Eritruloză

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 23 februarie 2015; verificările necesită 10 modificări .
Eritruloză
General

Nume sistematic

(R)-1,3,4-trihidroxibutan-2-on (D-eritruloză)

(S)-1,3,4-trihidroxibutan-2-on (L-eritruloză)
Nume tradiționale zahăr de zmeură, glicero-tetruloză
Chim. formulă C4H8O4 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 120,104 g/ mol
Densitate 1,39 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  fierbere 180°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 10 g/100 ml
Clasificare
Reg. numar CAS 496-55-9
PubChem 162406
Reg. numărul EINECS 609-775-5
ZÂMBETE   O=C(CO)[C@H](O)CO
Siguranță
LD 50 2000 (șobolani)
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Eritruloza (zahărul de zmeură) este o monozaharidă din grupa tetrozelor cu formula empirică C 4 H 8 O 4 , aparține cetozelor . [1] Este singurul reprezentant al cetotetrozelor .

Structura moleculei

Eritruloza este un izomer al eritrozei și treozei , deosebindu-se de acestea prin prezența unei grupări ceto la C2 , în locul unei grupări ald la atomul de carbon terminal. Poate exista sub forma a doi enantiomeri liniari - stereoizomeri D- si L, precum si sub forma unui racemat (un amestec de enantiomeri). Eritruloza nu are o formă ciclică. D-eritruloză - (R)-1,3,4-trihidroxibutan-2-onă L-eritruloză - (S)-1,3,4-trihidroxibutan-2-onă

Dintre cele două forme stereoizomerice, numai D-eritruloza este prezentă în natură.

Proprietăți fizice și chimice

Eritruloza este un lichid limpede, gălbui, vâscos, foarte solubil în apă, dar practic insolubil în uleiuri și acetonă . O soluție apoasă de eritruloză are o reacție ușor acidă a mediului.

Când este redusă, eritruloza dă alcoolului tetrahidric eritritol sau butantetrol (1,2,3,4-tetrahidroxibutan), care se formează și în timpul reducerii eritrozei .

Când eritruloza este oxidată cu acid azotic , se obține un hidroxi derivat optic activ al acidului oxaloacetic (acid 2-hidroxi-3-oxobutandioic), care este oxidat în continuare în acid dicetosuccinic optic inactiv ( acid 2,3-dioxobutandioic).

Rolul biologic, obținerea și aplicarea

În natură, D-eritruloza se găsește în fructele de pădure roșii coapte (de exemplu, zmeura), fiind, alături de carotenoizi , componenta lor naturală de nuanță. De aici și celălalt nume - zahăr de zmeură.

Industrial, eritruloza este izolata din ingrediente naturale ( zmeura ) sau obtinuta prin biotehnologie din molecule de polizaharide izolate din bacteria Gluconobacter senedeus .

Eritruloza este utilizată în unele produse cosmetice - autobronzante (în combinație cu 2-4% dihidroxiacetonă) și creme de bronzare (utilizate fără dihidroxiacetonă). [2] Eritruloza, reacționând cu aminoacizii proteinelor cheratinice , formează diferiți polimeri colorați , a căror prezență duce la o schimbare a culorii pielii tratate. În același timp, efectul de bronzare apare în medie după 2 zile și rămâne o perioadă relativ lungă de timp. În același timp, eritruloza nu irită pielea și nu este un sensibilizant.

De asemenea, eritruloza hidratează în mod activ pielea , datorită căruia este utilizată în diferite creme hidratante. [3]

Vezi și

Literatură

Note

  1. ↑ Thisbe K. Lindhorst. Elemente esențiale ale chimiei și  biochimiei carbohidraților . — 1-a. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
  2. ↑ AN Simonov, LG Matvienko, OP Pestunova, VN Parmon, NA Komandrova, VA Denisenko & VE Vas'kovskii. Sinteza selectivă a eritrulozei și 3-pentulozei din formaldehidă și dihidroxiacetonă catalizată de fosfați într-un mediu apos neutru  //  Kinetics and Catalysis : journal. — Vol. 48 , nr. 4 . - P. 550-555 . - doi : 10.1134/S0023158407040118 .  (link indisponibil)
  3. ↑ Samuylova, L.I. Cosmetic chemistry in 2 hours: Part 1: Ingredients / L.I. Samuylova, T.A. Puchkova. - M.: Școala de chimiști cosmetici, 2005. - 386 p.