conțin DMT [11] :

Biosinteza

În natură, DMT este format din aminoacidul L - triptofan . L-triptofanul în sine este un aminoacid proteinogen și este prezent în toate formele de viață cunoscute. Triptofanul este sintetizat din acidul antranilic , care la rândul său este sintetizat din metabolismul carbohidraților prin acidul shikimic într-un proces metabolic numit calea shikimatului . Plantele sintetizează triptofanul pe cont propriu, animalele obțin acest aminoacid din alimente (triptofanul este un aminoacid esențial pentru animale ). Indiferent de sursa de L-triptofan, biosinteza DMT în sine este relativ simplă și este reprezentată de trei reacții enzimatice:

  1. L-triptofanul este decarboxilat de enzima aminoacid aromatic decarboxilază pentru a forma triptamina .
  2. Triptamina suferă transmetilare : enzima indolamină-N-metiltransferaza (INMT) catalizează transferul unei grupări metil din cofactorul S-adenosilmetionină printr - un atac nucleofil asupra grupării amino a triptaminei. Această reacție produce intermediarul N-metiltriptamina (NMT) și transformă S-adenosilmetionina în S-adenosilhomocistină (SAH).
  3. N-metiltriptamina (NMT) este transmetilată din nou în același mod și se obține dimetiltriptamina.

Clasificare chimică

DMT este un derivat al triptaminei , a cărei moleculă include două grupări metil suplimentare în poziția atomului de azot al grupării amină .

O cale tipică pentru prepararea DMT este sinteza Speeter-Anthony, unde reactanții sunt indol , clorură de acid oxalic , dimetilamină și hidrură de litiu și aluminiu . De obicei, DMT este utilizat ca bază , deși sărurile DMT, cum ar fi sarea acidului fumaric , sunt mai stabile . În același timp, sărurile DMT sunt solubile în apă, în timp ce baza sa nu este. DMT în soluție se degradează rapid la expunerea la oxigen, lumină și căldură, așa că trebuie păstrat într-un recipient închis, la întuneric, la frigider. O substanță pură se poate cristaliza sub formă de cristale mici, albe, în formă de ac.

Ipoteze

O serie de teorii propuse de diverși cercetători sugerează că DMT endogen, produs de creierul uman [13] în anumite stări psihologice și neurologice, este folosit de organism pentru a induce efecte vizuale în timpul viselor naturale , experiențelor în apropierea morții și creierului pre-agonal. stări, precum și alte experiențe mistice. Un mecanism biochimic pentru acest fenomen a fost propus de en:JC Callaway în 1988, care a sugerat că DMT poate fi asociat cu fenomenul viselor și alte stări naturale ale creierului, unde mecanismul este o creștere a nivelului de DMT endogen în creierul uman. [14] .

Cercetările efectuate de Rick Strassman în anii 1990 au sugerat că creierul uman produce o cantitate mare de DMT din glanda pineală înainte de moarte sau în timpul experienței în apropierea morții. Aceasta explică efectele vizuale intense raportate de supraviețuitorii aproape de moarte sau aproape de moarte [15] . În anii 1950, o teorie populară a fost că producția endogenă de agenți psihoactivi explică simptomele pacienților halucinați cu anumite boli mintale („Ipoteza transmetilării ” ) .  [16] . În special, au încercat să găsească o explicație pentru schizofrenie în acest fel (vezi și ipoteza adrenocromică a patogenezei schizofreniei ). Cu toate acestea, această teorie nu a putut explica prezența DMT endogenă la oamenii sănătoși normali, precum și la șoarecii de laborator și alte animale. În lumina acestui fapt, sugestia unei funcții a DMT endogen ca agent care induce efectele vizuale ale viselor naturale pare a fi mai solidă. Cu toate acestea, o dovadă exactă a acestei presupuneri este imposibilă din motive etice - mostrele biologice pentru cercetare trebuie să fie obținute dintr-un creier uman viu.

DMT :  Molecula Spiritului este una dintre cele mai faimoase cărți despre DMT scrisă de Rick Strassman, un om de știință în cercetare medicală [1] .

Strassman sugerează că glanda pineală produce DMT într-un proces natural, deoarece toate componentele necesare pentru acest proces se găsesc acolo. Cu toate acestea, nimeni nu a încercat încă să detecteze direct DMT în glanda pineală.

Statut juridic

În majoritatea țărilor, DMT este clasificat de lege drept ilegal și interzis. În Rusia, DMT este plasat în Lista I , cea mai strictă categorie de substanțe.

