Dicianina

Dicianina (iodură de 1,1 ' -dietil-2,4' - carbocianină ) este un compus organic , un colorant polimetinic cu formula chimică C 25 H 25 N 2 I. A fost folosit în fotografie ca sensibilizator optic pentru infraroşu apropiat. intervalul .

Istorie

În 1903, a fost publicat un brevet care descrie prepararea coloranților prin acțiunea alcaline asupra sărurilor de 2- și 4-metilchinoline . Una dintre ele, sarea 2,4-dimetilchinolină, a dat un colorant care emulsii fotografice sensibile în intervalul roșu și infraroșu și a fost comercializat de Hoechst Dye Works sub denumirea comercială dicianină . Pe viitor, aceeași companie a reușit să obțină o modificare a acestui colorant cu grupele etoxi introduse și o sensibilitate mai mare la razele infraroșii. Colorantul modificat a fost numit dicianină A. Dar structura acestor coloranți a rămas necunoscută până în 1924 [2] .

2,4'- carbocianine asimetrice ( dicyanine asimetrice) aparținând coloranților polimetinici au fost sintetizate în 1906 de către MLB și au fost folosite ca sensibilizatori în infraroșu până la obținerea criptocianinei în 1919 [3] . Cu ajutorul dicianinelor s-a putut obține spectre solare cu linii de până la 985 nm [4] .

Proprietățile criptocianinei, care asigură o sensibilizare de înaltă calitate și intensă și, de asemenea, au făcut posibilă stabilirea producției de materiale fotografice în infraroșu gata făcute în fabrică, au condus în cele din urmă la deplasarea completă a dicianinelor din utilizare [2] .

În 1924, Mills și Odams au arătat că coloranții sub denumirea comercială „dicyanine” aparțineau carbocianinelor și aveau structură 2,4’- carbocianine [2] .

Proprietăți fizice și chimice

Spectrul de absorbție are două maxime: primul la 656 nm și al doilea la 604 nm [5] .

Soluțiile apoase și alcoolice de dicianină sunt capabile să sensibilizeze emulsiile fotografice la razele roșii și infraroșii. Maximul de sensibilizare se află în intervalul 625-710 nm [3] .

Soluțiile de dicianină sunt instabile și devin inutilizabile în câteva săptămâni chiar și atunci când sunt depozitate la întuneric [6] . Procesul de sensibilizare în sine este, de asemenea, instabil și creează dificultăți în obținerea unor rezultate de înaltă calitate. Sensibilizarea creată de dicianină este foarte slabă. Provoacă acoperirea materialului fotografic. Criptocianina, pe de altă parte, a dat rezultate consistente, a fost ușor de utilizat și, în plus, a avut benzi intense de sensibilizare între 700 și 800 nm, atingând un vârf la 750 nm. Dicianina, spre deosebire de criptocianina, nu poate fi introdusă în emulsie pentru a obține materiale fotografice în infraroșu gata preparate; ea poate fi folosită doar sub formă de soluție sensibilizantă aplicată cu puțin timp înainte de momentul fotografierii [2] [7] .

Obținerea

Preparat din iodoetilat de 2,4-dimetilchinolină și metoxid de sodiu în metanol [5] .

Aplicație

A fost folosit ca sensibilizator în infraroșu apropiat în fotografie [3] . Pentru utilizare se folosesc diluții de 1:1000 (soluție de rezervă pentru depozitare) și 1: 60.000 (soluție de lucru pentru detectarea materialelor fotografice ). Materialele fotografice care au fost prelucrate cu o singură dicianină nu sunt sensibile la gama verde a spectrului și pot fi prelucrate la lumina unei lămpi de laborator verde utilizată pentru materialele fotografice pancromatice [6] .

Note

1. ↑ 1 2 ChemSpider - 2007.
2. ↑ 1 2 3 4 Mees, 1942 , p. 972-973.
3. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , p. 1314.
4. ↑ Mees, 1942 , p. 973.
5. ↑ 12 Mills , 1924 , p. 1920.
6. ↑ 1 2 Ioffe, 1929 , p. 335.
7. ↑ Kogan, 1956 , p. 402.

Literatură

• Venkataraman K. Chimia coloranților sintetici. - L . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1957. - T. 2.
• Kogan I. M. Chimia coloranților. - M . : Editura științifică și tehnică de stat de literatură chimică, 1956.
• Tehnica experimentului fizic / ed. Ioffe A.F. - M., L.: Editura de Stat, 1929.
• Mees, CEK Teoria procesului fotografic  (neopr.) . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Mills WH, Odams RC Coloranții cu cian. Partea a VIII-a. Sinteza unei carbocianine 2:4'. Constituția Dicianinilor. (engleză)  // Journal of the Chemical Society : jurnal. - 1924. - T. 50 , nr 1 . - S. 1913-1921 . - doi : 10.1039/CT9242501913 .