În SUA, în ciuda faptului că DMT aparține și celei mai stricte categorii din Lista I , există un precedent judiciar cunoscut care a permis bisericii braziliene „União do Vegetal” să folosească ayahuasca într-o serie de ceremonii religioase tradiționale și să importe componente pentru prepararea sa. [17] .

În Canada, DMT este plasat în Categoria III ( Anexa III ).

În Franța, DMT este clasificat drept stupefiant .

Există mai multe organizații religioase în Brazilia care folosesc deschis ayahuasca într-un context șamanic , adesea cu elemente de concept creștin .

DMT nu este detectat prin testele convenționale de droguri de sânge și urme de consum de droguri [18] .

Vezi și

Note

  1. ^ 1 2 Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule : A Doctor's Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences , 320 de pagini, Park Street Press, 2001 , ISBN 0-89281-927-8 .
  2. ↑ Adam L. Halberstadt, Dimethyltryptamine: Possible Endogenous Ligand of the Sigma-1 Receptor? . Universitatea din California, San Diego, Departamentul de Psihiatrie.
  3. ↑ Ana Margarida Arújo, Félix Carvalho, Maria de Lourdes Bastos, Paula Guedes de Pinho, Márcia Carvalho. Lumea halucinogenă a triptaminelor: o revizuire actualizată  // Arhivele de toxicologie: jurnal. - 2015. - Emisiune. 8 , nr 89 . - S. 1151-1173 . - doi : 10.1007/s00204-015-1513-x .
  4. ↑ Barker S. A., Monti J. A., Christian S. T. (1981). N,N-dimetiltriptamina: un halucinogen endogen. În Revista Internațională de Neurobiologie, voi. 22, pp. 83–110; Academic Press Inc.
  5. ↑ 1 2 3 4 Strassman RJ DMT: Molecula Spiritului . Rezumatele capitolelor . Consultat la 29 februarie 2012. Arhivat din original pe 5 iunie 2012.
  6. ↑ Jeremy Bigwood și Jonathan Ott (1977): „DMT”, Head Magazine Arhivat 9 decembrie 2008.
  7. ↑ 2C-B, DMT, Tu și Eu . Hărți. Data accesului: 13 ianuarie 2007. Arhivat din original la 29 februarie 2012.
  8. ↑ ENTHEOGENS & Visionary Medicine Pagini . Michael.com. Preluat la 17 august 2007. Arhivat din original la 29 februarie 2012.
  9. ↑ Sex, Droguri, Einstein și Elfi: Sushi, Psihedelice, Universuri Paralele și Căutarea Transcendenței  . — Smart Publications, august 2005 . ( discută DMT și implicațiile pentru înțelegerea noastră a realității )
  10. ↑ R. J. Strassman și C. R. Qualls. Studiu doză-răspuns al N,N-dimetiltriptaminei la om  (engleză)  // JAMA  : jurnal. - 1994. - Februarie ( vol. 51 , nr. 2 ). - P. 85-97 .
  11. ↑ 1 2 Anadenanthera: Visionary Plant Of Ancient South America De Constantino Manuel Torres, David B. Repke, 2006, ISBN 0-7890-2642-2
  12. ↑ Ce este Ayahuasca? Arhivat pe 17 aprilie 2013 la Wayback Machine
  13. ↑ Erowid DMT Vault: Journal Articles & Abstracts . Recuperat la 5 septembrie 2007.
  14. ↑ Callaway J. Un mecanism propus pentru viziunile somnului de vis  //  Med Hypotheses : jurnal. - 1988. - Vol. 26 , nr. 2 . - P. 119-124 .
  15. ↑ Rick Strassman. DMT este molecula spiritului. Cercetare medicală revoluționară în experiențe mistice și în apropierea morții. 2011. ISBN: 978-5-9573-1930-6.
  16. ↑ Osmund H., Smythies J. R. (1952). Schizofrenia: o nouă abordare. Journal of Mental Science 98:309–315.
  17. ↑ ro:Gonzales v. O Centro Espirita Beneficente Uniao do Vegetal .
  18. ↑ Erowid DMT Vaults: Extraction: QT's DMT Extraction Guide . Recuperat la 5 septembrie 2007.

Link -uri


 Principalele tipuri de alcaloizi
pirolidinăGigrin
Tropan
Piperidina
Chinolizidină
piridină
izochinolină
Chinolina
indol
purină
Feniletilamină
Terpenele
Alte
 Psihotrope de la TiHKAL